phenacyl 3-[4-(2-bromoethoxy)-3-chlorophenyl]-5-methylisoxazole-4-carboxylate | 401917-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl 3-[4-(2-bromoethoxy)-3-chlorophenyl]-5-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Phenacyl 3-[4-(2-bromoethoxy)-3-chlorophenyl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate；phenacyl 3-[4-(2-bromoethoxy)-3-chlorophenyl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 401917-49-5
• 化学式: C₂₁H₁₇BrClNO₅
• 分子量: 478.727
• InChiKey: DXBBZBRGSFPHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 、 phenacyl 3-[4-(2-bromoethoxy)-3-chlorophenyl]-5-methylisoxazole-4-carboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于免疫化学的生物活性类固醇通过醚键偶联到共轭臂上

  摘要：

  半抗原通过醚键的结合避免了免疫分析中的泄漏问题，但这种方法不容易应用于大多数带有低反应羟基的类固醇。提出了一种新技术，允许在与热敏保护基团相容的温和条件下将生物活性类固醇与共轭臂进行醚偶联。在第一步中，使用填充有 0.3 nm 和 0.4 nm 分子筛的筒在索格利特装置中通过共沸蒸馏将溶剂（芳烃）脱水。在这种受保护的介质中，通过类固醇与乙醇铊的反应和乙醇的连续消除，完全形成了铊类固醇醇盐。然后将卤化链引入相同的介质中并在没有水分的情况下反应得到醚。17β-羟基和11α-羟基衍生物参与了该反应。在 2-36 小时的反应时间和 80 到 140 摄氏度之间的温度下，偶联对所有测试的化合物都是有效的。偶联物的纯度至少为 95%，产率范围为 15% 到 95%。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00134-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙氧基)苯甲醛 在 potassium fluoride 、 盐酸羟胺 、 氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 phenacyl 3-[4-(2-bromoethoxy)-3-chlorophenyl]-5-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于免疫化学的生物活性类固醇通过醚键偶联到共轭臂上

  摘要：

  半抗原通过醚键的结合避免了免疫分析中的泄漏问题，但这种方法不容易应用于大多数带有低反应羟基的类固醇。提出了一种新技术，允许在与热敏保护基团相容的温和条件下将生物活性类固醇与共轭臂进行醚偶联。在第一步中，使用填充有 0.3 nm 和 0.4 nm 分子筛的筒在索格利特装置中通过共沸蒸馏将溶剂（芳烃）脱水。在这种受保护的介质中，通过类固醇与乙醇铊的反应和乙醇的连续消除，完全形成了铊类固醇醇盐。然后将卤化链引入相同的介质中并在没有水分的情况下反应得到醚。17β-羟基和11α-羟基衍生物参与了该反应。在 2-36 小时的反应时间和 80 到 140 摄氏度之间的温度下，偶联对所有测试的化合物都是有效的。偶联物的纯度至少为 95%，产率范围为 15% 到 95%。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00134-9