3,5-二甲基-2-(乙氧羰基)-4-吡喃酮 | 187222-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,5-二甲基-2-(乙氧羰基)-4-吡喃酮
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-2-ethoxycarbonyl-4-pyrone
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4-pyrone；Ethyl 3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate；ethyl 3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-carboxylate
• CAS: 187222-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: OUVHQEZDGIOBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-(乙氧羰基)-4-吡喃酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine : A Key Intermediate for Omeprazole

  摘要：

  A synthesis of 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine, a key intermediate for the preparation of gastric acid inhibiting compound omeprazole, is described. The procedure consists of preparation of pyrone, pyridone and pyridine derivatives sequentially.

  DOI：

  10.3987/com-96-7617
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基-1-戊烯-3-酮 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,5-二甲基-2-(乙氧羰基)-4-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine : A Key Intermediate for Omeprazole

  摘要：

  A synthesis of 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine, a key intermediate for the preparation of gastric acid inhibiting compound omeprazole, is described. The procedure consists of preparation of pyrone, pyridone and pyridine derivatives sequentially.

  DOI：

  10.3987/com-96-7617

文献信息

• Process for preparing 2-cyano-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine
  申请人：Development Center for Biotechnology

  公开号：US05625069A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  A process of preparing 2-cyano-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine. The process includes the steps of: acylating 2-methyl-1-penten-1-alkoxy-3-one to obtain 2-alkoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4-pyrone; ammonolyzing 2-alkoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4-pyrone to obtain 2-carboxamido-3,5-dimethyl-4(1H)-pyridone; methylating 2-carboxamido-3,5-dimethyl-4(1H)-pyridone to obtain 2-carboxamido-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine; and dehydrating said 2-carboxamido-3,5-dimethyl-4-methoxypyridone to obtain 2-cyano-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine.

  制备2-氰基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶的过程。该过程包括以下步骤：酰化2-甲基-1-戊烯-1-烷氧基-3-酮以获得2-烷氧羰基-3,5-二甲基-4-吡喃酮; 氨解2-烷氧羰基-3,5-二甲基-4-吡喃酮以获得2-羧酰胺基-3,5-二甲基-4(1H)-吡啶酮; 甲基化2-羧酰胺基-3,5-二甲基-4(1H)-吡啶酮以获得2-羧酰胺基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶; 并脱水所述的2-羧酰胺基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶以获得2-氰基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶。
• Process of preparing 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine
  申请人：Development Center for Biotechnology

  公开号：US05616713A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  A process of preparing 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine including the steps of acylating 2-methyl-1-penten-1-alkoxy-3-one to obtain 2-alkoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4-pyrone; ammonolyzing 2-alkoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4-pyrone to obtain 2-alkoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4(1H)-pyridone; halogenating 2-alkoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4(1H)-pyridone to obtain 2-alkoxycarbonyl-4-halo-3,5-dimethylpyridine; methoxylating 2-alkoxycarbonyl-4-halo-3,5-dimethylpyridine to obtain 2-methoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine; and reducing 2-methoxycarbonyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine to obtain 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine.

  制备2-羟甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶的过程包括以下步骤：酰化2-甲基-1-戊烯-1-烷氧基-3-酮以获得2-烷氧羰基-3,5-二甲基-4-吡喃酮；通过氨解2-烷氧羰基-3,5-二甲基-4-吡喃酮以获得2-烷氧羰基-3,5-二甲基-4(1H)-吡啶酮；卤代2-烷氧羰基-3,5-二甲基-4(1H)-吡啶酮以获得2-烷氧羰基-4-卤代-3,5-二甲基吡啶；甲氧基化2-烷氧羰基-4-卤代-3,5-二甲基吡啶以获得2-甲氧基羰基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶；还原2-甲氧基羰基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶以获得2-羟甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶。
• Process for the preparation of omeprazole and intermediate compounds
  申请人：Baldwin, Jack Edward

  公开号：EP0899268A2

  公开（公告）日：1999-03-03

  A strategy for synthesising omeprazole 10 starting from compound 1 as shown in the diagram. Individual method steps 1→2, 2→3, 3→4, 4→5, 5→6, 6→7, and intermediate compounds 2, 3, 4, 5, 6 and 9 are also claimed as new.

  从化合物 1 开始合成奥美拉唑 10 的策略，如图所示。个别方法步骤 1→2、2→3、3→4、4→5、5→6、6→7 和中间化合物 2、3、4、5、6 和 9 也是新的。
• US5616713A
  申请人：——

  公开号：US5616713A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US5625069A
  申请人：——

  公开号：US5625069A

  公开（公告）日：1997-04-29