2,9-Bis[4-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]phenyl]-1,10-phenanthroline | 193974-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-Bis[4-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]phenyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 193974-36-6
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂O₆
• 分子量: 620.745
• InChiKey: JVQDIQKMQZPJBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  770.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9,12,15,18,21-Hexaoxa-35,38-diazahexacyclo[24.8.4.22,5.222,25.029,37.032,36]dotetraconta-1(35),2(42),3,5(41),22(40),23,25(39),26(38),27,29(37),30,32(36),33-tridecaene 、 2,9-Bis[4-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]phenyl]-1,10-phenanthroline 在 Grubbs catalyst first generation tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 6,9,12,15,18,21-hexaoxa-35,38-diazahexacyclo[24.8.4.22,5.222,25.029,37.032,36]dotetraconta-1(35),2(42),3,5(41),22(40),23,25(39),26(38),27,29(37),30,32(36),33-tridecaene;(14E)-6,9,12,17,20,23-hexaoxa-37,40-diazahexacyclo[26.8.4.22,5.224,27.031,39.034,38]tetratetraconta-1(37),2(44),3,5(43),14,24(42),25,27(41),28(40),29,31(39),32,34(38),35-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成链烷结构。

  摘要：

  这项研究对通过闭环复分解获得链烷结构的合成策略进行了详细描述。该方法基于包含邻烯基单元的基于菲咯啉的配体，该配体被设计为围绕铜原子以四面体排列进行配位。用钌催化剂1处理组装的铜络合物，可得到[2] cateates，产率高，达88-92％。脱金属以几乎定量的产率产生了相应的[2]类别。用Crabtree催化剂将链烷烃氢化，然后脱金属，得到完全饱和的链烷烃。由于合成途径由市售的1,10-菲咯啉组成的六个步骤（方案2和4）组成，因此目前描述的程序使[2]邻苯二酚非常容易获得，总收率为51％。

  DOI：

  10.1021/jo990268c
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(4-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,9-Bis[4-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]phenyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成链烷结构。

  摘要：

  这项研究对通过闭环复分解获得链烷结构的合成策略进行了详细描述。该方法基于包含邻烯基单元的基于菲咯啉的配体，该配体被设计为围绕铜原子以四面体排列进行配位。用钌催化剂1处理组装的铜络合物，可得到[2] cateates，产率高，达88-92％。脱金属以几乎定量的产率产生了相应的[2]类别。用Crabtree催化剂将链烷烃氢化，然后脱金属，得到完全饱和的链烷烃。由于合成途径由市售的1,10-菲咯啉组成的六个步骤（方案2和4）组成，因此目前描述的程序使[2]邻苯二酚非常容易获得，总收率为51％。

  DOI：

  10.1021/jo990268c

文献信息

• Zinc(II)-Templated Synthesis of a [2]-Catenane Consisting of a 2,2‘,6‘,2‘ ‘-Terpyridine-Incorporating Cycle and a 1,10-Phenanthroline-Containing Ring
  作者：Christine Hamann、Jean-Marc Kern、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ic020381c

  日期：2003.3.1

  A nonsymmetrical [2]-catenane has been synthesized, with a 5-coordinated metal center (Zn(2+)) as template. One of the two rings contains a terdentate ligand (2,2',6',2' '-terpyridine) and the other one incorporates a bidentate chelate (1,10-phenanthroline). The first ring was prepared separately and, subsequently, Zn(2+) was used as the gathering and threading element to pass the stringlike component

  已经合成了非对称的[2]-环戊烷，以5配位的金属中心（Zn（2+））为模板。两个环之一包含一个齿状配体（2,2'，6'，2'-叔吡啶），另一个环包含一个双齿螯合物（1,10-菲咯啉）。单独制备第一个环，然后将Zn（2+）用作聚集和穿线元素，使线状组分穿过该环。该开链物质带有两个末端烯烃，它们与Grubbs第一代催化剂（闭环复分解反应）反应，得到所需的链烷烃。双键的氢化作用和锌（II）模板的去除，从含三齿配体的环和二烯烃化合物中以40％的收率提供了最终的游离[2]-环戊烷。用Fe（II）或Cu（II）对这种新的五配位连环烷进行络合研究。最有趣的观察结果是所获得的5位配位的复合物具有很强的稳定性。它们的电化学还原在负电势下发生。
• High-Yield Synthesis of[2] Catenanes by Intramolecular Ring-Closing Metathesis
  作者：Bernhard Mohr、Jean-Pierre Sauvage、Robert H. Grubbs、Marcus Weck

  DOI：10.1002/anie.199713081

  日期：1997.7.4
• A double ring-closing olefin metathesis approach to [3]catenanes
  作者：Manav Gupta、Songsu Kang、Michael F. Mayer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.012

  日期：2008.4

  A [3]catenane with peripheral olefinic macrocycles was conveniently synthesized via a double ring-closing olefin metathesis. Highlights of this work include the synthesis of a 65-membered macrocycle featuring two phenanthroline ligands, a Cu(1)-templated synthesis of a [3]pseudorotaxane, and the key double ring-closing olefin metathesis to afford the desired [3]catenane in 71% yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Catenane Structures via Ring-Closing Metathesis
  作者：Marcus Weck、Bernhard Mohr、Jean-Pierre Sauvage、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo990268c

  日期：1999.7.1

  obtain catenane architectures through ring-closing metathesis. The approach is based on phenanthroline-based ligands containing terminal olefinic units that were designed to coordinate in a tetrahedral arrangement around a copper atom. Treatment of the assembled copper complexes with ruthenium catalyst 1 resulted in [2]catenates in high yields of 88-92%. Demetalation produced the corresponding [2]catenand

  这项研究对通过闭环复分解获得链烷结构的合成策略进行了详细描述。该方法基于包含邻烯基单元的基于菲咯啉的配体，该配体被设计为围绕铜原子以四面体排列进行配位。用钌催化剂1处理组装的铜络合物，可得到[2] cateates，产率高，达88-92％。脱金属以几乎定量的产率产生了相应的[2]类别。用Crabtree催化剂将链烷烃氢化，然后脱金属，得到完全饱和的链烷烃。由于合成途径由市售的1,10-菲咯啉组成的六个步骤（方案2和4）组成，因此目前描述的程序使[2]邻苯二酚非常容易获得，总收率为51％。