5-Acetyl-2-(methanesulfonamido)benzoyl chloride | 119983-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-2-(methanesulfonamido)benzoyl chloride
• CAS: 119983-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 275.713
• InChiKey: XTXWBGJTSJIXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 、 5-Acetyl-2-(methanesulfonamido)benzoyl chloride 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-(2,4-difluorophenyl)-5-acetyl-2-(methylsulfonylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-cyano-4-nitrophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 5-Acetyl-2-(methanesulfonamido)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894

文献信息

• Studies on Antiinflammatory Agents. II. Synthesis and Pharmacological Properties of 2'-(Phenylthio)methanesulfonanilides and Related Derivatives.
  作者：Katsuya NAKAMURA、Kiyoshi TSUJI、Nobukiyo KONISHI、Hiroyuki OKUMURA、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.41.894

  日期：——

  The structure of the previously reported new antiinflammatory agent (1, FK3311) was chemically modified in an attempt to find novel compounds with more potent and broader-spectrum activities. Some 2'-(phenylthio) and 2'-(phenylamino)methanesulfonanilides (2 and 3), in particular those bearing an electron-attracting substituent at the 4'-position, potently inhibited adjuvant arthritis in rats as well

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。