(5R)-2-(1-azido-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanone | 919117-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-2-(1-azido-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(1'-azido-1'-methylethyl)-5-methylcyclohexan-1-one；(5R)-2-(2-Azidopropan-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 919117-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O
• 分子量: 195.264
• InChiKey: FJNNQWBMWPZHJQ-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-(1-azido-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanone 、 二碳酸二叔丁酯 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 tetramethylammonium borohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从流动中的α，β-不饱和酮开始制备N -Boc-γ-氨基醇的高效且废物最少的一锅法

  摘要：

  我们在此报告了一种干净的多步流动过程，该过程从α，β-不饱和酮1开始，可以高产率地制备N -Boc-γ-氨基醇3。最终产物已经以纯净形式分离，无需任何额外的纯化步骤。通过计算绿色指标（例如电子因子）证明了使用我们的协议所实现的清洁度和环境效率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00163
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Amberlite IRA₉₀₀F 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(5R)-2-(1-azido-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Amberlite IRA900N 3作为无溶剂条件下叠氮化α，β-不饱和酮的新型催化剂

  摘要：

  Amberlite IRA900N 3是在无溶剂条件下与三甲基甲硅烷基叠氮化物叠氮化α，β-不饱和酮的优异有机催化剂。通过避免使用金属物质和有机反应介质，该方法是在温和条件下以良好的产率制备β-叠氮基酮的绿色工具。可以回收催化剂并重新使用，而不会损失其效率。

  DOI：

  10.1021/jo061791b

文献信息

• Amberlite IRA900N₃ as a New Catalyst for the Azidation of α,β-Unsaturated Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Luca Castrica、Francesco Fringuelli、Luisa Gregoli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo061791b

  日期：2006.12.1

  Amberlite IRA900N3 is an excellent organocatalyst for the azidation of α,β-unsaturated ketones with trimethylsilyl azide under solvent-free conditions. By avoiding the use of metallic species and of the organic reaction medium, the procedure is a green tool for the preparation of β-azido ketones under mild conditions with yields from good to excellent. The catalyst can be recovered and re-used with

  Amberlite IRA900N 3是在无溶剂条件下与三甲基甲硅烷基叠氮化物叠氮化α，β-不饱和酮的优异有机催化剂。通过避免使用金属物质和有机反应介质，该方法是在温和条件下以良好的产率制备β-叠氮基酮的绿色工具。可以回收催化剂并重新使用，而不会损失其效率。
• An Efficient and Waste-Minimized One-Pot Procedure for the Preparation of <i>N</i>-Boc-γ-amino Alcohols Starting from α,β-Unsaturated Ketones in Flow
  作者：Eleonora Ballerini、Raimondo Maggi、Ferdinando Pizzo、Oriana Piermatti、Dmitri Gelman、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00163

  日期：2016.2.19

  We report herein a clean multistep flow process that starting from α,β-unsaturated ketones 1 allows the preparation of N-Boc-γ-amino alcohols 3 in high yields. The final products have been isolated in pure form without any additional purification step. The cleanness and environmental efficiency achieved using our protocol are proven by the calculation of green metrics such as E-factors.

  我们在此报告了一种干净的多步流动过程，该过程从α，β-不饱和酮1开始，可以高产率地制备N -Boc-γ-氨基醇3。最终产物已经以纯净形式分离，无需任何额外的纯化步骤。通过计算绿色指标（例如电子因子）证明了使用我们的协议所实现的清洁度和环境效率。