(S)-9,10-difluoro-3-methyl-8-nitro-7-oxo-3,7-dihydro-2H-(1,4)oxazino(2,3,4-ij)quinoline-6-carboxamide | 950727-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-9,10-difluoro-3-methyl-8-nitro-7-oxo-3,7-dihydro-2H-(1,4)oxazino(2,3,4-ij)quinoline-6-carboxamide
• 英文别名: (2S)-6,7-difluoro-2-methyl-8-nitro-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13),11-tetraene-11-carboxamide
• CAS: 950727-42-1
• 化学式: C₁₃H₉F₂N₃O₅
• 分子量: 325.228
• InChiKey: ZMWSSEFMWVOBBT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9,10-difluoro-3-methyl-8-nitro-7-oxo-3,7-dihydro-2H-(1,4)oxazino(2,3,4-ij)quinoline-6-carboxamide 在 sodium dithionite 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-8-amino-9,10-difluoro-N-hydroxy-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  6-Position optimization of tricyclic 4-quinolone-based inhibitors of glycogen synthase kinase-3β: Discovery of nitrile derivatives with picomolar potency

  摘要：

  We previously disclosed tricylic, 6-carboxylic acid-bearing 4-quinolones as GSK-3 beta inhibitors. Herein we discuss the optimization of this series to yield a series of more potent 6-nitrile analogs with insignificant anti-microbial activity. Finally, kinase profiling indicated that members of this class were highly specific GSK-3 inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.006
• 作为产物：
  描述：

  9,10-difluoro-2,3-dihydro-3-(S)-methyl-8-nitro-7-oxo-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(S)-9,10-difluoro-3-methyl-8-nitro-7-oxo-3,7-dihydro-2H-(1,4)oxazino(2,3,4-ij)quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANOAMINOQUINOLONES AND TETRAZOLOAMINOQUINOLONES AS GSK-3 INHIBITORS
  [FR] CYANOAMINOQUINOLONES ET TÉTRAZOLOAMINOQUINOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GSK-3

  摘要：

  公开号：

  WO2009035634A3

文献信息

• Aminoquinolones as GSK-3 inhibitors
  申请人：Cociorva Oana

  公开号：US20070254866A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供了氨基喹啉及其药用可接受的衍生物。在某些实施例中，本文提供了用于治疗、预防或改善GSK-3介导疾病的化合物、组合物和方法。
• CYANOAMINOQUINOLONES AND TETRAZOLOAMINOQUINOLONES AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：Li Bei

  公开号：US20110172219A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供了氨基喹啉及其药学上可接受的衍生物。在某些实施例中，本文提供了用于治疗、预防或缓解GSK-3介导疾病的化合物、组合物和方法。
• Cyanoaminoquinolones and tetrazoloaminoquinolones as GSK-3 inhibitors
  申请人：Li Bei

  公开号：US08389514B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  这里提供氨基喹啉及其药学上可接受的衍生物。在某些实施例中，提供了用于治疗、预防或改善GSK-3介导疾病的化合物、组合物和方法。
• Aminoquinolones as GSK-3 Inhibitors
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2383271A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供的是氨基喹诺酮及其药学上可接受的衍生物。在某些实施方案中，本文提供了用于治疗、预防或改善 GSK-3 介导的疾病的化合物、组合物和方法。
• CYANOAMINOQUINOLONES AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2203458B1

  公开（公告）日：2011-11-02