(5aS,8R,8aS)-5a,7,8-trimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one | 864448-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5aS,8R,8aS)-5a,7,8-trimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one
• 英文别名: citridone A；(2S,3R,6S)-3,4,6-trimethyl-9-phenyl-7-oxa-11-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),4,9-trien-12-one
• CAS: 864448-19-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: XFLJBHHWXWWOOI-UVIMBBFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,8R,8aS)-5a,7,8-trimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one 、 氯甲基甲基醚 在 二乙基异丙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到(5aS,8R,8aS)-1-(methoxymethoxy)-5a,7,8-trimethyl-4-phenyl-8,8a-dihydro-5aH-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 吡啶 、 咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 二苯醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 129.42h， 生成 (5aS,8R,8aS)-5a,7,8-trimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a

文献信息

• Synthesis and biological activity of Citridone A and its derivatives
  作者：Takashi Fukuda、Kenta Shimoyama、Tohru Nagamitsu、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1038/ja.2014.14

  日期：2014.6

  Citridone A (1), originally isolated as a potentiator of antifungal miconazole activity from a fungal culture broth, has a phenyl-R-furopyridone structure. Because of its unique ring structure, 11 derivatives were chemically synthesized and their biological activity was evaluated. Derivatives 17, 20 and 21 potentiated miconazole activity against Candida albicans. Furthermore, 1, 14, 20 and 21 were found to inhibit yellow pigment production in methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  Citridone A (1) 最初是作为抗真菌咪康唑活性的增强剂从真菌培养液中分离出来的，具有苯基-R-呋喃并吡啶酮结构。由于其独特的环状结构，化学合成了11种衍生物并评估了它们的生物活性。衍生物 17、20 和 21 增强了咪康唑对抗白色念珠菌的活性。此外，还发现 1、14、20 和 21 可以抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌中黄色素的产生。
• Total Synthesis of Citridone A
  作者：Tomoko Miyagawa、Keisuke Nagai、Asami Yamada、Yoshinori Sugihara、Takeo Fukuda、Takashi Fukuda、Ryuji Uchida、Hiroshi Tomoda、Satoshi O̅mura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1021/ol200022a

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.