(5aS,8R,8aS)-7-(1,3-dithiolan-2-yl)-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one | 1268265-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5aS,8R,8aS)-7-(1,3-dithiolan-2-yl)-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one
• 英文别名: (2S,3R,6S)-4-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,6-dimethyl-9-phenyl-7-oxa-11-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),4,9-trien-12-one
• CAS: 1268265-28-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 383.535
• InChiKey: VVRIWSRXLWFUOG-LJOBPSPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,8R,8aS)-7-(1,3-dithiolan-2-yl)-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 二乙基异丙基胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (5aS,8R,8aS)-1-(methoxymethoxy)-5a,7,8-trimethyl-4-phenyl-8,8a-dihydro-5aH-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 吡啶 、 咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四甲基乙二胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 二苯醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.42h， 生成 (5aS,8R,8aS)-7-(1,3-dithiolan-2-yl)-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a

文献信息

• Total Synthesis of Citridone A
  作者：Tomoko Miyagawa、Keisuke Nagai、Asami Yamada、Yoshinori Sugihara、Takeo Fukuda、Takashi Fukuda、Ryuji Uchida、Hiroshi Tomoda、Satoshi O̅mura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1021/ol200022a

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.