(4R)-(+)-2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone | 307492-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-(+)-2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R)-(-)-2,3,4-trimethyl-2-cyclohexenone；(4R)-2,3,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；(4R)-2,3,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 307492-45-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HYSVSSHMLNFRAM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(+)-2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (6R,7R,8R)-7-[(1E,3E)-5-[3-chloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-bis(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-3-methylpenta-1,3-dienyl]-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的三组分偶联反应简便合成 (-)-壳莨菪碱

  摘要：

  (-)-Ascochlorin 是使用钯催化的三组分偶联反应合成的。在Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 催化剂和NaHCO 3 存在下芳基碘化物3、异戊二烯和对甲苯亚磺酸钠的反应以68%的产率选择性地产生4-芳基-2-甲基-2-丁烯基砜5。烯丙基砜 5 在 5 个步骤中转化为有用的中间体 2，将其与醛 4 进行 Julia 烯化并脱保护得到 (-)-子壳二氢四氢卟酚。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.654
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R)-(+)-2,3,4-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过α-羰基自由基环化合成高度受阻的氢化丹酮：（-）-pinguisenol和（-）-α-pinguisene的对映体形式合成。

  摘要：

  通过（R）-（+）-蒲勒酮通过α-羰基自由基环化反应完成了Schinzer酮3的对映体合成。这项工作还构成（-）-pinguisenol和（-）-α-pinguisene的对映体形式合成。中间酮4可用于合成其他癸二烷型倍半萜烯。

  DOI：

  10.1021/jo035008g

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ascochlorin via a Cyclobutenone-Based Benzannulation Strategy
  作者：Gregory B. Dudley、Katherine S. Takaki、Don D. Cha、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol006561c

  日期：2000.10.1

  The application of a convergent benzannulation strategy in an efficient synthesis of (-)-ascochlorin is described.

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。
• Synthesis of a Highly Hindered Hydrindanone via α-Carbonyl Radical Cyclization:  Enantiospecific Formal Syntheses of (−)-Pinguisenol and (−)-α-Pinguisene
  作者：Chin-Kang Sha、Hau-Wei Liao、Ping-Chang Cheng、Shih-Chieh Yen

  DOI：10.1021/jo035008g

  日期：2003.10.1

  An enantiospecific synthesis of Schinzer's ketone 3 from (R)-(+)-pulegone via alpha-carbonyl radical cyclization was accomplished. This work also constitutes an enantiospecific formal syntheses of (-)-pinguisenol and (-)-alpha-pinguisene. The intermediate ketone 4 would be useful for the synthesis of other pinguisane-type sesquiterpenes.

  通过（R）-（+）-蒲勒酮通过α-羰基自由基环化反应完成了Schinzer酮3的对映体合成。这项工作还构成（-）-pinguisenol和（-）-α-pinguisene的对映体形式合成。中间酮4可用于合成其他癸二烷型倍半萜烯。
• Facile Synthesis of (−)-Ascochlorin Using Palladium-catalyzed Three Component Coupling Reaction
  作者：Makoto Aoki、Kenji Kawashima、Hirohisa Fujihara、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2007.654

  日期：2007.5.5

  (-)-Ascochlorin was synthesized using palladium-catalyzed three component coupling reaction. Reaction of the aryl iodide 3, isoprene, and sodium p-toluenesulfinate in the presence of Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 catalyst and NaHCO 3 gave the 4-aryl-2-methyl-2-butenylsulfone 5 selectively in 68% yield. The allylic sulfone 5 was converted into the useful intermediate 2 in 5 steps, which was subjected to Julia

  (-)-Ascochlorin 是使用钯催化的三组分偶联反应合成的。在Pd 2 (dba) 3 CHCl 3 催化剂和NaHCO 3 存在下芳基碘化物3、异戊二烯和对甲苯亚磺酸钠的反应以68%的产率选择性地产生4-芳基-2-甲基-2-丁烯基砜5。烯丙基砜 5 在 5 个步骤中转化为有用的中间体 2，将其与醛 4 进行 Julia 烯化并脱保护得到 (-)-子壳二氢四氢卟酚。