3,5-二甲氧基-2-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 31776-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基-2-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 31776-35-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: WDXZJKJRWASRCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  316.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-2-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,5-dimethoxy-2-methyl-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  The kinetics and thermodynamics of quinone–semiquinone–hydroquinone systems under physiological conditions

  摘要：

  在pH 7.40的水性缓冲液中，通过电子顺磁共振（EPR）测定的十一种烷基、甲氧基和氯取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌（Q）与相应的氢醌（QH2）混合物中的稳态亚醌浓度（Q˙–）被用于计算平衡常数 (1) Q + QH2⇌Q˙– + Q˙– + 2H+（k1；2k–1；K1 = k1/2k–1）。Q与QH2之间的等比例反应速率常数k1是通过结合本研究中确定的K1与之前报道的2k–1计算得出的。应用能斯特方程计算平衡 (1) 中单电子还原电位的变化ΔE1 = E(Q/Q˙–) - E(Q˙–/QH2)。E(Q˙–/QH2)值是从ΔE1和文献中已知的E(Q/Q˙–)值计算得出的。探讨了E(Q˙–/QH2)与E(Q/Q˙–)之间的关系，及ΔE1 (k1)与E(Q/Q˙–)之间的关系。提出ΔE1和k1的值是决定QH2自氧化的关键因素。

  DOI：

  10.1039/a807650b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 硝酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-二甲氧基-2-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ubichinone und Verwandte Substanzen，XXII 1）合成2.3-二甲氧基-5-甲基-1.4-苯并呋喃酮和硒酸乙酯

  摘要：

  DurchPersäure-Oxydationgeeigneter Phenole oderAlkylätherlassen sich 2.3-二甲氧基-（1a）和2.3-Diäthoxy-5-甲基-1.4-benzochinon（1b）sowie2.3 -Dimethoxy-5-äthyl-1.4-benzochinon（12）darstellen。3.4.5-三甲氧基-（5a）和3.4.5-三乙氧基-甲苯（5b），相对于古斯丁（Ausbeuten dargestellt werden），阿根廷本贝（Beerben dabei）1a bzw. 1b。2.3-二甲氧基-6-äthyl -苯酚（11）UND 2.3.4氧基-甲苯（13），welche，ausgehend冯邻苯三酚，synthetisiert werden，ergeben ebenfalls 12 bzw. 1a和2.6-二甲氧基-3-甲基-1

  DOI：

  10.1002/jlac.19727630112

文献信息

• Oxidation of Methoxy- and/or Methyl-Substituted Benzenes and Naphthalenes to Quinones and Phenols by H₂O₂in HCOOH
  作者：Hideo Orita、Masao Shimizu、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.62.1652

  日期：1989.5

  The oxidation of a number of arenes (methoxybenzenes, methylbenzenes, and naphthalenes) to quinones and phenols by H2O2 in HCOOH has been examined. Methoxybenzenes were much more easily oxidized to p-benzoquinones than methylbenzenes (e.g., 1,3,5-trimethoxybenzene was oxidized to 2,6-dimethoxy-p-benzoquinone in a 75% yield and 1,2,4-trimethylbenzene to 2,3,5-trimethyl-p-benzoquinone in a 16% yield)

  已经研究了在 HCOOH 中通过 H2O2 将许多芳烃（甲氧基苯、甲苯和萘）氧化为醌和苯酚。甲氧基苯比甲基苯更容易氧化成对苯醌（例如，1,3,5-三甲氧基苯以 75% 的产率氧化成 2,6-二甲氧基-对苯醌，1,2,4-三甲苯氧化成 2， 3,5-三甲基-对苯醌，产率为 16%）。吸电子取代基，如硝基、氰基和氯基团，降低了反应物的转化率，并将产物的选择性从醌类变为酚类。甲氧基苄腈以中等产率氧化成相应的酚类（例如，2,6-二甲氧基苄腈以39%的产率和64%的选择性氧化成3-羟基-2,6-二甲氧基苄腈）。
• Synthesis of coenzyme Q₀ through divanadium-catalyzed oxidation of 3,4,5-trimethoxytoluene with hydrogen peroxide
  作者：Olga V. Zalomaeva、Vasilii Yu. Evtushok、Gennadii M. Maksimov、Raisa I. Maksimovskaya、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1039/c7dt00552k

  日期：——

  protonated form of I can be prepared and employed. The industrially relevant oxidation of 3,4,5-trimethoxytoluene gives 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (ubiquinone 0 or coenzyme Q0, the key intermediate for coenzyme Q10 and other essential biologically active compounds) with 73% selectivity at 76% arene conversion. The catalyst retains its structure under turnover conditions and can be easily

  甲氧基/甲基取代的芳烃为相应的苯醌的选择性氧化被首先使用过氧化氢水溶液作为绿色氧化剂时，γ-的Keggin二钒取代的磷钨酸四丁基铵盐[γ-PW实现10 ö 38 V 2（μ -O）2 ] 5-（I）作为催化剂，MeCN作为溶剂。催化剂中二氧钒钒核的存在对催化性能至关重要。该反应需要酸助催化剂或I的高度质子化形式可以准备和雇用。工业上相关的3,4,5-三甲氧基甲苯的氧化反应得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（泛醌0或辅酶Q 0，辅酶Q 10和其他必不可少的生物活性化合物的关键中间体）在76％的芳烃转化率下具有73％的选择性。该催化剂在周转条件下保持其结构，并且可以容易地再循环和再利用，而不会显着降低活性和选择性。
• The Acid-Catalyzed Oxidation of Methoxybenzenes to<i>p</i>-Benzoquinones by Dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Masao Shimizu

  DOI：10.1055/s-1994-25523

  日期：——

  Methoxybenzenes 1 were oxidized to phenols and/or p-benzoquinones by dimethyldioxirane; in the presence of strong acids, the intermediate phenols were effectively converted to the p-benzoquinones 3.

  甲氧基苯 1 被二甲基二氧烯氧化成酚和/或对苯醌；在强酸的存在下，中间体酚有效地转化为对苯醌 3。
• Electrochemical Synthesis of Phenothiazinone as Fluorophore and Its Application in Bioimaging
  作者：Qian Wang、Yue‐Xi Chen、Su‐Hui Ji、Jian‐Min Zhou、Ren‐Hao Li、Yun‐Rui Cai

  DOI：10.1002/chem.202302124

  日期：2023.11.21

  Electrochemical synthesis of phenothiazinone via oxidative cyclocondensation of quinone and 2-aminothiophenol under mild condition is presented, along with its bio-application as fluorophore for lipid droplets imaging in living cells.

  介绍了在温和条件下通过醌和 2-氨基苯硫酚的氧化环缩合作用电化学合成吩噻嗪酮，及其作为活细胞脂滴成像荧光团的生物应用。
• Agent and method for colouring keratin fibres
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1754514A1

  公开（公告）日：2007-02-21

  The present invention provides an agent for colouring keratin fibres (A) which comprises at least one heterocyclic hydrazone derivative of the formula (I) or its physiologically compatible salt and at least one ortho-quinone of the formula (II) or para-quinone of the formula (III); and a method of colouring hair using this agent.

  本发明提供了一种角蛋白纤维着色剂（A），它包含至少一种式（I）的杂环腙衍生物或其生理相容盐 和至少一种式 (II) 的邻醌或式 (III) 的对醌； 以及使用该制剂染发的方法。