(2'S)-2'-hydroxy-4'-methylpent-4'-enoic acid (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester | 109385-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2'S)-2'-hydroxy-4'-methylpent-4'-enoic acid (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-hydroxy-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 109385-16-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: QCBJUAOUTPPZTC-RSPOEFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2'S)-2'-hydroxy-4'-methylpent-4'-enoic acid (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及手性酯烯醇酯末端的不对称 [2,3]-Wittig 重排。赤型-α-羟基-β-烷基羧酸衍生物的手性合成

  摘要：

  源自 (-)-8-苯基薄荷醇的 (E-2-链烯氧基) 乙酸酯的标题重排已显示出相应的 3-烷基-2-羟基-4-戊烯酸酯，具有极高水平的非对映面选择(95–97% de) 以及高红细胞选择性 (90–93%)。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.69

文献信息

• Synthesis of chiral 4-substituted 2-hydroxypent-4-enoic acid derivatives via diastereoselective ene reaction promoted by ZnBr2
  作者：Piotr Kwiatkowski、Jacek Kwiatkowski、Jakub Majer、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.007

  日期：2007.2

  The diastereoselective carbonyl-ene reaction of various 1,1-disubstituted olefins with the chiral derivatives of glyoxylic acid, with Oppolzer's sultam 1a and 8-phenylmenthol 1b auxiliaries, was studied. The reaction proceeds effectively under undemanding conditions in the presence of equimolar or catalytic amount of ZnBr2 in good yield and at 72-94% de. Diastereoselectivities are usually slightly better with 8-phenylmenthyl glyoxylate 1b, however, the use of hemiacetal la is preferred because the products are often crystalline. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement Involving a Chiral Ester Enolate Terminus. A Chiral Synthesis of<i>erythro</i>-α-Hydroxy-β-alkyl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Osamu Takahashi、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1987.69

  日期：1987.1.5

  The title rearrangement of the (E-2-alkenyloxy)acetic esters derived from (−)-8-phenylmenthol has been shown to afford the corresponding 3-alkyl-2-hydroxy-4-pentenoic ester with an extremely high level of diastereoface selection (95–97% de) along with a high erythro selectivity (90–93%).

  源自 (-)-8-苯基薄荷醇的 (E-2-链烯氧基) 乙酸酯的标题重排已显示出相应的 3-烷基-2-羟基-4-戊烯酸酯，具有极高水平的非对映面选择(95–97% de) 以及高红细胞选择性 (90–93%)。