3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙酸 | 4385-56-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙酸
• 中文别名: 4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酸；3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙酸,97；3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙酸,97%
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-acetic acid；2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 4385-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• mdl: MFCD00016834
• 分子量: 212.202
• InChiKey: BQBQKSSTFGCRQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-131 °C (lit.)
• 沸点：
  397.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenylacetic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O5
分子式
: 212.2 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenylacetic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 4385-56-2
EC-编号 224-494-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 127 - 131 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.073
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙酸 在 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 18.5h， 生成 (E)-methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Construction of a Spirocyclohexadienone Moiety via Sodium Nitrite Catalyzed Aerobic Intramolecular Oxidative Phenol Coupling

  摘要：

  An efficient and green intramolecular oxidative phenol coupling for the direct construction of spirocyclohexadienones has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as the catalyst and oxygen in the air as the terminal oxidant. Hydroxy-containing substituted phenanthrenes and dibenzoazepines could be easily obtained from the dienone-phenol rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol400388j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  由苯乙腈合成苯乙胺，苯乙腈是通过氰化物离子与曼尼希碱从酚类和其他苄基胺烷基化而获得的

  摘要：

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80127-9

文献信息

• Sodium Nitrite-Catalyzed Aerobic Oxidative C<i>sp</i>²C<i>sp</i>³Coupling: Direct Construction of the 4-Aryldihydroisoquinolinone Moiety
  作者：Bo Su、Meng Deng、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300832

  日期：2014.3.24

  A bioinspired approach for the construction of the 4‐aryldihydroisoquinolinone moiety via direct oxidative Csp2Csp3 coupling has been developed, which uses inexpensive sodium nitrite as catalyst and environmentally benign oxygen in the air as terminal oxidant.

  为4 aryldihydroisoquinolinone部分的结构的仿生方法通过直接氧化Ç SP 2  ç SP 3耦合已被开发出来，它使用便宜的亚硝酸钠作为催化剂和对环境无害的空气中的氧气作为氧化剂终端。
• Identification of human T2R receptors that respond to bitter compounds that elicit the bitter taste in compositions, and the use thereof in assays to identify compounds that inhibit (block) bitter taste in compositions and use thereof
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US09247759B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  The present invention relates to the discovery that specific human taste receptors in the T2R taste receptor family respond to particular bitter compounds present in, e.g., coffee. Also, the invention relates to the discovery of specific compounds and compositions containing that function as bitter taste blockers and the use thereof as bitter taste blockers or flavor modulators in, e.g., coffee and coffee flavored foods, beverages and medicaments. Also, the present invention relates to the discovery of a compound that antagonizes numerous different human T2Rs and the use thereof in assays and as a bitter taste blocker in compositions for ingestion by humans and animals.

  本发明涉及发现，T2R味觉受体家族中的特定人类味觉受体对存在于咖啡等物质中的特定苦味化合物产生反应。此外，本发明涉及发现特定化合物和含有该化合物的组合物，其作为苦味阻断剂的功能，以及将其用作苦味阻断剂或调味剂，例如在咖啡和咖啡味食品、饮料和药品中。此外，本发明涉及发现一种对多种不同人类T2R产生拮抗作用的化合物，以及将其用于检测中和作为人类和动物摄入的组合物中的苦味阻断剂。
• Identification of human T2R receptors that respond to bitter compounds that elicit the bitter taste in compositions, and the use thereof in assays to identify compounds that inhibit (block) bitter taste in composition and use thereof
  申请人：Li Xiaodong

  公开号：US20090274632A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to the discovery that specific human taste receptors in the T2R taste receptor family respond to particular bitter compounds present in, e.g., coffee. Also, the invention relates to the discovery of specific compounds and compositions containing that function as bitter taste blockers and the use thereof as bitter taste blockers or flavor modulators in, e.g., coffee and coffee flavored foods, beverages and medicaments. Also, the present invention relates to the discovery of a compound that antagonizes numerous different human T2Rs and the use thereof in assays and as a bitter taste blocker in compositions for ingestion by humans and animals.

  本发明涉及发现T2R味觉受体家族中特定人类味觉受体对咖啡等中特定苦味化合物的反应。此外，本发明涉及发现特定化合物和含有该化合物的组合物作为苦味阻断剂的功能，以及将其用作苦味阻断剂或调味剂，例如在咖啡和咖啡味食品、饮料和药品中。此外，本发明涉及发现一种对抗多种不同人类T2R的化合物，并将其用于检测中以及作为人类和动物摄入的组合物中的苦味阻断剂。
• 2-Diazo-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone: a versatile photochemical and synthetic reagent
  作者：Sanjeewa N. Senadheera、Anthony S. Evans、John P. Toscano、Richard S. Givens

  DOI：10.1039/c3pp50305d

  日期：2014.2

  that the primary rearrangement pathway for 1a involves ketene formation in accordance with the photo-Wolff rearrangement. Furthermore we have also demonstrated the synthetic utility of 1a as an esterification and etherification reagent with a variety of substituted α-diazo-p-hydroxyacetophenones, using them as synthons for efficiently coupling it to acids and phenols to produce pHP protect substrates

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的
• <i>p</i>-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity
  作者：Richard S. Givens、Kenneth Stensrud、Peter G. Conrad、Abraham L. Yousef、Chamani Perera、Sanjeewa N. Senadheera、Dominik Heger、Jakob Wirz

  DOI：10.1139/v10-143

  日期：2011.2

  A broadly based investigation of the effects of a diverse array of substituents on the photochemical rearrangement of p-hydroxyphenacyl esters has demonstrated that common substituents such as F, MeO, CN, CO₂R, CONH₂, and CH₃have little effect on the rate and quantum efficiencies for the photo-Favorskii rearrangement and the release of the acid leaving group or on the lifetimes of the reactive triplet state. A decrease in the quantum yields across all substituents was observed for the release and rearrangement when the photolyses were carried out in buffered aqueous media at pHs that exceeded the ground-state pK_aof the chromophore where the conjugate base is the predominant form. Otherwise, substituents have only a very modest effect on the photoreaction of these robust chromophores.

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

表征谱图