piperidin-4-yl N-[(2S)-1-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(hydroxy)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]carbamate | 1383622-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: piperidin-4-yl N-[(2S)-1-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(hydroxy)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]carbamate
• CAS: 1383622-48-7
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₆
• 分子量: 438.524
• InChiKey: ZKNKFCJQZHKUEL-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(N-(benzyloxy)formamido)-2-(cyclopentylmethyl)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 piperidin-4-yl N-[(2S)-1-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(hydroxy)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Acylprolinamides: A new class of peptide deformylase inhibitors with in vivo antibacterial activity

  摘要：

  A new class of PDF inhibitor with potent, broad spectrum antibacterial activity is described. Optimization of blood stability and potency provided compounds with improved pharmacokinetics that were suitable for in vivo experiments. Compound 5c, which has robust antibacterial activity, demonstrated efficacy in two respiratory tract infection models. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.086