lepistine | 55623-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: lepistine
• 英文别名: (2R)-4-acetyl-(4at,8at)-octahydro-2r,5c-methano-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine；Lepistin；1-[(1R,3S,8S)-2-oxa-7,9-diazatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-9-yl]ethanone
• CAS: 55623-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: CGXUGFFFWCZWDQ-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenepentan-1-ol 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 lepistine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepistine

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-lepistine has been accomplished in 11 steps from (S)-glycidol. The synthesis features construction of the 10-membered ring via an intramolecular epoxide opening by nosylamide, regioselective dehydration to form an enol ether, and construction of the aminal moiety induced by cleavage of the nosyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol5010033

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lepistine
  作者：Yusuke Kitabayashi、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol5010033

  日期：2014.6.6

  The first total synthesis of (-)-lepistine has been accomplished in 11 steps from (S)-glycidol. The synthesis features construction of the 10-membered ring via an intramolecular epoxide opening by nosylamide, regioselective dehydration to form an enol ether, and construction of the aminal moiety induced by cleavage of the nosyl groups.