ethyl 5-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1207560-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-formyl-1H-pyrrole-4-carboxylic acid ethyl ester；4-ethoxycarbonyl-2-formylpyrrole
• CAS: 1207560-64-2
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: YYYIMLQKEZGXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  369.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 磺酰氯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-5-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted-indolin-2-one Derivatives Containing Chloropyrrole Moieties

  摘要：

  合成了十八种含有氯吡咯的3-取代吲哚-2-酮，并评估了它们的生物活性。吡咯环上氯原子的存在对降低心脏毒性至关重要。将2-(乙基氨基)乙基氨基甲酰基团作为取代基引入吡咯的C-4′位置显著增强了抗肿瘤活性。针对非小细胞肺癌（A549）、口腔上皮（KB）、黑色素瘤（K111）和大细胞肺癌细胞系（NCI-H460），获得的IC50值分别低至0.32、0.67、1.19和1.22 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16119368

文献信息

• 一种吡咯里嗪酮类化合物及其合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106831785A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明属于精细有机化工领域，具体涉及一种吡咯里嗪酮类化合物其合成新方法及用途，所述化合物化学结构式为：其中，取代基R1为氢或烷基或腈基或芳基或卤素或氨基，R2为氢或烷基或酯基或硝基或腈基或烷氧基或卤素或芳基，R3为氢或烷基或芳基或卤素或氨基。其中，这类化合物由于具有吡咯里嗪结构，所述的吡咯里嗪结构具有多种生理活性，而芳酰基取代的吡咯里嗪酮化合物，具有较强的镇痛抗炎活性。又因其电子光谱性质较好，有利于在生物体内的应用，具有开发为医药中间体的潜力。
• Expanded Scope of Synthetic Bacteriochlorins via Improved Acid Catalysis Conditions and Diverse Dihydrodipyrrin-Acetals
  作者：Michael Krayer、Marcin Ptaszek、Han-Je Kim、Kelly R. Meneely、Dazhong Fan、Kristen Secor、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9025572

  日期：2010.2.19

  conditions has afforded diverse bacteriochlorins (e.g., bearing alkyl/ester, aryl/ester, diester, and no substituents) in a few days from commercially available starting materials. Consideration of the synthetic steps and yields for formation of the dihydrodipyrrin-acetal and bacteriochlorin underpins evaluation of synthetic plans for early installation of bacteriochlorin substituents via the dihydrodipyrrin-acetal

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。
• Substituent effects on optical properties of pyrrolizine-fused BOPYIN
  作者：Debao Liu、Liu Wen、Xi Chen、Jiaying Yan、Kaibo Zheng、Xiang Liu、Yuanyuan Hu、Nuonuo Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119681

  日期：2021.6

  the decoration of electron donating/withdrawing groups on indole, pyrrole and pyrrolizine units has a significant impact on optical properties, especially emission spectra. The results suggested that electron withdrawing group on pyrrole and pyrrolizine units has hypsochromic shift on emission spectra (DAB-H, DAB-OMe, DAB-ester versus DAB-1,4,5). The optimized structure, electron distribution on frontier

  据报道，三种新的吡咯烷嗪融合的BOPYIN（DAB-H，DAB-OMe，DAB-酯）收率在26％至35％之间。研究了结构与光谱之间的关系，所有化合物在溶剂中均显示出大的斯托克斯位移（3146〜3884 cm -1）和高的量子产率（高达99％）。在这些染料中，在吲哚，吡咯和吡咯嗪单元上的给电子/吸电子基团的修饰对光学性能，特别是发射光谱有重要影响。结果表明，吡咯和吡咯嗪单元上的吸电子基团在发射光谱上具有七色变迁（DAB-H，DAB-OMe，DAB-ester与DAB-1,4,5）。通过密度泛函理论（DFT）计算，讨论了DAB的优化结构，前沿分子轨道上的电子分布，能隙和模拟棒光谱。我们要求在实验吸收光谱和理论吸收光谱之间达成一致。
• 一种吲哚半花菁结构光致变色染料合成及其应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN113736282B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种吲哚半花菁结构光致变色染料合成及其应用，合成方法为以2,3,3‑三甲基吲哚衍生物与2‑甲酰基‑1H‑吡咯‑4‑甲酸乙酯为原料，经单缩合反应合成吲哚半花菁结构水溶性光致变色染料。这种类似于螺吡喃结构的吲哚半花菁结构水溶性光致变色染料合成方法简单，反应条件易于控制，在365nm和254nm的紫外光以及可见光的照射具有良好的变色效果，并且该材料具有较好的水溶性和pH响应，有利于分析检测和生物体内的应用。
• Tuning the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) process of indole–pyrrole systems by π-conjugation and substitution effects: experimental and computational studies
  作者：Nuonuo Zhang、Tingting Zhang、Liu Wen、Long Wang、Jiaying Yan、Kaibo Zheng

  DOI：10.1039/c9cp05064g

  日期：——

  was speculated and further investigated by theoretical calculations including geometry and thermodynamic analyses. The results showed that the ester substitution on the proton donor unit and π-conjugation on the proton acceptor unit by structural modification can regulate the ESIPT behaviors of these compounds. First, a strong electron-withdrawing group promoted the ESIPT process according to the comparison

  设计并合成了一系列含π-吲哚和β-乙氧基羰基取代的吡咯单元的氨基（NH）型氢键（H键）化合物BNDAB-1-4。BNDAB-1和BNDAB-3表现出双重排放，而BNDAB-2和BNDAB-4表现出单一排放，在二氯甲烷，甲醇，DMSO和甲苯中的斯托克斯位移大，除了BNDAB-4在甲苯中的双重排放。受其光物理特性的启发，推测了ESIPT过程，并通过包括几何形状和热力学分析在内的理论计算进一步研究了ESIPT过程。结果表明，通过结构修饰，质子供体单元上的酯取代和质子受体单元上的π共轭可以调节这些化合物的ESIPT行为。第一的，根据NDAB-H和NDAB-6，BNDAB-1和BNDAB-2以及BNDAB-3和BNDAB-4的ESIPT过程的比较，一个强大的吸电子基团促进了ESIPT过程。其次，基于系列1的ESIPT方法，不管在吡咯环上是否有乙氧羰基被取代，吲哚单元不同位置（[g]-和[e]-位置）的π共轭都会降低ESIPT过程的速度。