3,5-二硝基水杨酸甲酯 | 22633-33-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二硝基水杨酸甲酯
• 英文名称: methyl-3,5-dinitrosalicylate
• 英文别名: 3.5-Dinitro-salicylsaeure-methylester；Methyl-3.5-dinitrosalicylat；Methyl 3,5-dinitrosalicylate；methyl 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 22633-33-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₇
• mdl: MFCD00017561
• 分子量: 242.145
• InChiKey: UMELTKSLWXJXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127
• 沸点：
  347.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-二硝基水杨酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H6N2O7
分子式
: 242.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 3,5-dinitrosalicylate
-
CAS 号 22633-33-6
EC-编号 245-144-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 127 - 128 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3,5-二硝基水杨酸甲酯是一种硝基水杨酸类化合物，可用作农药、医药、染料、化纤、橡胶以及含能材料等多种产品的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基水杨酸甲酯 在 acetate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,5-二硝基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  分子内碱催化邻羟基芳基酯的水解：线性自由能关系图上3,5-二硝基水杨酸甲酯的反常位置

  摘要：

  该p ķ一个的邻位羟基基团中甲基-3,5- dinitrosalicylate，H MDNS，是2.45。为它的共轭碱，反应速率常数MDNS -与氢氧根阴离子和水是5.3×10 -2摩尔分米-3小号-1和6.6×10 -6小号-1，分别在25℃。为H的非催化反应的速率常数MDNS和水为6.5×10 -6小号-1等有用于与水的反应的分子内一般碱催化没有证据MDNS -由该弱碱性邻-O - 。通过布朗斯台德来绘制的水反应MDNS -已与一组其他水杨酸酯（相比β = 0），并且也是结构上不同的基团的酯（的β = 0.4），这两者进行分子内碱催化水解。尽管标题酯在结构上属于第一组化合物，但其在图上的异常位置显然与第二组化合物的趋势相对应。这是根据过渡状态下的共振稳定和氢键的差异来解释的。

  DOI：

  10.1039/b200741j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基水杨酸 在 五氯化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3,5-二硝基水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz,R.; Weber; Sieben, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 346, p. 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Effect of a Single Dose of Osteoprotegerin in Postmenopausal Women
  作者：Pirow J. Bekker、Donna Holloway、Arline Nakanishi、Michael Arrighi、Philip T. Leese、Colin R. Dunstan

  DOI：10.1359/jbmr.2001.16.2.348

  日期：——

  Osteoprotegerin (OPG), a tumor necrosis factor (TNF) receptor family member, is a critical regulator of bone resorption. It is an important inhibitor of the terminal differentiation and activation of osteoclasts. This randomized, double‐blind, placebo‐controlled, sequential dose escalation study was conducted in postmenopausal women to determine the effect of a single subcutaneous (sc) dose of OPG on bone resorption as indicated by the biochemical markers, urinary N‐telopeptide (NTX) and deoxypyridinoline (DPD), which are stable collagen degradation products. NTX levels decreased within 12 h after OPG administration. At the highest dose administered (3.0 mg/kg), a mean percent decrease in NTX of approximately 80% was observed 4 days after dosing. Six weeks after dosing a mean decrease of 14% in NTX was observed. The levels of bone‐specific alkaline phosphatase (BSAP), a marker of bone formation, did not change for approximately 3 weeks after dosing. Thereafter, a modest decrease, reaching approximately 30% at 6 weeks, was observed in the 3.0‐mg/kg dose group. The rapid decrease from baseline in NTX and delayed decrease in BSAP indicated that OPG acted primarily on osteoclasts to decrease bone resorption. OPG injections are well tolerated. This study, for the first time, indicates that a single sc injection of OPG is effective in rapidly and profoundly reducing bone turnover for a sustained period and that OPG therefore may be effective in treatment of bone diseases characterized by increased bone resorption such as osteoporosis.

  护骨素（OPG）是一种肿瘤坏死因子（TNF）受体家族成员，是骨吸收的关键调节因子，对破骨细胞的终末分化和激活具有重要的抑制作用。该项随机、双盲、安慰剂对照的序贯剂量递增研究是在绝经后妇女中进行，以通过生物标志物——尿N-端肽（NTX）和脱氧吡啶啉（DPD，稳定的胶原蛋白降解产物）来确定单次皮下注射OPG对骨吸收的影响。OPG给药后12小时内NTX水平降低。最高剂量组（3.0 mg/kg）给药4天后，NTX的平均下降百分比约为80%。给药6周后，NTX的平均下降百分比为14%。骨特异性碱性磷酸酶（BSAP）是骨形成的标志物，约3周内未发现变化；此后，3.0 mg/kg剂量组BSAP略有下降，6周时约为30%。NTX从基线的快速下降及BSAP的延迟下降表明OPG主要作用于破骨细胞以减少骨吸收。OPG注射耐受良好。本研究首次表明单次皮下注射OPG可有效地在持续相当长的时间内迅速大幅减少骨转换，因此OPG对以骨吸收增加为特征的骨病（例如骨质疏松症）可能具有良好的治疗效果。
• Reconsidering glycosylations at high temperature: precise microwave heating
  作者：Kim Larsen、Kasper Worm-Leonhard、Peter Olsen、Andreas Hoel、Knud J. Jensen

  DOI：10.1039/b511266d

  日期：——

  Current methods for glycosylation of complex alcohols, e.g. with glycosyl trichloroacetimidates, generally occur in the presence of a strong Lewis acid ‘promoter’, and at sub-ambient temperatures. However, the older literature reports high-temperature glycosylations, especially of phenols. We have described an efficient method for glycosylation of alcohols under neutral conditions, using as anomeric leaving group methyl 3,5-dinitrosalicylate (DISAL). Only a very few reports have described the use of microwaves to promote glycosylations, mainly of simple alcohols. Here we describe fast, high-temperature glycosylations using precise microwave heating in the synthesis of oligosaccharides, with both DISAL and widely used trichloroacetimidate glycosyl donors in the absence of strong Lewis acids. Also, we have applied microwave heating as a general protocol for evaluating new, potential glycosyl donors.

  目前用于复杂醇类（如使用糖基三氯乙酰亚胺酸酯）的糖基化方法通常在强Lewis酸“促进剂”存在下，并在亚环境温度下进行。然而，早期的文献报道了高温下的糖基化反应，特别是酚类的糖基化。我们已经描述了一种在中性条件下使用异头离去基团甲基3,5-二硝基水杨酸酯（DISAL）进行醇类糖基化的高效方法。仅有极少数报道描述了使用微波促进糖基化反应，主要是简单醇类。在这里，我们描述了在不含强Lewis酸的情况下，使用精确微波加热在寡糖合成中进行快速、高温糖基化反应，同时使用DISAL和广泛应用的三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体。此外，我们还将微波加热作为一种通用协议，用于评估新的潜在糖基供体。
• Design and Synthesis of Immunoconjugates and Development of an Indirect ELISA for Rapid Detection of 3, 5-Dinitrosalicyclic Acid Hydrazide
  作者：Yu-Dong Shen、Shi-Wei Zhang、Hong-Tao Lei、Hong Wang、Zhi-Li Xiao、Yue-Ming Jiang、Yuan-Ming Sun

  DOI：10.3390/molecules13092238

  日期：——

  In this study novel immunoconjugates were designed, synthesized and then used to develop a rapid, specific and sensitive indirect ELISA method to directly detect residues of 3,5-dinitrosalicyclic acid hydrazide (DNSH), a toxic metabolite of nifursol present in chicken tissues. The hapten DNSHA was first designed and used to covalently couple to BSA to form an immunogen which was immunized to rabbits to produce a polyclonal antibody against DNSH. Furthermore, a novel 3,5-dinitrosalicylic acidovalbumin (DNSA-OVA) immunoconjugate structurally different from DNSHA-OVA was designed and used as a “substructural coating antigen” to improve the sensitivity of an indirect ELISA analysis for a direct DNSH detection. Based on the “substructural coating antigen” concept, an optimized indirect ELISA method was established that exhibited good specificity and high sensitivity for detecting DNSH, with a cross-reactivity of less than 0.1% (excluding the parent compound nifursol), IC50 of 0.217 nmol/mL and detection limit of 0.018 nmol/mL. Finally, a simple and efficient analysis of DNSH samples in chicken tissues showed that the average recovery rate of the indirect ELISA analysis was 82.3%, with the average coefficient of variation 15.9%. Thus, the developed indirect ELISA method exhibited the potential for a rapid detection of DNSH residues in tissue.

  在这项研究中，我们设计、合成了新型免疫结合剂，然后利用这种结合剂开发了一种快速、特异和灵敏的间接 ELISA 方法，用于直接检测鸡组织中存在的 3,5-二硝基水杨酸酰肼（DNSH）残留物，DNSH 是硝化纤维素的一种有毒代谢物。首先设计了单体 DNSHA，并将其与 BSA 共价结合形成免疫原，免疫家兔后可产生针对 DNSH 的多克隆抗体。此外，还设计了一种结构上不同于 DNSHA-OVA 的新型 3,5- 二硝基水杨酸戊白蛋白（DNSA-OVA）免疫共轭物，并将其用作 "亚结构包被抗原"，以提高间接 ELISA 分析法直接检测 DNSH 的灵敏度。基于 "亚结构包被抗原 "概念，建立了一种优化的间接 ELISA 方法，该方法检测 DNSH 具有良好的特异性和高灵敏度，交叉反应小于 0.1%（不包括母体化合物 nifursol），IC50 为 0.217 nmol/mL，检测限为 0.018 nmol/mL。最后，对鸡组织中的 DNSH 样品进行简单有效的分析表明，间接 ELISA 分析的平均回收率为 82.3%，平均变异系数为 15.9%。因此，所开发的间接 ELISA 方法具有快速检测组织中 DNSH 残留的潜力。
• 一种硝呋索尔半抗原、人工抗原及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113214109B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及生物化工领域。具体涉及一种硝呋索尔半抗原、人工抗原及其制备方法和应用。所述硝呋索尔半抗原结构如式(I)所示，其和载体蛋白偶联后得到所述人工抗原，以所述人工抗原作为免疫原制备得到相应的杂交瘤细胞3H10，所述杂交瘤细胞3H10分泌的单克隆抗体可以用于硝呋索尔的检测。本发明提供的硝呋索尔半抗原制备得到的人工抗原免疫小鼠制备得到的单克隆抗体在检测硝呋索尔及其衍生物时具有较高的灵敏度，为建立快速、简便、价廉、灵敏和特异的硝呋索尔检测方法提供了新的物质基础。
• Intramolecular hydrogen bonding of o-hydroxyesters and related compounds evaluated by deuterium isotope effects on 13C chemical shifts and principal component analysis
  作者：Poul Erik Hansen、Fadhil S. Kamounah、Saif Ullah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.06.012

  日期：2007.11

  ester carbons show unusual deuterium isotope effects. A principal component analysis based on bond lengths and distances around the hydrogen bond six-membered ring make it possible to predict isotope effects. The ratio n ΔC O(OD)/ 2 ΔC(OD) can be used to predict the extent of transmission via the hydrogen bond. Furthermore, deuterium isotope effects can be used to gauge possible tautomerism.

  摘要 通过氘同位素对 13 C 化学位移 x ΔC(OD) 的影响，研究了邻羟基芳族酯、β-羟基酮酯、Meldrums 酸、其他邻羟基酯和一些邻羟基酸酐。尤其是酯碳显示出不寻常的氘同位素效应。基于氢键六元环周围的键长和距离的主成分分析可以预测同位素效应。比率 n ΔC O(OD)/ 2 ΔC(OD) 可用于预测通过氢键的传输程度。此外，氘同位素效应可用于衡量可能的互变异构现象。

表征谱图