methyl 5-deoxy-α-D-ribofuranoside | 79120-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: 5-deoxy-1-O-methyl-α-D-ribofuranose；Methyl-5-deoxy-α-D-ribofuranosid；1-O-methyl-5-deoxy-D-ribofuranose；(2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 79120-55-1
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: UMFZEEAZPLDBDK-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-α-D-ribofuranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-β-D-ribofuranoside 在 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到methyl 5-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF RIBOFURANOSE DERIVATIVES
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2210896A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  It is an object of the present Invention to provide a process for producing 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-ribofuranose in an industrially appropriate manner. The present invention provides a process for producing a 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-ribofuranose which comprises hydrogenating a compound represented by the formula (1) or formula (2) in the presence of a metal catalyst: wherein P1 and P2 independently represent a hydrogen atom or an acyl group OP1 and OP2 may together form an acetal group, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or an acyl group; wherein X1 represents Br or I, P3 and P4 independently represent a hydrogen atom or an acryl group, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or an acyl group.

  本发明的目的是以工业适当的方式提供一种生产1,2,3-三-O-乙酰-5-去氧-核糖呋喃糖的方法。本发明提供了一种生产1,2,3-三-O-乙酰-5-去氧-核糖呋喃糖的方法，其包括在金属催化剂的存在下氢化由化合物表示的化合物（1）或化合物（2）：其中P1和P2独立地表示氢原子或酰基OP1和OP2可以共同形成缩醛基，R表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或酰基；其中X1表示Br或I，P3和P4独立地表示氢原子或丙烯酰基，R表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或酰基。
• Concise total synthesis of two marine natural nucleosides: trachycladines A and B
  作者：Haixin Ding、Wei Li、Zhizhong Ruan、Ruchun Yang、Zhijie Mao、Qiang Xiao、Jun Wu

  DOI：10.3762/bjoc.10.176

  日期：——

  We report the first total synthesis of trachycladines A (10 steps, 34.2% overall yield) and B (11 steps, 35.0% overall yield) by using 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose as the starting material. The critical step was the SnCl₄ assisted regio- and steroselective deprotection of perbenzylated 1-O-methyl-5-deoxyribofuranose. The enzyme adenylate deaminase (EC 3.5.4.6) was successfully applied to the chemoenzymatic synthesis of trachycladines B.

  我们报道了首次合成trachycladines A（10步，总产率34.2％）和B（11步，总产率35.0％），使用5-去氧-1,2,3-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖作为起始物质。关键步骤是SnCl4辅助的对苯甲酸保护的1-O-甲基-5-去氧核糖呋喃糖的区域和立体选择性去保护。酶腺苷酸脱氨酶（EC 3.5.4.6）成功应用于trachycladines B的化学酶合成。
• METHOD FOR PRODUCING FURANOSE DERIVATIVE
  申请人：Katsurada Manabu

  公开号：US20100105890A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  An object of the present invention is to provide a industrially appropriate method for producing the β-anomers of ribofuranose derivatives in a highly selective manner at a high yield. The present invention provides a method for producing ribofuranose derivatives wherein β-anomers is precipitated from among the generated furanose derivatives by controlling the amount of a reaction reagent used and/or using a poor solvent in the acetolysis reactions of 2,3,5-tri-O-acyl- 1 -O-alkyl-ribofuranose and 2,3-di-O-acyl- 1 -O-alkyl-5-deoxy-ribofuranose.

  本发明的目的是提供一种工业上适用的方法，以高选择性和高产率生产核黄素糖苷衍生物的β-异构体。本发明提供了一种生产核黄素糖苷衍生物的方法，其中通过控制反应试剂的用量和/或使用劣质溶剂，在2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基-核黄素糖苷和2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-去氧-核黄素糖苷的乙酰化反应中沉淀β-异构体。
• METHOD FOR PRODUCTION OF FURANOSE DERIVATIVE
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2105445A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  An object of the present invention is to provide a industrially appropriate method for producing the β-anomers of ribofuranose derivatives in a highly selective manner at a high yield. The present invention provides a method for producing ribofuranose derivatives wherein β-anomers is precipitated from among the generated furanose derivatives by controlling the amount of a reaction reagent used and/or using a poor solvent in the acetolysis reactions of 2,3,5-tri-O-acyl-1-O-alkyl-ribofuranose and 2,3-di-O-acyl-1-O-alkyl-5-deoxy-ribofuranose.

  本发明的目的是提供一种以高选择性和高产率的方式生产核呋喃糖衍生物β-异构体的工业化适当方法。本发明提供了一种生产核呋喃糖衍生物的方法，通过控制 2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基核呋喃糖和 2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-脱氧核呋喃糖乙酰分解反应中反应试剂的用量和/或使用贫溶剂，从生成的呋喃糖衍生物中析出 β-异构体。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0876389A1

  公开（公告）日：1998-11-11