5-deoxy-α-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-α-D-ribofuranose
• 英文别名: α-D-5-deoxy-ribofuranose；5-deoxy-alpha-D-ribofuranose；(2S,3R,4S,5R)-5-methyloxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: MKMRBXQLEMYZOY-AIHAYLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol 、 5-deoxy-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of two marine natural nucleosides: trachycladines A and B

  摘要：

  我们报道了首次合成trachycladines A（10步，总产率34.2％）和B（11步，总产率35.0％），使用5-去氧-1,2,3-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖作为起始物质。关键步骤是SnCl4辅助的对苯甲酸保护的1-O-甲基-5-去氧核糖呋喃糖的区域和立体选择性去保护。酶腺苷酸脱氨酶（EC 3.5.4.6）成功应用于trachycladines B的化学酶合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.176

文献信息

• Concise total synthesis of two marine natural nucleosides: trachycladines A and B
  作者：Haixin Ding、Wei Li、Zhizhong Ruan、Ruchun Yang、Zhijie Mao、Qiang Xiao、Jun Wu

  DOI：10.3762/bjoc.10.176

  日期：——

  We report the first total synthesis of trachycladines A (10 steps, 34.2% overall yield) and B (11 steps, 35.0% overall yield) by using 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose as the starting material. The critical step was the SnCl₄ assisted regio- and steroselective deprotection of perbenzylated 1-O-methyl-5-deoxyribofuranose. The enzyme adenylate deaminase (EC 3.5.4.6) was successfully applied to the chemoenzymatic synthesis of trachycladines B.

  我们报道了首次合成trachycladines A（10步，总产率34.2％）和B（11步，总产率35.0％），使用5-去氧-1,2,3-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖作为起始物质。关键步骤是SnCl4辅助的对苯甲酸保护的1-O-甲基-5-去氧核糖呋喃糖的区域和立体选择性去保护。酶腺苷酸脱氨酶（EC 3.5.4.6）成功应用于trachycladines B的化学酶合成。