6,8-diamino-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1609456-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-diamino-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6,8-Diamino-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromen-4-one；6,8-diamino-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1609456-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: SKCIDOOXEWWGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二溴-2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 氢溴酸 、 铜 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6,8-diamino-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的三甲基甲硅烷基叠氮化物用于溴代类黄酮的胺化反应以合成独特的氨基类黄酮

  摘要：

  与自然界中其他丰富的类黄酮相比，氨基类黄酮是独特的抗氧化剂。几乎没有报道它们的合成和生物学活性。描述了一种有效的铜介导的相应溴代类黄酮的胺化反应，以合成一系列新的氨基类黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.022

文献信息

• Copper-mediated trimethylsilyl azide in amination of bromoflavonoids to synthesize unique aminoflavonoids
  作者：Tzenge-Lien Shih、Chi-En Chou、Wen-Yu Liao、Chih-Ang Hsiao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.022

  日期：2014.6

  Aminoflavonoids are unique antioxidants comparing to other abundant flavonoids in nature. Their syntheses and biological activities were scarcely reported. An effectively copper-mediated amination of the corresponding bromoflavonoids to synthesize a series of new aminoflavonoids is described.

  与自然界中其他丰富的类黄酮相比，氨基类黄酮是独特的抗氧化剂。几乎没有报道它们的合成和生物学活性。描述了一种有效的铜介导的相应溴代类黄酮的胺化反应，以合成一系列新的氨基类黄酮。