(3R,9aS)-2-phenyl-3-[2-(di(tert-butyl)phosphino)phenyl]-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole-1-one | 1159683-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,9aS)-2-phenyl-3-[2-(di(tert-butyl)phosphino)phenyl]-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole-1-one
• 英文别名: (3R,9aS)-(2-phenyl-3-(2-di-tert-butylphosphino)phenyl)-tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole-1-one；(1R,3aS)-1-(2-ditert-butylphosphanylphenyl)-2-phenyl-3a,4-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
• CAS: 1159683-76-7
• 化学式: C₃₀H₃₅N₂OP
• 分子量: 470.594
• InChiKey: ITONCUCRXBHDSJ-BDYUSTAISA-N

物化性质

• 沸点：
  642.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3R,9aS)-2-phenyl-3-[2-(di(tert-butyl)phosphino)phenyl]-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物将对映选择性类胡萝卜素插入酚式OH键中

  摘要：

  与新的手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物的对映选择性OH类化合物插入反应已经开发出来。手性铜（I）配合物可催化衍生自α-重氮丙酸酯的类胡萝卜素插入各种酚衍生物的O-H键中，从而得到具有91％ee的相应α-芳氧基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol202977j
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基联苯 、 Phenyl 2-diazopropanoate 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (3R,9aS)-2-phenyl-3-[2-(di(tert-butyl)phosphino)phenyl]-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole-1-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-phenyl 2-(4-phenylphenoxy)propionate 、 (S)-phenyl 2-(4-phenylphenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物将对映选择性类胡萝卜素插入酚式OH键中

  摘要：

  与新的手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物的对映选择性OH类化合物插入反应已经开发出来。手性铜（I）配合物可催化衍生自α-重氮丙酸酯的类胡萝卜素插入各种酚衍生物的O-H键中，从而得到具有91％ee的相应α-芳氧基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol202977j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross Coupling with Homochiral Phosphine Ligands Having Tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole Backbone
  作者：Yasuhiro Uozumi、Yutaka Matsuura、Toshimasa Suzuka、Takayasu Arakawa、Yoichi Yamada

  DOI：10.1055/s-0036-1589407

  日期：——

  nyltetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-one, bearing PPh2, P(t-Bu)2, and P(c-Hex)2 groups were designed and prepared with a view toward using them in aqueous heterogeneous asymmetric Suzuki–Miyaura biaryl coupling. The asymmetric coupling of 2-substituted 1-iodonaphthalenes and 2-substituted naphthalen-1-ylboronic acid took place in water under heterogeneous conditions in the presence of 10 mol% palladium

  笔者想用这篇文章来教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇树脂负载的手性咪唑并吲哚膦（PS-PEG-L *），（3 R，9a S）-2-芳基-3-（2-二烷基膦基）苯基四氢-1 H-咪唑[1 ，5-一个]吲哚-1-酮，轴承PPH 2，P（吨-Bu）2和P（c ^ -六角）2个基团被设计，并用制备视图朝向在含水多相不对称铃木-宫浦联芳基使用它们耦合。2-取代的1-碘萘和2-取代的萘-1-基硼酸在不均匀条件下于水中在10摩尔％的PS-PEG-L * -Pd络合物钯存在下进行不对称偶联，生成多达94个（的％eeS）-2，2′-二取代的1，1′-联萘基。 两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇树脂负载的手性咪唑并吲哚膦（PS-PEG-L *），（3 R，9a S）-2-芳基-3-（2-二烷基膦基）苯基四氢-1 H-咪唑[1 ，5-一个]吲哚-1-酮，轴承PPH 2，P（吨-Bu）2和P（c
• Enantioselective Carbenoid Insertion into Phenolic O–H Bonds with a Chiral Copper(I) Imidazoindolephosphine Complex
  作者：Takao Osako、Duanghathai Panichakul、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol202977j

  日期：2012.1.6

  The enantioselective O–H carbenoid insertion reaction with a new chiral copper(I) imidazoindolephosphine complex has been developed. The chiral copper(I) complex catalyzed the insertion of carbenoids derived from α-diazopropionates into the O–H bonds of various phenol derivatives to give the corresponding α-aryloxypropionates with up to 91% ee.

  与新的手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物的对映选择性OH类化合物插入反应已经开发出来。手性铜（I）配合物可催化衍生自α-重氮丙酸酯的类胡萝卜素插入各种酚衍生物的O-H键中，从而得到具有91％ee的相应α-芳氧基丙酸酯。