4aβ-Methyl-3,4,4a,5-tetrahydronaphthalene-1(2H),7(6H)-dione | 20896-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4aβ-Methyl-3,4,4a,5-tetrahydronaphthalene-1(2H),7(6H)-dione
• 英文别名: 4aβ-Methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene-2,8-dione；10-Methyl-Δ¹⁽⁹⁾-octalindion-(2,8)；4a-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthalene-1,7-quinone；4a-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthalene-1,7-dione
• CAS: 20896-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KMMCFTRMDWZOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aβ-Methyl-3,4,4a,5-tetrahydronaphthalene-1(2H),7(6H)-dione 在 三氯化钛 作用下， 以 盐酸 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到(4aα,8aβ)-(+/-)-hexahydro-4a-methyl-1(2H),7(8H)-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of selectively C-7-acetalized substituted 4a.beta.-methyl-3,4,4a,5,6,8a.alpha.-hexahydronaphthalene-1(2H),7(8H)-diones. A short total synthesis of (.+-.)-.beta.-eudesmol, (.+-.)-.beta.-selinene, and (.+-.)-.beta.-dictyopterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a045
• 作为产物：
  描述：

  8β-Hydroxy-4aβ-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4aβ-Methyl-3,4,4a,5-tetrahydronaphthalene-1(2H),7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of selectively C-7-acetalized substituted 4a.beta.-methyl-3,4,4a,5,6,8a.alpha.-hexahydronaphthalene-1(2H),7(8H)-diones. A short total synthesis of (.+-.)-.beta.-eudesmol, (.+-.)-.beta.-selinene, and (.+-.)-.beta.-dictyopterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a045

文献信息

• Preparation of Optically Active (4aα,8aβ)-Octahydro-4a-methyl-8-methylene-2(1H)-naphthalenone, a Key Intermediate for the Enantioselective Synthesis of Eudesmane Sesquiterpenes
  作者：Masanori Utaka、Yasuyuki Fujii、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1986.1103

  日期：1986.7.5

  The titled optically active methylene ketone was prepared in 45% ee from 3-methyl-1,2-cyclohexanedione by use of a novel asymmetric Michael addition with (R,R)-(−)-2,3-butanediol as chiral auxiliary.

  该标题的光学活性亚甲基酮是通过使用（R,R）-(−)-2,3-丁二醇作为手性辅助剂，采用新颖的非对称迈克尔加成反应，从3-甲基-1,2-环己二酮中以45%的对映体过量（ee）制备的。
• Reductive alkylation of enediones. 1
  作者：Gilbert Stork、E. W. Logusch

  DOI：10.1021/ja00523a078

  日期：1980.1
• Dang, Hai-Shan; Davies, Alwyn G.; Schiesser, Carl H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 789 - 794
  作者：Dang, Hai-Shan、Davies, Alwyn G.、Schiesser, Carl H.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of selectively C-7-acetalized substituted 4a.beta.-methyl-3,4,4a,5,6,8a.alpha.-hexahydronaphthalene-1(2H),7(8H)-diones. A short total synthesis of (.+-.)-.beta.-eudesmol, (.+-.)-.beta.-selinene, and (.+-.)-.beta.-dictyopterol
  作者：Joannes B. P. A. Wijnberg、Jan Vader、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00171a045

  日期：1983.11