2,3-bis(N,N-diethylamino)-6-(1-piperazinyl)pyridine | 125173-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,3-bis(N,N-diethylamino)-6-(1-piperazinyl)pyridine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetraethyl-6-(1-piperazinyl)-2,3-pyridinediamine；4-[5,6-Bis(diethylamino)-2-pyridinyl]piperazine；2-N,2-N,3-N,3-N-tetraethyl-6-piperazin-1-ylpyridine-2,3-diamine
• CAS: 125173-58-2
• 化学式: C₁₇H₃₁N₅
• 分子量: 305.467
• InChiKey: FSMJFAVJPMGFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(N,N-diethylamino)-6-(1-piperazinyl)pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-[[4-[5,6-Bis(diethylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminomethyl)chromans that inhibit iron-dependent lipid peroxidation and protect against central nervous system trauma and ischemia

  摘要：

  A series of 2-(aminomethyl)chromans was developed as potent inhibitors of iron-dependent lipid peroxidation. Compounds within this class are extremely effective at inhibiting lipid peroxidation with IC50's as low as 0.2 muM. Selected members were found to enhance early neurological recovery and survival in a mouse head injury model. In this assay, improvement in the 1-h post-head-injury neurological status (grip test score) by as much as 230 % of control was observed. One of the most efficacious compounds (35) was evaluated in two models of cerebral ischemia where significant neuroprotection was observed. These results provide further support for the importance of cerebroprotective antioxidants for the treatment of traumatic and ischemic injury as well as additional evidence for the role of oxygen radicals in postischemic brain damage.

  DOI：

  10.1021/jm00101a025
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 99.67h， 生成 2,3-bis(N,N-diethylamino)-6-(1-piperazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel 21-aminosteroids that inhibit iron-dependent lipid peroxidation and protect against central nervous system trauma

  摘要：

  A novel class of 21-aminosteroids has been developed. Compounds within this series are potent inhibitors of iron-dependent lipid peroxidation in rat brain homogenates with IC50's as low as 3 microM. Furthermore, selected members enhance early neurological recovery and survival in a mouse head injury model. Significant improvement in the 1 h post-head-injury neurological status (grip test score) by as much as 168.6% of the control has been observed. The most efficacious compound in this assay (30) showed an increase in the 1-week survival of 78.6% as compared to 27.3% for the vehicle-treated mice in the head-injury model. Based on its biological profile, 21-[4-(2,6-di-1-pyrrolidinyl-4-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]-16 alpha- methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione monomethanesulfonate (30) was selected for further evaluation and is currently entering phase I clinical trials for the treatment of head and spinal trauma.

  DOI：

  10.1021/jm00166a010

文献信息

• Nouveaux stéroides 3-céto comportant une chaîne en 17 aminosubstituée, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application comme médicaments et les compositions les contenant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0389369A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  L'invention concerne les composés (I) : dans laquelle : - R₆ représente hydrogène, méthyle, fluor, chlore, - R₉ et R₁₁ forment une double liaison ou R₉ est hydrogène ou fluor et R₁₁ est hydrogène, hydroxyle ou oxo, - les pointillés en 1(2) et 6(7) représentent une éventuelle double liaison, - R₁₇ représente hydrogène ou acyle, - R′₁₇ est dans lequel Z est une liaison ou un alkylène, alcénylène ou alcynylène (--> C₅), P représente un pyrimidinyle ou pyridyle éventuellement substitué, ainsi que leurs sels, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application comme médica­ments et les compositions les renfermant.

  本发明涉及化合物 (I)： 其中 - R₆ 代表氢、甲基、氟、氯、 - R𠢙 和 R₁₁ 形成双键，或 R𠢙 是氢或氟，R₁₁ 是氢、羟基或氧代、 - 1(2) 和 6(7) 处的虚线表示可能的双键、 - R₁₇ 代表氢或酰基、 - R′₁₇ 是 其中 Z 是键或亚烷基、亚烯基或亚炔基 (--> C₅)、 P 代表任选取代的嘧啶基或吡啶基、 以及它们的盐、制备工艺和中间体、它们作为药物的用途和含有它们的组合物。
• Nouveaux stéroides 19-Nor 3-céto comportant une chaîne en 17 aminosubstituée, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé,leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0389370A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  L'invention a pour objet les produits de formule (I) : dans laquelle : - R₂ et R′₂ = H ou méthyle - R₁₁ = radical organique C₁₋₁₈ comportant éventuellement un hétéroatome - R₁₇ et R′₁₇ représentent : soit R₁₇ = OH en acyloxy et dans lequel Z : notamment alkylène C₁₋₅, alcénylène C₂₋₅ ou alcynylène C₂₋₅ et P : pyrimidinyle ou pyridyle, soit et R′₁₇ = H, OH ou acyloxy, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procé­dé, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  本发明涉及式 (I) 的产品： 其中 - R₂ 和 R′₂ = H 或甲基 - R₁₁ = 有机基 C₁₋₁₈，可选含一个杂原子 - R₁₇ 和 R′₁₇ 代表 ： R₁₇=酰氧基中的 OH 和 其中 Z ：主要是烷基 C₁₋₅、烯基 C₂₋₅或炔基 C₂₋₅和 P ：嘧啶基或吡啶基，二者之一 和 R′₁₇ = H、OH 或酰氧基、 它们的制备工艺和中间体、它们作为药物的用途以及含有它们的药物组合物。
• C20 Through C26 amino steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0263213B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• JACOBSEN, E. JON;MCCALL, JOHN M.;AYER, DONALD E.;VAN, DOORNIK FRED J.;PAL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1145-1151
  作者：JACOBSEN, E. JON、MCCALL, JOHN M.、AYER, DONALD E.、VAN, DOORNIK FRED J.、PAL+

  DOI：——

  日期：——
• CLAUSSNER, ANDRE;LECLAIRE, JACQUES;NEDELEC, LUCIEN;PHILIBERT, DANIEL
  作者：CLAUSSNER, ANDRE、LECLAIRE, JACQUES、NEDELEC, LUCIEN、PHILIBERT, DANIEL

  DOI：——

  日期：——