3,5-二羧基苯基硼酸 | 881302-73-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二羧基苯基硼酸
• 中文别名: 3,5-二羧基苯硼酸
• 英文名称: 3,5-dicarboxyphenylboronic acid
• 英文别名: 5-boronoisophthalic acid；3,5-dicarboxybenzeneboronic acid；5-boronobenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 881302-73-4
• 化学式: C₈H₇BO₆
• mdl: MFCD06203347
• 分子量: 209.951
• InChiKey: LCDXMCXNZRXUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  590.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.22 at 21.12℃ and pH6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 3,5-Dicarboxyphenylboronic acid
Synonyms: 5-Boronoisophthalic acid

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 3,5-Dicarboxyphenylboronic acid
CAS number: 881302-73-4

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C8H7BO6
Molecular weight: 209.9

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

概述

3,5-二羧基苯基硼酸是一种羧酸类有机物，可用作合成材料的中间体。

应用

3,5-二羧基苯基硼酸是羧酸类衍生物，用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羧基苯基硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4′,4‴-(pyridine-3,5-diyl)bis([1,1′-biphenyl]-3,5-dicarboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性金属有机框架上催化苯甲基 C−H 氧化的起源

  摘要：

  苄基 C−H 化合物选择性氧化为酮对于多种精细化学品的生产非常重要，并且通常使用有毒或贵金属催化剂来实现。在此，我们报道了在温和条件下，在坚固的金属有机骨架材料 MFM-170 上，结合了氧化还原活性 [Cu 2 II (O 2 CR) 4 ] 的多种底物中的苄基 C−H 基团的有效氧化明轮节点。采用电子顺磁共振 (EPR) 光谱和同步加速器 X 射线衍射的综合研究确定了桨轮部分在通过部分还原为 [Cu II Cu(O 2 CR) 来激活氧化剂t BuOOH（叔丁基过氧化氢）中的关键作用。 ） 4 ]种。

  DOI：

  10.1002/anie.202102313
• 作为产物：
  描述：

  5-溴基异萘酸 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以50%的产率得到3,5-二羧基苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  不含异构体的[2]轮烷的单向穿线合成。

  摘要：

  不对称哑铃穿过α-环糊精（α-CyD）通常会导致两个同分异构的[2]轮烷，其α-CyD的取向不同。在这项工作中，已经开发了两种方法用于单向穿用α-CyD以获得无异构体的[2]轮烷。这些方法在碱性水溶液中使用硼酸衍生物和卤化物的Suzuki偶联。通过2D 1H ROESY NMR光谱确定两个单向[2]轮烷-R3和R4的构象。光谱研究表明，在[330]和[275] nm交替照射下，两种[2]轮烷中的每一个都可以进行E / Z光异构化和α-CyD环在线上的穿梭运动，并伴随着530 nm的荧光强度变化。还研究了另外两个类似的[2]轮烷R1和R2的诱导圆二色性（ICD）光谱。检测到由于α-CyD的运动而由光异构化引起的明显的ICD信号变化。这表明，除荧光外，ICD信号是鉴定这些[2]轮烷中α-CyD穿梭运动的另一种方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200500415

文献信息

• 2，2′-N,N-双吡唑基联苯多羧酸的制备方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN106674208B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及2，2´‑N,N‑双吡唑基联苯多羧酸化合物的制备方法：取4‑卤吡唑、双‑2‑卤N杂环化合物、钯盐、磷配体和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，反应结束后冷却至室温，然后再加入羧基苯硼酸、钯盐、磷配体、碱和水，反应结束后，加水、过滤、酸化、所得固体过滤干燥即得2，2´‑N,N‑双吡唑基联苯多羧酸化合物。本发明利用商品可得的钯金属催化剂，一锅法催化4‑卤吡唑和双‑2‑卤N杂环化合物的碳‑氮偶联反应和羧基苯硼酸的碳‑碳偶联反应，为合成2，2´‑N,N‑联苯多羧酸化合物配体提供了方便实用的制备方法。该方法原料商品可得，反应底物便宜范围广、反应经济高效，具有重要的应用价值。
• Tailoring a Bacteriochlorin Building Block with Cationic, Amphipathic, or Lipophilic Substituents
  作者：Christian Ruzié、Michael Krayer、Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo800736c

  日期：2008.8.1

  malleable molecules. To overcome these limitations, a synthetic free base 3,13-dibromobacteriochlorin (BC-Br3Br13) has been exploited as a building block in the synthesis of diverse bacteriochlorins via Pd-mediated coupling reactions (Sonogashira, Suzuki, and reductive carbonylation). Each bacteriochlorin is stable to adventitious dehydrogenation by virtue of the presence of a geminal dimethyl group in

  由于细菌氯在近红外（NIR）区域具有强吸收性，因此它们是多种医学适应症的光动力疗法（PDT）的有吸引力的候选者，但由于缺乏可稳定合成的可延展分子，因此其使用受到了阻碍。为了克服这些限制，合成了一种游离碱3,13-dibromobacteriochlorin（BC-Br 3 Br 13）已被用作通过Pd介导的偶联反应（Sonogashira，Suzuki和还原性羰基化）合成各种细菌绿素的基础。由于每个吡咯啉环中都存在双甲基二甲基基团，因此每种细菌二氯对意外脱氢均稳定。目标细菌绿素在3-和13-（β-吡咯基）位置带有阳离子，亲脂或两亲取代基。二羧基细菌二氯经由中间体二酰氯转化为酰胺衍生物。对二甲酰细菌二氯进行还原胺化，得到氨基甲基衍生物。通过Suzuki偶联引入一组带有亲脂性或两亲性基团的3，5-二取代的芳基。总共制备了22种游离碱细菌绿素。在每个分子的两个或四个胺位点上，将八个氨基烷基细菌二
• Carboxylic Acid Functionalized Clathrochelate Complexes: Large, Robust, and Easy-to-Access Metalloligands
  作者：Mathieu Marmier、Matthew D. Wise、Julian J. Holstein、Philip Pattison、Kurt Schenk、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00276

  日期：2016.4.18

  dinuclear clathrochelate complexes are versatile scaffolds for the preparation of polytopic carboxylate ligands. The largely inert clathrochelate complexes have a trigonal-bipyramidal shape. The synthesis of functionalized clathrochelates with two, three, four, or five carboxylic acid groups in the ligand periphery can be achieved in a few steps from simple starting materials. Apart from being easily accessible

  聚羧酸盐配体是金属有机骨架（MOF）合成中最重要的组成部分。有效访问这些配体的能力对于MOF的未来应用至关重要。在这里，我们证明单核和双核笼形螯合物是用于制备多羧酸盐配体的多功能支架。基本上惰性的笼形螯合物具有三角形-双锥体的形状。可以在几个步骤中由简单的起始原料合成在配体外围具有两个，三个，四个或五个羧酸基团的官能化笼形螯合物。除了易于接近之外，金属配体还显示出在金属超分子化学和材料科学中的有趣特性：它们坚固，大（最大2.2 nm），而且它们可以显示出其他功能（例如，荧光或额外电荷），具体取决于笼形螯合物核心中存在的金属离子。这些新的金属配体在MOF化学中的实用性通过锌和锆基配位聚合物的合成得到证明。Zn（NO3）2与具有两个或三个羧酸基团的笼形螯合物给出MOF，其中笼形螯合物配体通过Zn 4 O团簇或锌桨轮链连接。所得的二维和三维网络的结构可以通过单晶X射线晶体学确定。羧酸官能化笼形螯合物与ZrCl
• Development of metal-chelating inhibitors for the Class II fructose 1,6-bisphosphate (FBP) aldolase
  作者：Geneviève Labbé、Anthony P. Krismanich、Sarah de Groot、Timothy Rasmusson、Muhong Shang、Matthew D.R. Brown、Gary I. Dmitrienko、J. Guy Guillemette

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032

  日期：2012.7

  6-bisphosphate (FBP) aldolase could be a good drug target against bacteria and fungi, since lower organisms possess a metal-dependant (Class II) FBP aldolase, as opposed to higher organisms which possess a Schiff-base forming (Class I) FBP aldolase. We have tested the capacity of derivatives of the metal-chelating compound dipicolinic acid (DPA), as well a thiol-containing compound, to inhibit purified recombinant

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点
• Continuous Breathing Rare-Earth MOFs Based on Hexanuclear Clusters with Gas Trapping Properties
  作者：Giasemi K. Angeli、Edward Loukopoulos、Konstantinos Kouvidis、Artemis Bosveli、Constantinos Tsangarakis、Emmanuel Tylianakis、George Froudakis、Pantelis N. Trikalitis

  DOI：10.1021/jacs.1c03762

  日期：2021.7.14

  that is capable of affording highly crystalline materials upon controlled reaction with RE cations. These MOFs, denoted as RE-thc-MOF-1 (RE: Y3+, Sm3+, Eu3+, Tb3+, Dy3+, Ho3+, and Er3+), feature hexanuclear RE6 clusters that display a highly unusual connectivity and serve as unique 8-c hemi-cuboctahedral secondary building block, resulting in a new (3,3,8)-c thc topology. Extensive single-crystal to

  客体响应多孔材料代表了一类重要且引人入胜的多功能固体，近年来引起了相当大的关注。了解这些结构如何形成对于合理设计至关重要，这是开发用于高级应用的定制材料的先决条件。我们在此报告了一系列新颖的稳定稀土 (RE) MOF，它们显示出罕见的连续呼吸行为和前所未有的气体捕获特性。我们使用了基于不对称 4-c 四位羧酸盐的有机配体，该配体能够在与 RE 阳离子的受控反应后提供高度结晶的材料。这些 MOF，表示为 RE- thc -MOF-1 (RE: Y 3+ , Sm 3+ , Eu 3+ , Tb3+、Dy 3+、Ho 3+和 Er 3+ ) 具有六核 RE 6簇，显示出非常不寻常的连接性，并作为独特的 8-c 半立方八面体二级构建块，产生了一个新的 (3,3 ,8)-c thc拓扑。广泛的单晶到单晶结构分析以及详细的气体（N 2、Ar、Kr、CO 2、CH 4和 Xe）和蒸汽（EtOH、CH 3