(5Z,8Z,10E,12E,14R,15S)-14,15-dihydroxyicosa-5,8,10,12-tetraenoic acid | 82263-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,10E,12E,14R,15S)-14,15-dihydroxyicosa-5,8,10,12-tetraenoic acid
• 英文别名: 14(R),15(S)-DiHETE；14(R),15(S)-dihydroxy-5,8,10,12(Z,Z,E,E)-eicosatetraenoic acid
• CAS: 82263-61-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: RFCYXKNVYQOCTM-PEPUZGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,10E,12E,14R,15S)-14,15-dihydroxyicosa-5,8,10,12-tetraenoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6E,8Z,10E,12E)-(5R,14R,15S)-5,14,15-Trihydroxy-icosa-6,8,10,12-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis and structure of lipoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98341-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (5Z,8Z,10E,12E,14R,15S)-14,15-dihydroxyicosa-5,8,10,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  TMS取代的烯丙醇衍生物的立体选择性臭氧分解和14 R，15 S-和14 S，15 S -diHETE的合成

  摘要：

  TMS取代的烯烃的臭氧分解可产生α-羰基TMS过氧化物，而不会裂解C C键。在此，使用（E）-和（Z）-（1-TMS）alk-1-en-3-ols的甲硅烷基衍生物研究了臭氧分解中的立体化学。（E）异构体经Ph 3 P还原后，提供了主要的立体异构体（抗/ syn = 3–9：1），为抗-3-甲硅烷氧基-2-（TMS-氧基）醛。Z-烯烃选择性生成具有syn / anti的顺式异构体。比例为4：19：1。根据Cieplak效应推测了面部选择。此臭氧分解被成功地应用于14的合成- [R，15小号-和14小号，15小号（-diHETEs抗和顺式在对映体富集形式的分别的异构体，）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02116c

文献信息

• FALCK, J. R.;MANNA, S.;CAPDEVILA, J.;BUYNAK, J. D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 51, 5719-5720
  作者：FALCK, J. R.、MANNA, S.、CAPDEVILA, J.、BUYNAK, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective ozonolysis of TMS-substituted allylic alcohol derivatives and synthesis of 14<i>R</i>,15<i>S</i>- and 14<i>S</i>,15<i>S</i>-diHETE
  作者：Shun Saito、Takashi Yamazaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob02116c

  日期：——

  contrast, Z-olefins selectively gave the syn isomers with syn/anti ratios of 4–19 : 1. Facial selection was speculated based on the Cieplak effect. This ozonolysis was successfully applied for the synthesis of 14R,15S- and 14S,15S-diHETEs (anti and syn isomers, respectively) in enantioenriched forms.

  TMS取代的烯烃的臭氧分解可产生α-羰基TMS过氧化物，而不会裂解C C键。在此，使用（E）-和（Z）-（1-TMS）alk-1-en-3-ols的甲硅烷基衍生物研究了臭氧分解中的立体化学。（E）异构体经Ph 3 P还原后，提供了主要的立体异构体（抗/ syn = 3–9：1），为抗-3-甲硅烷氧基-2-（TMS-氧基）醛。Z-烯烃选择性生成具有syn / anti的顺式异构体。比例为4：19：1。根据Cieplak效应推测了面部选择。此臭氧分解被成功地应用于14的合成- [R，15小号-和14小号，15小号（-diHETEs抗和顺式在对映体富集形式的分别的异构体，）。
• On the synthesis and structure of lipoxin B
  作者：E.J. Corey、Mukund M. Mehrotra、Wei-guo Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98341-2

  日期：1985.1