4-bromobut-2-en-1-ol | 850426-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromobut-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-bromobut-2-enol
• CAS: 850426-58-3
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: PTRKJGCSYLKEIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobut-2-en-1-ol 、 10-十一烯醛 在 锰 、 三氯一茂钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到rac-(2S,3S)-2-vinyltridec-12-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  CpTiCl 3介导的立体选择性Barbier型烯丙基化和炔丙基化

  摘要：

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02643
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到4-bromobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Inhibitors of Class II Microbial Fructose Bis-phosphate Aldolases

  摘要：

  We hereby describe the rationale synthesis and biochemical evaluation of the most powerful and selective inhibitors of class II fructose bis-phosphate aldolases so far reported. These inhibitors are of potential therapeutic interest, since the class II enzyme is present exclusively in microorganisms (among which many pathogenic species) and is absent from man, plants, and animals.

  DOI：

  10.1021/ml100017c

文献信息

• A Divergent Synthesis of the Δ¹³-9-Isofurans
  作者：Douglass F. Taber、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1021/jo900767x

  日期：2009.8.7

  stereodivergent total synthesis of the Δ13-9-isofurans has been developed. The four core substituted tetrahydrofurans were prepared by the Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by cascade cyclization. The relative configuration at C-8 was inverted by oxidation followed by immediate L-Selectride reduction. The relative configuration of the C-15 diastereomers was

  已经开发了 Δ 13 -9-异呋喃的立体发散全合成。四个核心取代的四氢呋喃是通过 Sharpless 不对称环氧化和 Sharpless 不对称二羟基化随后级联环化制备的。C-8 处的相对构型通过氧化被反转，然后立即 L-Selectride 还原。C-15 非对映体的相对构型由相应烯酮的 ( S )-Binol/LAH/EtOH 还原指定。Δ 13 -9-异呋喃的这种合成将为进一步研究它们的生物活性提供足够的材料。
• Highly Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Alder-ene-type Cycloisomerization of 1,7-Enynes
  作者：Jingwen Zeng、Wei Fang、Bijin Lin、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04171

  日期：2022.1.28

  asymmetric cycloisomerization of 1,7-enynes is regarded as a formidable challenge due to the poor ability of 1,7-enynes to serve as bidentate ligands to metal. In this Letter, a highly enantioselective rhodium(I)-catalyzed Alder-ene-type cycloisomerization of 1,7-enynes is disclosed, offering an efficient method for the synthesis of a wide range of fused six-membered cyclic compounds. Furthermore, a high

  由于 1,7-烯炔作为金属双齿配体的能力差，过渡金属催化的 1,7-烯炔不对称环异构化被认为是一项艰巨的挑战。在这封信中，公开了一种高度对映选择性的铑 (I) 催化的 1,7-烯炔的 Alder-ene 型环异构化，为合成各种稠合六元环状化合物提供了一种有效的方法。此外，还进行了高周转频率实验和氘标记实验，以深入了解这种转变。
• Catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation via allylic alkylations with organolithium compounds
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1009

  日期：2011.5

  been developed for asymmetric C–C bond formation to yield single enantiomers from several organometallic reagents. Remarkably, for extremely reactive organolithium compounds, which are among the most broadly used reagents in chemical synthesis, a general catalytic methodology for enantioselective C–C formation has proven elusive, until now. Here, we report a copper-based chiral catalytic system that

  碳-碳键的形成是自然界必需分子生物发生的基础。因此，它是化学科学的核心。手性催化剂已被开发用于不对称 C-C 键的形成，以从几种有机金属试剂产生单一对映异构体。值得注意的是，对于反应性极强的有机锂化合物，这是化学合成中使用最广泛的试剂之一，迄今为止，对映选择性 C-C 形成的通用催化方法已被证明是难以捉摸的。在这里，我们报告了一种基于铜的手性催化体系，该体系允许通过与烷基锂试剂的烯丙基烷基化形成碳-碳键，具有极高的对映选择性并能够耐受多个官能团。我们发现所用的溶剂和活性手性催化剂的结构都是使用烷基锂试剂成功实现不对称催化的最关键因素。手性催化剂的活性形式已通过光谱研究确定为二膦铜单烷基物质。
• Synthesis and biological evaluation of cremastrine and an unnatural analogue
  作者：Kristopher N. Hahn、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Hyekyung P. Cho、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.009

  日期：2012.7

  we describe the first total synthesis of cremastrine, a pyrrolizidine alkaloid from Cremastra appendiculata, with anticholinergic activity as well as an unnatural analogue. The streamlined synthesis proceeds in nine steps, seven steps longest linear sequence, in 25.2% overall yield, and features novel methodology to construct the pyrrolizidine core. Biological evaluation of cremastrine and the unnatural

  在这封信中，我们描述了第一次全合成 cremastrine，一种来自Cremastra appendiculata的吡咯里西啶生物碱，具有抗胆碱能活性以及非天然类似物。简化的合成分九步进行，最长的线性序列为七步，总产率为 25.2%，并具有构建吡咯里西啶核心的新方法。cremastrine 和非天然类似物的生物学评价表明两者都是泛-mAChR 功能性拮抗剂。
• [EN] CERTAIN SUBSTITUTED SPIROCYCLIC LACTAMS AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] CERTAINS LACTAMES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005035535A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to novel 2-(6-oxo-1,7-diaza-spiro[4-4]non-7-yl)-propionam ides of the formula wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, m and p are as defined in the specification, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新型2-(6-氧代-1,7-二氮杂螺[4-4]壬-7-基)-丙酰胺化合物，其化学式如下：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和p在说明书中有定义，以及其制备方法，用作药品和含有它们的药物组合物。