tert-butyl [2-[2-[6-oxo-3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1(6H)-pyridazinyl]-1-cyclohexenyl]acetylamino]acetate | 171051-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-[2-[6-oxo-3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1(6H)-pyridazinyl]-1-cyclohexenyl]acetylamino]acetate
• 英文别名: 3-[2-{2-(N-(tert-butoxycarbonylmethyl)carbamoyl)methyl-1-cyclohexenyl}-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]-pyridine；Tert-butyl 2-[[2-[2-[6-oxo-3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyridazin-1-yl]cyclohexen-1-yl]acetyl]amino]acetate
• CAS: 171051-04-0
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₄
• 分子量: 539.634
• InChiKey: GMLUSAQNXJDORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-[2-[6-oxo-3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1(6H)-pyridazinyl]-1-cyclohexenyl]acetylamino]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到3-[2-{2-(N-Carboxymethylcarbamoyl)methyl-1-cyclohexenyl}-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷A1受体拮抗剂。一系列新的3-（2-环己烯基-3-氧代-2，3-二氢吡啶并嗪-6-基）-2-苯基吡唑并[1，5-a]吡啶的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新型的3-（2-环己烯基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-6-基）-2-苯基吡唑邻[1,5-a]吡啶，并对其体外腺苷A1和A2A受体进行了评估绑定活动。发现大多数环己烯基衍生物（7a-e，8a-s）是有效的腺苷A1受体拮抗剂。在FR166124（3a）的一系列类似物中，发现醇7c，腈7e和酰胺衍生物（7d，8c，8r）比FR166124更有效，具有更高的A2A / A1选择性。其中8r表现出相当高的水溶性（33.3 mg / mL），但低于FR166124的钠盐（> 200 mg / mL）。另外，FR166124在大鼠中通过口服和静脉给药都具有很强的利尿活性（最小有效剂量分别为0.1和0.032 mg / kg）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00258-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-(6H)-pyridazin-6-one-1-cyclohexan-2-one 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 tert-butyl [2-[2-[6-oxo-3-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1(6H)-pyridazinyl]-1-cyclohexenyl]acetylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridine adenosine antagonists

  摘要：

  本发明涉及以下式的新型吡唑吡啶化合物： 其中 R1为芳基，以及 R2为环(较低)烷基，可能具有一个或多个适当的取代基等； 以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用；制备所述吡唑吡啶化合物或其盐的方法；包括所述吡唑吡啶化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；等。

  公开号：

  US06355640B1

文献信息

• US6355640B1
  申请人：——

  公开号：US6355640B1

  公开（公告）日：2002-03-12
• Pyrazolopyridine adenosine antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06355640B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention relates to a novel pyrazolopyridine compound of the following formula: wherein R1 is aryl, and R2 is cyclo(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), etc; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said pyrazolopyridine compound or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said pyrazolopyridine compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下式的新型吡唑吡啶化合物： 其中 R1为芳基，以及 R2为环(较低)烷基，可能具有一个或多个适当的取代基等； 以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用；制备所述吡唑吡啶化合物或其盐的方法；包括所述吡唑吡啶化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；等。
• Novel adenosine A 1 receptor antagonists. Synthesis and structure–activity relationships of a novel series of 3-(2-cyclohexenyl-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl)-2-phenylpyrazolo[1,5- a ]pyridines
  作者：Satoru Kuroda、Atsushi Akahane、Hiromichi Itani、Shintaro Nishimura、Kieran Durkin、Yoshiyuki Tenda、Kazuo Sakane

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00258-8

  日期：2000.1

  synthesized and evaluated for in vitro adenosine A1 and A2A receptor binding activities. Most of the cyclohexenyl derivatives (7a-e, 8a-s) were found to be potent adenosine A1 receptor antagonists. In a series of analogues of FR166124 (3a), alcohol 7c, nitrile 7e and amide derivatives (7d, 8c, 8r) were found to be more potent A1 antagonists with higher A2A/A1 selectivity than FR166124. Amongst them, 8r showed

  合成了一系列新型的3-（2-环己烯基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-6-基）-2-苯基吡唑邻[1,5-a]吡啶，并对其体外腺苷A1和A2A受体进行了评估绑定活动。发现大多数环己烯基衍生物（7a-e，8a-s）是有效的腺苷A1受体拮抗剂。在FR166124（3a）的一系列类似物中，发现醇7c，腈7e和酰胺衍生物（7d，8c，8r）比FR166124更有效，具有更高的A2A / A1选择性。其中8r表现出相当高的水溶性（33.3 mg / mL），但低于FR166124的钠盐（> 200 mg / mL）。另外，FR166124在大鼠中通过口服和静脉给药都具有很强的利尿活性（最小有效剂量分别为0.1和0.032 mg / kg）。