ent-pimara-8(14),15-diene | 19882-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-pimara-8(14),15-diene
• 英文别名: (4aR,4bR,7R,10aR)-7-ethenyl-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene
• CAS: 19882-10-1
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: XDSYKASBVOZOAG-JYBIWHBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-pimara-8(14),15-diene 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical and chemotaxonomic researches for pterophyten 52. Components of Scypholepia hookerianaJ.Sm.

  摘要：

  Scypholepia hookeriana J. SM.（Microlepia hookeriana (WALL.) PRESL）的叶状体中提取出四种新的ent-pimarane-二萜类寡糖苷，分别命名为钩藤苷A（I）、B（II）、C（III）和D（IV）。通过化学反应和光谱分析法，这些结构被确定为3α-[O-(3-O-甲基)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基氧基]-12α-[(3-O-甲基)-β-D-喹啉吡喃糖基氧基]-(I)、3α-[O-(3-O-甲基)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基氧基]-12α-[β-D-吡喃岩藻糖基氧基]-(II)、3α-[O-(3-O-甲基)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基氧基]-12α-[β-D-吡喃岩藻糖基氧基]-(III)和3α-[

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4883
• 作为产物：
  描述：

  [5-[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate 在 Triticum aestivum ent-kaurene synthase-like gene 2 作用下， 反应 73.0h， 生成 ent-pimara-8(14),15-diene
  参考文献：
  名称：

  小麦 ent-kaurene(-like) 合酶的功能表征表明谷物中与劳丹丹相关的二萜代谢的持续进化

  摘要：

  小麦 (Triticum aestivum) 和水稻 (Oryza sativa) 是农业上最重要的两种谷类作物。众所周知，大米可以产生许多用作植物抗毒素和/或化感物质的二萜类天然产物。具体来说，这些是与劳丹脂相关的二萜类化合物，源自特征性劳丹二烯基/共聚二磷酸 (CPP)，其与赤霉素生物合成的生物合成关系从相关的扩展和功能多样的 ent-kaurene 合酶 (KSL) 基因家族中发现大米（OsKSLs）。本文报道了来自小麦的类似广泛的 KSL 家族（TaKSL）的生化特征。特别是，除了 ent-kaurene 合酶 (KS)，小麦还包含几种生化多样化的 KSL。它们与赤霉素生物合成中常见的 ent-CPP 中间体或与小麦中发现的 CPP 的正常立体异构体反应（如描述小麦 CPP 合酶的随附论文所证明）。与大麦 (Hordeum vulgare) KS 的比较表明单子叶植物 KS 的保护，至少在小谷物谷物中

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.08.021

文献信息

• Diterpenes from the timber of 20 Erythroxylum species
  作者：Steven M. Ansell、Karl H. Pegel、David A.H. Taylor

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85235-j

  日期：1993.3

  Abstract Timber extracts of 20 species of Erythroxylum have been examined, yielding 31 known compounds and 12 new compounds which have been identified. Erythroxylum brevipes , E. cuneifolium , E. minutifolium , E. neocalidonicum , E. myrsinites and E . sp. nov. Guaricipo. did not appear to contain diterpenes, but only long-chain aliphatic material, which was not investigated. A preliminary investigation

  摘要 对 20 种赤霉属的木材提取物进行了检测，产生了 31 种已知化合物和 12 种已鉴定的新化合物。Erythroxylum brevipes、E. cuneifolium、E. minutifolium、E. neocalidonicum、E. myrsinites 和 E. sp. 十一月 瓜里西波。似乎不含二萜，而只有长链脂肪族物质，未对其进行研究。对E. ecarinatum（类似于E. pictum）、E. ellipticum（类似于E. australe）和E. rufum（未鉴定的二萜）进行了初步调查，但由于材料短缺而没有进行扩展。
• Characterization of a Rice Gene Family Encoding Type-A Diterpene Cyclases
  作者：Yuri KANNO、Kazuko OTOMO、Hiromichi KENMOKU、Wataru MITSUHASHI、Hisakazu YAMANE、Hideaki OIKAWA、Hiroaki TOSHIMA、Makoto MATSUOKA、Takeshi SASSA、Tomonobu TOYOMASU

  DOI：10.1271/bbb.60044

  日期：2006.7.23

  We have previously isolated and characterized the rice (Oryza sativa) cDNAs, OsCyc1/OsCPS4, OsCyc2/OsCPS2, OsKS4, OsDTC1/OsKS7, OsDTC2/OsKS8 and OsKS10, which encode cyclases that are responsible for diterpene phytoalexin biosynthesis. Among the other members of this gene family, OsCPS1 and OsKS1 have been suggested as being responsible for gibberellin biosynthesis, OsKSL11 has recently been shown to encode stemodene synthase, and the functions of the three other diterpene cyclase genes in the rice genome, OsKS3, OsKS5 and OsKS6, have not yet been determined. In this study, we show that recombinant OsKS5 and OsKS6 expressed in E. coli converted ent-copalyl diphosphate into ent-pimara-8(14),15-diene and ent-kaur-15-ene, respectively. Neither product is a hydrocarbon precursor required in the biosynthesis of either gibberellins or phytoalexins. OsKS3 may be a pseudogene from which the translated product is a truncated enzyme. These results suggest that the diterpene cyclase genes responsible for gibberellin and phytoalexin biosynthesis are not functionally redundant.

  我们之前分离并鉴定了水稻（Oryza sativa）cDNA OsCyc1/OsCPS4、OsCyc2/OsCPS2、OsKS4、OsDTC1/OsKS7、OsDTC2/OsKS8和OsKS10，这些基因编码的环化酶负责二萜类植物抗毒素的生物合成。在该基因家族的其它成员中，OsCPS1和OsKS1被认为负责赤霉素的生物合成，OsKSL11最近被证明编码茎酮合成酶，而水稻基因组中另外三个二萜类环化酶基因OsKS3、OsKS5和OsKS6的功能尚未确定。在这项研究中，我们发现重组的OsKS5和OsKS6在大肠杆菌中表达，分别将ent-copalyl二磷酸转化为ent-pimara-8(14),15-二烯和ent-kaur-15-烯。这两种产物都不是赤霉素或植物抗毒素生物合成所需的烃类前体。OsKS3可能是一个假基因，其翻译产物是一种截短的酶。这些结果表明，负责赤霉素和植物抗毒素生物合成的二萜类环化酶基因在功能上不是多余的。
• Functional characterization of wheat ent-kaurene(-like) synthases indicates continuing evolution of labdane-related diterpenoid metabolism in the cereals
  作者：Ke Zhou、Meimei Xu、Mollie Tiernan、Qian Xie、Tomonobu Toyomasu、Chizu Sugawara、Madoka Oku、Masami Usui、Wataru Mitsuhashi、Makiko Chono、Peter M. Chandler、Reuben J. Peters

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.08.021

  日期：2012.12

  gibberellin biosynthesis is evident from the relevant expanded and functionally diverse family of ent-kaurene synthase-like (KSL) genes found in rice the (OsKSLs). Herein reported is the biochemical characterization of a similarly expansive family of KSL from wheat (the TaKSLs). In particular, beyond ent-kaurene synthases (KS), wheat also contains several biochemically diversified KSLs. These react either

  小麦 (Triticum aestivum) 和水稻 (Oryza sativa) 是农业上最重要的两种谷类作物。众所周知，大米可以产生许多用作植物抗毒素和/或化感物质的二萜类天然产物。具体来说，这些是与劳丹脂相关的二萜类化合物，源自特征性劳丹二烯基/共聚二磷酸 (CPP)，其与赤霉素生物合成的生物合成关系从相关的扩展和功能多样的 ent-kaurene 合酶 (KSL) 基因家族中发现大米（OsKSLs）。本文报道了来自小麦的类似广泛的 KSL 家族（TaKSL）的生化特征。特别是，除了 ent-kaurene 合酶 (KS)，小麦还包含几种生化多样化的 KSL。它们与赤霉素生物合成中常见的 ent-CPP 中间体或与小麦中发现的 CPP 的正常立体异构体反应（如描述小麦 CPP 合酶的随附论文所证明）。与大麦 (Hordeum vulgare) KS 的比较表明单子叶植物 KS 的保护，至少在小谷物谷物中
• Chemical and chemotaxonomic researches for pterophyten 52. Components of Scypholepia hookerianaJ.Sm.
  作者：TADAYUKI KURAISHI、KATSUMI NINOMIYA、TAKAO MURAKAMI、NOBUTOSHI TANAKA、YASUHISA SAIKI、CHIUMING CHEN

  DOI：10.1248/cpb.32.4883

  日期：——

  The fronds of Scypholepia hookeriana J. SM. (Microlepia hookeriana (WALL.) PRESL) afforded four oligoglycosides of a new ent-pimarane-type diterpene, which were named hookerosides A (I), B (II), C (III) and D (IV). The structures were elucidated by means of chemical reactions and spectroscopic methods to be 3α-[O-(3-O-methyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinofuranosyloxy]-12α-[(3-O-methyl)-β-D-quinovopyranosyloxy]-(I), 3α-[O-(3-O-methyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinofuranosyloxy]-12α-[β-D-fucopyranosyloxy]-(II), 3α-[O-(3-O-methyl)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinofuranosyloxy]-12α-[β-D-fucopyranosyloxy]-(III) and 3α-[O-β-D-fucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-fucopyranosyl (1→2)-α-L-arabinofuranosyloxy]-12α-[β-D-fucopyranosyloxy]-(IV) ent-pimara-8 (14), 15-diene.

  Scypholepia hookeriana J. SM.（Microlepia hookeriana (WALL.) PRESL）的叶状体中提取出四种新的ent-pimarane-二萜类寡糖苷，分别命名为钩藤苷A（I）、B（II）、C（III）和D（IV）。通过化学反应和光谱分析法，这些结构被确定为3α-[O-(3-O-甲基)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基氧基]-12α-[(3-O-甲基)-β-D-喹啉吡喃糖基氧基]-(I)、3α-[O-(3-O-甲基)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基氧基]-12α-[β-D-吡喃岩藻糖基氧基]-(II)、3α-[O-(3-O-甲基)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基氧基]-12α-[β-D-吡喃岩藻糖基氧基]-(III)和3α-[