(+/-)-2r,8,8,4bt-Tetramethyl-2t-formyl-(4acH,8acH)-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren, (+/-)-13α-Methyl-podocarpen-(8(14))-13β-carboxaldehyd | 95523-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-2r,8,8,4bt-Tetramethyl-2t-formyl-(4acH,8acH)-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren, (+/-)-13α-Methyl-podocarpen-(8(14))-13β-carboxaldehyd
• 英文别名: (+/-)-2r,8,8,4bt-Tetramethyl-2t-formyl-(4acH,8acH)-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren；(2S,4aR,4bR,8aR)-2,4b,8,8-tetramethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 95523-21-0；99728-98-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: NCZSAMHOGORQAY-FPAYPSAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 (+/-)-2r,8,8,4bt-Tetramethyl-2t-formyl-(4acH,8acH)-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren, (+/-)-13α-Methyl-podocarpen-(8(14))-13β-carboxaldehyd 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以24 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemical and chemotaxonomic researches for pterophyten 52. Components of Scypholepia hookerianaJ.Sm.

  摘要：

  Scypholepia hookeriana J. SM.（Microlepia hookeriana (WALL.) PRESL）的叶状体中提取出四种新的ent-pimarane-二萜类寡糖苷，分别命名为钩藤苷A（I）、B（II）、C（III）和D（IV）。通过化学反应和光谱分析法，这些结构被确定为3α-[O-(3-O-甲基)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基氧基]-12α-[(3-O-甲基)-β-D-喹啉吡喃糖基氧基]-(I)、3α-[O-(3-O-甲基)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基氧基]-12α-[β-D-吡喃岩藻糖基氧基]-(II)、3α-[O-(3-O-甲基)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基氧基]-12α-[β-D-吡喃岩藻糖基氧基]-(III)和3α-[

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4883
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-2r,8,8,4bt-Tetramethyl-2t-formyl-(4acH,8acH)-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren, (+/-)-13α-Methyl-podocarpen-(8(14))-13β-carboxaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed toward the Total Synthesis of Terpenes. IV. The Synthesis of (±)-Sandaracopimaradiene and (±)-Pimaradiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a002

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Sandaracopimaradiene, a Biosynthetic Intermediate of Oryzalexins
  作者：Arata YAJIMA、Ayumi YAMAGUCHI、Tomoo NUKADA、Goro YABUTA

  DOI：10.1271/bbb.70468

  日期：2007.11.23

  An asymmetric total synthesis of ent-sandaracopimaradiene, a biosynthetic intermediate of oryzalexins, via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and Lewis acid-mediated B-ring formation as key steps was achieved.

  通过B-烷基铃木-宫浦偶合和路易斯酸介导的B-环形成为关键步骤，实现了谷新素的生物合成中间体-对-金刚烷二十二碳烯的不对称全合成。