Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate | 137435-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate
• CAS: 137435-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₅
• 分子量: 321.168
• InChiKey: MAKLVZVPYKFTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel radical cyclization of N-aziridinyl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00026a041
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氧基丙烷-1,1-二甲酸二乙酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成1-对甲苯亚磺酰基-1,3-二烯

  摘要：

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00079-4

文献信息

• Generation of 5- and 6-Membered Ring Radicals by Deoxygenation of Alkoxy Radicals
  作者：Sunggak Kim、Dong Hyun Oh

  DOI：10.1055/s-1998-1712

  日期：1998.5

  A new approach, based on deoxygenation of alkoxyl radicals with triphenylphosphine, for the formation of 5- and 6-membered ring radicals from acyclic radical precursors is described.

  描述了一种基于烷氧基自由基与三苯基膦脱氧的新方法，用于从无环自由基前体形成 5 元和 6 元环自由基。
• Designed Chiral Acyl Radical Equivalents. Preparation and Cyclizations of Disymmetrically Substituted 1,3-Dioxabicyclo[4.4.0]decan-2-yl Radicals
  作者：D. Stien、R. Samy、R. Nouguier、D. Crich、M. P. Bertrand

  DOI：10.1021/jo961750n

  日期：1997.1.1

  The diastereoselectivity of 5-exo-trigonal cyclizations of 2-(4 2-(4penten-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl and 2-(4penten-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl radicals is investigated. When dioxolanes or dioxanes derived from C-2 symmetrically substituted diols are employed the diastereoselectivity is poor. In the dioxanyl series this is a consequence of the cyclization occurring through a twist-boat conformer. Disymmetrically substituted dioxanyl radicals, derived from the alcohols 21 and 41, are, however, constrained to chairlike conformations and accordingly give rise to highly diastereoselective cyclizations. Conditions are described for the hydrolysis of the resulting spiroacetals and for determination of the ee of the resulting 2-methylcyclopentanones.