Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2,2-diethoxyethyl)propanedioate | 186038-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2,2-diethoxyethyl)propanedioate
• CAS: 186038-00-6
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₆
• 分子量: 395.291
• InChiKey: KQBZXNIJYDZLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2,2-diethoxyethyl)propanedioate 在 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成1-对甲苯亚磺酰基-1,3-二烯

  摘要：

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00079-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2,2-diethoxyethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成1-对甲苯亚磺酰基-1,3-二烯

  摘要：

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00079-4

文献信息

• Chiral acyl radical equivalents: 5-exo cyclization of conformationally constrained 1,3-dioxolanyl radicals
  作者：D. Stien、D. Crich、M.P. Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00633-4

  日期：1998.9

  Chiral 1,3-dioxolan-2-yl radicals derived from acetals 8 and 9 underwent intramolecular hydrogen abstraction followed by 5-exo-trig cyclization on treatment with tributyltin hydride and AIBN with modest and opposite stereoselectivities. The more highly substituted substrate 13 took part in a similar cascade, triggered by a 5-exo-dig cyclization. In this example the more highly substituted nature of the alkene in the stereocontrolled cyclization resulted in essentially complete diastereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Designed Chiral Acyl Radical Equivalents. Preparation and Cyclizations of Disymmetrically Substituted 1,3-Dioxabicyclo[4.4.0]decan-2-yl Radicals
  作者：D. Stien、R. Samy、R. Nouguier、D. Crich、M. P. Bertrand

  DOI：10.1021/jo961750n

  日期：1997.1.1

  The diastereoselectivity of 5-exo-trigonal cyclizations of 2-(4 2-(4penten-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl and 2-(4penten-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl radicals is investigated. When dioxolanes or dioxanes derived from C-2 symmetrically substituted diols are employed the diastereoselectivity is poor. In the dioxanyl series this is a consequence of the cyclization occurring through a twist-boat conformer. Disymmetrically substituted dioxanyl radicals, derived from the alcohols 21 and 41, are, however, constrained to chairlike conformations and accordingly give rise to highly diastereoselective cyclizations. Conditions are described for the hydrolysis of the resulting spiroacetals and for determination of the ee of the resulting 2-methylcyclopentanones.
• Synthesis of 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes by intramolecular Heck reactions
  作者：M Mar Segorbe、Javier Adrio、Juan C Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00079-4

  日期：2000.3

  The first examples of the synthesis of 1,3-dienyl sulfoxides by Heck reactions are described. Both racemic and enantiomerically pure exocyclic 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes 1 are readily prepared by the intramolecular Heck reaction of their corresponding vinyl iodides in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst and Ag2CO3 as base.

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。