3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-十氧杂三十二烷-1,32-二醇 | 6809-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-十氧杂三十二烷-1,32-二醇
• 中文别名: 十一乙二醇
• 英文名称: undecaethylene glycol
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol；3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-Decaoxadotriacontane-1,32-diol
• CAS: 6809-70-7
• 化学式: C₂₂H₄₆O₁₂
• 分子量: 502.6
• InChiKey: PSVXZQVXSXSQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3499.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

制备方法与用途

HO-PEG11-OH是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用来合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-十氧杂三十二烷-1,32-二醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N1-(62-amino-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36,39,42,45,48,51,54,57,60-icosaoxadohexacontyl)-N6-(4-sulfamoylbenzyl)adipamide
  参考文献：
  名称：

  Dependence of Effective Molarity on Linker Length for an Intramolecular Protein−Ligand System

  摘要：

  This paper reports dissociation constants and "effective molarities" (M-eff) for the intramolecular binding of a ligand covalently attached to the surface of a protein by oligo(ethylene glycol) (EG(n)) linkers of different lengths (n = 0, 2, 5, 10, and 20) and compares these experimental values with theoretical estimates from polymer theory. As expected, the value of M-eff is lowest when the linker is too short (n = 0) to allow the ligand to bind noncovalently at the active site of the protein without strain, is highest when the linker is the optimal length (n = 2) to allow such binding to occur, and decreases monotonically as the length increases past this optimal value (but only by a factor of similar to 8 from n = 2 to n = 20). These experimental results are not compatible with a model in which the single bonds of the linker are completely restricted when the ligand has bound noncovalently to the active site of the protein, but they are quantitatively compatible with a model that treats the linker as a random-coil polymer. Calorimetry revealed that enthalpic interactions between the linker and the protein are not important in determining the thermodynamics of the system. Taken together, these results suggest that the manifestation of the linker in the thermodynamics of binding is exclusively entropic. The values of M-eff are, theoretically, intrinsic properties of the EG(n) linkers and can be used to predict the avidities of multivalent ligands with these linkers for multivalent proteins. The weak dependence of M-eff on linker length suggests that multivalent ligands containing flexible linkers that are longer than the spacing between the binding sites of a multivalent protein will be effective in binding, and that the use of flexible linkers with lengths somewhat greater than the optimal distance between binding sites is a justifiable strategy for the design of multivalent ligands.

  DOI：

  10.1021/ja066780e
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-十氧杂三十二烷-1,32-二醇
  参考文献：
  名称：

  接近单分散性的聚环氧乙烷的合成

  摘要：

  聚合物中的多分散性妨碍了对其结构-性质关系的基本了解，并阻碍了它们在医学等领域使用，因为多分散性会影响生物活性。相对短链的聚环氧乙烷[（CH 2 CH 2 O 2）n的多分散性; [PEO]影响其生物学活性，例如，PEO酰化药物的毒性和功效。结果，已经进行了巨大的努力以尽可能降低分散度（不可能真正地单分散的材料）。在这里，我们报告了一种合成程序，该程序导致了前所未有的低分散度。我们还首次表明，可以区分只有一个环氧乙烷（EO）单元不同的PEO，这对于验证此处实现的极低分散度至关重要。预计接近单分散性的聚环氧乙烷的合成将在许多应用中对摩尔质量的分布敏感的领域中具有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201403436

文献信息

• Synthesis of Oligo(ethylene glycol) toward 44-mer
  作者：Saleh A. Ahmed、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1021/jo0617464

  日期：2006.12.1

  A synthetic method for oligo(ethylene glycol) toward 44-mer (FW = 1956.35) is described. Reiteration of Williamson's ether synthesis and hydrogenation to remove protecting benzyl group affords desired oligo(ethylene glycol) toward 44-mer in moderate yields. The advantages in this method are use of commercially easily available materials as starting materials and procedures avoiding difficulty in purification

  描述了一种低聚（乙二醇）向44聚体（FW = 1956.35）的合成方法。重复威廉姆森的醚合成和氢化以除去保护的苄基，以中等收率向44-聚体提供所需的寡聚（乙二醇）。该方法的优点是使用市售易得的材料作为起始材料和方法，从而避免了尽可能多地纯化产物的困难。
• Monodisperse oligoethylene glycols modified Camptothecin, 10-Hydroxycamptothecin and SN38 prodrugs
  作者：Tao Deng、Xianglan Mao、Yan Xiao、Zhigang Yang、Xing Zheng、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.059

  日期：2019.2

  Camptothecin, which represents a class of natural products with high anticancer activity, suffers low water solubility which hampers its clinic application. To address this issue, monodisperse polyethylene glycols were employed to modify this class of natural products, including Camptothecin, 10-Hydroxycamptothecin, and SN38. Through selective modification with a series of monodisperse polyethylene

  喜树碱代表一类具有高抗癌活性的天然产物，其水溶性低，妨碍了其临床应用。为了解决这个问题，单分散聚乙二醇被用于修饰这类天然产物，包括喜树碱，10-羟基喜树碱和SN38。通过使用一系列单分散聚乙二醇进行选择性修饰，使用基于大环硫酸盐的策略制备了31种喜树碱衍生物，其中包括9种醚和22种碳酸酯。单分散聚乙二醇改性为喜树碱衍生物提供了高纯度和微调的水溶性。通过理化和生物学分析，发现了一些具有良好溶解性，细胞毒性的新型前药，
• An Expedient Synthesis of Monodispersed Oligo(ethylene glycols)
  作者：Tak Hang Chan、Brendan A. Burkett

  DOI：10.1055/s-2004-816007

  日期：——

  A convenient approach to the synthesis of oligo(ethylene glycols) under phase transfer conditions is described. Oligo(ethylene glycols) (x = 7-12) are obtained in excellent yields and high purity via modular, bi-directional elongation of readily available ethylene glycol bis-tosylates.

  描述了一种在相转移条件下合成低聚（乙二醇）的简便方法。Oligo(ethylene glycols) (x = 7-12) 通过容易获得的乙二醇二甲苯磺酸酯的模块化双向延伸以优异的收率和高纯度获得。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDINONE AND DIHYDROPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIDINONE ET DIHYDROPYRIMIDINONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2017134188A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel compounds of Formula I; pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式I的新化合物；其药学上可接受的盐或溶剂，以及它们的用途。
• 酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104292117B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。