methyl 2-[4-(2-methyl-1H-5-indolyl)phenyl]propanoate | 236747-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[4-(2-methyl-1H-5-indolyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: methyl 2-[4-(2-methyl-1H-indol-5-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 236747-79-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: OQXQGCAYEOSEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[4-(2-methyl-1H-5-indolyl)phenyl]propanoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[4-(2-methyl-1H-5-indolyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BIARYL-ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS COX-2 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1054857B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{4-[2-methyl-3-(phenylthio)-1H-5-indolyl]phenyl}propanoate 在 硫代水杨酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-[4-(2-methyl-1H-5-indolyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  BIARYL-ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS COX-2 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1054857B1

文献信息

• Bisaryl COX-2 inhibiting compounds, compositions and methods of use
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05994379A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention relates to inhibitors of COX-2, compositions which contain such compounds and methods of use. The compounds are represented by formula I: ##STR1## and include pharmaceutically acceptable salts and esters thereof.

  本发明涉及COX-2的抑制剂，包含这种化合物的组合物和使用方法。这些化合物由公式I表示：##STR1##，包括其药学上可接受的盐和酯。
• Structure-based design of COX-2 selectivity into flurbiprofen
  作者：Christopher I. Bayly、W.Cameron Black、Serge Léger、Nathalie Ouimet、Marc Ouellet、M.David Percival

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00717-3

  日期：1999.2

  Comparative computer modeling of the X-ray crystal structures of cyclooxygenase isoforms COX-1 and COX-2 has led to the design of COX-2 selectivity into the nonselective inhibitor flurbiprofen. The COX-2 modeling was based on a postulated binding mode for flurbiprofen and took advantage of a small alcove in the COX-2 active site created by different positions of the Leu384 sidechain between COX-I and COX-2. The design hypothesis was tested by synthesis and biological assay of a series of flurbiprofen analogs, culminating in the discovery of several inhibitors having up to 78-fold selectivity for COX-2 over COX-1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5994379A
  申请人：——

  公开号：US5994379A

  公开（公告）日：1999-11-30