3,6-二(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮 | 5625-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮
• 英文名称: cyclo-serylserine
• 英文别名: 3,6-bis-hydroxymethyl-piperazine-2,5-dione；3,6-Bis-hydroxymethyl-piperazin-2,5-dion；3,6-Bis-hydroxymethyl-2,5-dioxo-piperazin; Seryl-seryl-anhydrid；racem. Serinanhydrid；Serinanhydrid；3,6-Bis(hydroxymethyl)-2,5-piperazinedione；3,6-bis(hydroxymethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 5625-41-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: SUWGHSHLNOADHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  675.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮 在 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-亚甲基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-gliacladin C和相关二酮哌嗪生物碱的简便方法

  摘要：

  一个独特的方法来二酮哌嗪的吲哚生物碱（±）- gliocladin下开发和应用相关的生物碱（±）的正式合成- gliocladine C和（±）- T988C。该策略的关键特征包括将二酮哌嗪前所未有地进行亲核加成至靛红衍生物中，然后将所得的叔醇与吲哚进行Friedel-Crafts烷基化反应以建立关键的季中心。随后还原中间体羟吲哚部分并环化，得到了关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚二酮哌嗪中间体，该中间体很容易转化为（±）-（+）- gliocladine C和（+）- T988C的Overman合成中的胶体环糊精C以及关键中间体的外消旋形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.001
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到3,6-二(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-gliacladin C和相关二酮哌嗪生物碱的简便方法

  摘要：

  一个独特的方法来二酮哌嗪的吲哚生物碱（±）- gliocladin下开发和应用相关的生物碱（±）的正式合成- gliocladine C和（±）- T988C。该策略的关键特征包括将二酮哌嗪前所未有地进行亲核加成至靛红衍生物中，然后将所得的叔醇与吲哚进行Friedel-Crafts烷基化反应以建立关键的季中心。随后还原中间体羟吲哚部分并环化，得到了关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚二酮哌嗪中间体，该中间体很容易转化为（±）-（+）- gliocladine C和（+）- T988C的Overman合成中的胶体环糊精C以及关键中间体的外消旋形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.001

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF N-(PHOSPHONOMETHYL)GLYCINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE N-(PHOSPHONOMÉTHYL)GLYCINE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012991A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a method for the synthesis of N- (phosphonomethyl)glycine or one of its derivatives selected from the group consisting of its salts, its phosphonate esters, or its phosphonate ester salts, which includes the steps of: • a) forming, in the presence an acid catalyst, a reaction mixture comprising 2,5- diketopiperazine, formaldehyde and a compound comprising one or more P-0-P anhydride moieties, said moieties having one P atom at the oxidation state (+ III) and the other P atom at the oxidation state (+III) or (+V), to form Ν,Ν'- bisphosphonomethyl-2,5-diketopiperazine, its mono- to tetra phosphonate esters, the dehydrated forms of Ν,Ν'- bisphosphonomethyl-2,5-diketopiperazine and the phosphonate esters of its dehydrated forms; • b) hydrolysing said N,N'-bisphosphonomethyl-2,5-diketopiperazine, its dehydrated forms or their phosphonate esters to obtain N- (phosphonomethyl)glycine or one of its derivatives selected from the group consisting of its salts, its phosphonate esters and its phosphonate ester salts.

  本发明涉及一种合成N-(膦甲基)甘氨酸或其所选衍生物（包括其盐、膦酸酯或膦酸酯盐）的方法，其中包括以下步骤： • a）在酸催化剂的存在下，形成反应混合物，该混合物包括2,5-二酮哌嗪、甲醛和一种包含一个或多个P-O-P酐基团的化合物，该酐基团具有一个P原子在氧化状态（+ III）和另一个P原子在氧化状态（+ III）或（+ V），以形成N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪、其单至四膦酸酯、N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪的脱水形式以及其脱水形式的膦酸酯； • b）水解所述的N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪、其脱水形式或其膦酸酯，以获得N-(膦甲基)甘氨酸或其所选衍生物（包括其盐、膦酸酯和膦酸酯盐）。
• Davies, John S.; Tremeer, E. John; Treadgold, Richard C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1107 - 1116
  作者：Davies, John S.、Tremeer, E. John、Treadgold, Richard C.

  DOI：——

  日期：——
• Moerner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1915, vol. 95, p. 273,276, 288, 307
  作者：Moerner

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; Suzuki, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 4194
  作者：Fischer,E.、Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; Jacobs, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2950
  作者：Fischer,E.、Jacobs

  DOI：——

  日期：——