3,6-二(甲硫基)哒嗪 | 37813-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3,6-二(甲硫基)哒嗪
• 英文名称: 3,6-bis(methylthio)pyridazine
• 英文别名: 3,6-bis(methylsulfanyl)pyridazine
• CAS: 37813-54-0
• 化学式: C₆H₈N₂S₂
• 分子量: 172.275
• InChiKey: BCPWVUPUCCLLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-Dimethylthiopyridazine-1-oxide 在 五氯化钼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以44%的产率得到3,6-二(甲硫基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Selective Deoxygenation ofN-Oxides and Reduction of Nitro Compounds by Molybdenum(III) Species

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28945

文献信息

• [EN] TETRAZINE AS A TRIGGER TO RELEASE CAGED CARGO<br/>[FR] TÉTRAZINE COMME DÉCLENCHEUR AFIN DE LIBÉRER UNE CHARGE ENFERMÉE DANS UNE CAGE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017046602A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  There is presented a kit comprising a masked active agent and a tetrazine trigger, the masked active agent comprising an active agent connected to a masking moiety comprising a monovinyl ether or an active agent enclosed within a cage moiety comprising a monovinyl ether or an allyl group, wherein the tetrazine trigger is configured to release the active agent from the masking moiety or the cage moiety. Methods of preparing the masked active agents, and uses of the kit are also presented.

  提供了一个套装，包括一个掩蔽活性剂和一个四氮唑触发剂，其中掩蔽活性剂包括连接到包含单乙烯醚的掩蔽基团或包含单乙烯醚或烯丙基团的笼基团的活性剂，四氮唑触发剂被配置为从掩蔽基团或笼基团中释放活性剂。还提供了制备掩蔽活性剂的方法以及套装的用途。
• Cesium carbonate-promoted synthesis of aryl methyl sulfides using <i>S</i>-methylisothiourea sulfate under transition-metal-free conditions
  作者：Caiyang Zhang、You Zhou、Jintao Huang、Canhui Tu、Xiaoai Zhou、Guodong Yin

  DOI：10.1039/c8ob01758a

  日期：——

  cyclopropylmethylthio groups can be easily introduced into the aromatic rings from the corresponding S-[2-(dimethylamino)ethyl]isothiourea dihydrochloride and S-cyclopropylmethylisothiourea hydrobromide. The possible reaction mechanism is proposed. It is believed that this route to aryl alkyl sulfides is well competitive with currently known methods due to its wide substrate scope, excellent yields, easy

  在碳酸铯的存在下，开发了通过芳基卤化物与可商购的S-甲基异硫脲硫酸盐反应的有效合成芳基甲基硫醚的方法。这种无味且高度结晶的固体可用作恶臭甲硫醇的替代品。在不使用柱色谱分离的情况下，克级反应也可以顺利进行。类似地，2-（二甲基氨基）乙硫基和环丙基甲硫基可容易地从相应的S- [2-（二甲氨基）乙基]异硫脲二盐酸盐和S中引入芳环。-环丙基甲基异硫脲氢溴酸盐。提出了可能的反应机理。据信，由于其广泛的底物范围，优异的收率，易于操作和无过渡金属的条件，该制备芳基烷基硫化物的方法与目前已知的方法具有很好的竞争性。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 4. Mitteilung. Pyridazine I. Derivate des cyclischen Maleinsäure- und Citraconsäure-hydrazids
  作者：J. Druey、Kd. Meier、K. Eichenberger

  DOI：10.1002/hlca.19540370115

  日期：——

  A number of pyridazines and 4-methyl-pyridazines substituted in the 3- and 6-position are described for pharmacological investigations. Certain 3,6-dialkoxy-pyridazines have good anticonvulsive properties. The 3,6-dihydrazino-pyridazine resembles the blood pressure lowering drugs “A presoline” and “Nepresol” in its pharmacological properties. The sulfaderivative of 3-amino-6-chloro-pyridazine has excellent

  描述了许多3-和6-位取代的哒嗪和4-甲基哒嗪用于药理研究。某些3,6-二烷氧基-哒嗪具有良好的抗惊厥性质。3,6-二肼基哒嗪在其药理特性上类似于降血压药“ A presoline”和“ Nepresol”。3-氨基-6-氯哒嗪的磺基衍生物具有优异的抗菌作用。
• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统
• Regioselective Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Acyl 6-Amino-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Dale L. Boger、Robert P. Schaum、Robert M. Garbaccio

  DOI：10.1021/jo980795g

  日期：1998.9.1

  order of reactivity with electron-rich dienophiles was observed with both 2 and 3 being more reactive than 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine (1, i.e. 3 > 2 > 1), and both 3 and 4 were shown to be more robust than 2 at the higher temperatures necessary for [4 + 2] cycloaddition with less reactive dienophiles. The cycloaddition regioselectivity is consistent with the polarization of the diene and the

  6-[（叔丁氧羰基）氨基] -3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（2），6-（乙酰氨基）-3-（甲硫基）的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应公开了）-1,2,4,5-四嗪（3）和6-（苄氧基羰基）氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（4）。这三者均与富含电子的亲二烯体进行区域选择性[4 + 2]环加成反应，从而以优异的收率形成了相应的功能化1,2-二嗪。观察到与富电子的亲二烯体的反应顺序，其中2和3均比3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（1，即3> 2> 1）更具反应性，并且在[4 + 2]环加成反应所需的较高温度下，反应性较少的亲二烯体，3和4都比2更坚固。环加成区域选择性与二烯的极化和甲硫基在C-3处稳定部分负电荷的能力以及N-酰基氨基在C-6处稳定部分正电荷的能力是一致的。尽管未活化炔烃的分子间反应没有进行或需要高温和较长的反应时间，但利用链状未活化乙炔的