3,6-亚甲基-2,5-哌嗪二酮 | 15996-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,6-亚甲基-2,5-哌嗪二酮
• 中文别名: 环丝氨酸杂质5
• 英文名称: 3,6-dimethylidenepiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 3,6-dimethylene-2,5-piperazinedione；3,6-dimethylene-piperazine-2,5-dione；2,5-Dimethylen-3,6-diketo-piperazin；2.5-Dioxo-3.6-dimethylen-piperazin；2,5-Dimethylene-3,6-diketopiperazine
• CAS: 15996-22-2
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: UKQPHICLKVWLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-亚甲基-2,5-哌嗪二酮 生成 3,6-bis-benzylsulfanylmethyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  ONGANIA K.-H., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 11, 963-968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-3,6-二[(氨基氧基)甲基]-2,5-哌嗪二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3,6-亚甲基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  有效且简便地合成基本不含潜在杂质的D-环丝氨酸

  摘要：

  已经从D-丝氨酸开发了一种有效且容易的D-环丝氨酸合成方法，采用保护脱保护策略，总收率达61％。研究了影响D-环丝氨酸杂质含量和产率的不同参数。温和的反应条件为产品提供了卓越的纯度（> 99％）和高稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2197-y

文献信息

• Concise approach to the syntheses of (±)-gliocladin C and related diketopiperazine alkaloids
  作者：Timothy R. Hodges、Noah M. Benjamin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.001

  日期：2018.6

  A unique approach to the diketopiperazine indole alkaloid (±)-gliocladin C was developed and applied to formal syntheses of the related alkaloids (±)-gliocladine C and (±)-T988C. The key features of the strategy include an unprecedented nucleophilic addition of a diketopiperazine to an isatin derivative followed by a Friedel-Crafts alkylation of the resultant tertiary alcohol with indole to establish

  一个独特的方法来二酮哌嗪的吲哚生物碱（±）- gliocladin下开发和应用相关的生物碱（±）的正式合成- gliocladine C和（±）- T988C。该策略的关键特征包括将二酮哌嗪前所未有地进行亲核加成至靛红衍生物中，然后将所得的叔醇与吲哚进行Friedel-Crafts烷基化反应以建立关键的季中心。随后还原中间体羟吲哚部分并环化，得到了关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚二酮哌嗪中间体，该中间体很容易转化为（±）-（+）- gliocladine C和（+）- T988C的Overman合成中的胶体环糊精C以及关键中间体的外消旋形式。
• Synthesis of sulfur-bridged piperazinediones by reaction of 3,6-dibromo-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione with<i>geminal</i>dithiols
  作者：Ananthachari Srinivasan、Aldean J. Kolar、Richard K. Olsen

  DOI：10.1002/jhet.5570180811

  日期：1981.12

  the 3,6-position with a geminal dithiol-bridging group. These sulfur-bridged piperazinediones formally represent derivatives of the 2,4-dithia-6,8-diaza-7,9-dioxobicyclo[3.2.2]nonane ring system. Attempts to transform these sulfur-bridged piperazinediones to 3,6-epidithiopiperazinediones by removal of the bridging group common to the sulfur functionality were unsuccessful. Studies also are reported of

  几个反应偕二硫醇与3,6-二溴-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮在3,6-位被取代的良好的产率哌嗪衍生物，得到偕二硫醇桥接基团。这些硫桥联哌嗪二酮正式代表2,4-二硫-6,8-二氮杂-7,9-二氧代双环[3.2.2]壬烷环系统的衍生物。通过除去硫官能团共有的桥连基团，尝试将这些硫桥连的哌嗪二酮转化为3，6-表二硫代哌嗪二酮是不成功的。还报道了将硫代乙酸加到3，6-二亚甲基-2，5-哌嗪二酮中得到3，6-二乙酰硫基-3，6-二甲基-2，5-哌嗪二酮的研究。将3，6-二乙酰硫基衍生物转化为表硫基哌嗪二酮环系统，得到表二硫代哌嗪和表二硫代哌嗪二酮的混合物。
• SRINIVASAN, A.;KOLAR, A. J.;OLSEN, R. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1545-1548
  作者：SRINIVASAN, A.、KOLAR, A. J.、OLSEN, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• JPH05163148A
  申请人：——

  公开号：JPH05163148A

  公开（公告）日：1993-06-29
• [EN] FREE RADICAL SCAVENGER MOLECULES<br/>[FR] MOLECULES INTERCEPTRICES DE RADICAUX LIBRES
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1996027370A1

  公开（公告）日：1996-09-12

  (EN) Use of a compound comprising one or more $g(a)-amino acid residues of general formula (I), wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted C1-C20 alkyl, C1-C20 alkenyl, aryl and aralkyl groups and a group R5-OCO- where R5 is selected from C1-C20, C1-C20 alkenyl, aryl and aralkyl groups; R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen and optionally substituted C1-C6 alkyl, C1-C6 alkenyl, C7-C12 arylalkyl and aryl groups; or R1 and R2 together represent a group =CR6R7, wherein R6 and R7 are independently selected from hydrogen, halogen, and optionally substituted C1-C6 alkyl and aryl groups; wherein the compound does not contain free thiol groups; or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the preparation of a medicament suitable for the treatment of a disease state caused by production of free radical species or in which free radical species are produced is provided, together with formulations and methods for their preparation.(FR) Cette invention concerne un composé, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, qui comporte au moins un reste d'$g(a)-aminoacide et qui est représenté par la formule générale (I), dans laquelle R est choisi dans le groupe constitué de l'hydrogène, des groupes alkyle C1-C20 éventuellement substitué, alcényle C1-C20, aryle et aralkyle et d'un groupe R5-OCO- où R5 est sélectionné parmi les groupes alkyle C1-C20, alcényle C1-C20, aryle et aralkyle, dans laquelle R1 et R2, pris indépendamment, sont choisis dans le groupe constitué de l'hydrogène, et des groupes alkyle C1-C6 éventuellement substitué, alcényle C1-C6, arylalkyle C7-C12, et aryle, ou R1 et R2, ensemble, représentent un groupe =CR6R7, dans lequel R6 et R7 sont indépendamment sélectionnés parmi l'hydrogène, un halogène, et des groupes alkyle C1-C6 éventuellement substitué et aryle, ledit composé ne contenant pas de groupes thiol libres. L'invention traite de l'utilisation de ce composé dans la préparation d'un médicament convenant au traitement d'une maladie provoquée par la production d'une espèce de radicaux libres ou caractérisée par la production d'une espèce de radicaux libres. Elle traite également de formulations et de leurs procédés de préparation.