de-A-pregn-9-en-5,20-dion | 10072-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: de-A-pregn-9-en-5,20-dion
• 英文别名: Des-A-17α-Δ9-pregnen-5,20-dion；(+/-)-Des-A-17α-Pregn-9-en-5.20-dion
• CAS: 10072-88-5；29077-37-0；73068-84-5；73610-63-6；73610-64-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: GBUYWVCLSKWMQG-WBTNSWJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aR)-1-Acetyl-7a-methyl-4-(3-oxo-pentyl)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 de-A-pregn-9-en-5,20-dion
  参考文献：
  名称：

  双环[3.4.0] non-1-en-derivate。合成von des-a-pregn-9-en-3,20-dion

  摘要：

  烯丙基醇的环化12，17和22从哈格曼的酯（容易得到的2或1经由环己烯酮衍生物）7和10相对于孕系列的类固醇的合成进行了研究。6,7-顺式-四氢茚满衍生物16a和23通过酸催化环化12或22选择性地形成。22的闭环在很大程度上区域选择性地发生。17的环化选择性产生6,7-顺式（18a）或6,7-反式化合物（18b）。通过23的烯丙基氧化，随后的氢化和醛醇缩合获得Des-A-pregn-9-en-3,20-dion（28a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80023-x

文献信息

• Bicyclo[3.4.0]non-1-en-derivate. synthese von des-a-pregn-9-en-3,20-dion
  作者：E.-J. Brunke、H. Bielstein、R. Kutschan、G. Rehme、H.-J. Schuetz、H. Wolf

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80023-x

  日期：1979.1

  Cyclization of the allylic alcohols 12,17 and 22 easily obtainable from Hagemann's ester (2 or 1) via the cyclohexenone derivatives 7 and 10 was investigated with regard to steroid syntheses of the pregnane series. The 6,7-cis-tetrahydroindane derivatives 16a and 23 are formed stereoselectively by acid catalyzed cyclization of 12 or 22; ring closure of 22 occurs largely regioselectively. Cyclization

  烯丙基醇的环化12，17和22从哈格曼的酯（容易得到的2或1经由环己烯酮衍生物）7和10相对于孕系列的类固醇的合成进行了研究。6,7-顺式-四氢茚满衍生物16a和23通过酸催化环化12或22选择性地形成。22的闭环在很大程度上区域选择性地发生。17的环化选择性产生6,7-顺式（18a）或6,7-反式化合物（18b）。通过23的烯丙基氧化，随后的氢化和醛醇缩合获得Des-A-pregn-9-en-3,20-dion（28a）。