1-[2-hydroxypropyl]-4,7,10-trisphosphonic acid-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 164065-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-hydroxypropyl]-4,7,10-trisphosphonic acid-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: N-(2-Hydroxypropyl)-N',N",N'"-tris(dihydroxyphosphorylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；[4-(2-Hydroxypropyl)-7,10-bis(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]methylphosphonic acid；[4-(2-hydroxypropyl)-7,10-bis(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 164065-41-2
• 化学式: C₁₄H₃₅N₄O₁₀P₃
• 分子量: 512.374
• InChiKey: UGNQLNMXISCOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxypropyl]-4,7,10-trisphosphonic acid-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 ytterbium(III) chloride hexahydrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  频率选择性 pH 响应 paraCEST 试剂。

  摘要：

  顺磁化学交换饱和转移 (paraCEST) 试剂非常适合用于组织 pH 值成像，因为 CEST 的基础化学交换对 pH 值天生敏感。之前的几种 pH 敏感 paraCEST 试剂基于交换 Ln 3+结合水分子作为 CEST 天线，但由于T 2交换，这种设计通常会为大量水信号增加额外的线加宽。我们在此报告了一种 pH 敏感的 paraCEST 试剂，它缺乏内部球体水分子，但包含一个用于 CEST 激活的 Ln 结合的 -OH 基团。Yb 3+络合物，Yb( 1)，显示了源自可交换 Yb-OH 质子的单个高度偏移的 CEST 峰，其频率在生物相关的 pH 范围内发生变化。pH 值范围为 6 到 8 的幻影的 CEST 图像证明了该试剂对 pH 值成像的潜力。最初的啮齿动物成像研究表明 Gd( 1 ) 在血管系统中的停留时间比预期的要长得多，但通过肾脏过滤缓慢清除。

  DOI：

  10.1002/anie.202008888
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 1-[2-hydroxypropyl]-4,7,10-trisphosphonic acid-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  频率选择性 pH 响应 paraCEST 试剂。

  摘要：

  顺磁化学交换饱和转移 (paraCEST) 试剂非常适合用于组织 pH 值成像，因为 CEST 的基础化学交换对 pH 值天生敏感。之前的几种 pH 敏感 paraCEST 试剂基于交换 Ln 3+结合水分子作为 CEST 天线，但由于T 2交换，这种设计通常会为大量水信号增加额外的线加宽。我们在此报告了一种 pH 敏感的 paraCEST 试剂，它缺乏内部球体水分子，但包含一个用于 CEST 激活的 Ln 结合的 -OH 基团。Yb 3+络合物，Yb( 1)，显示了源自可交换 Yb-OH 质子的单个高度偏移的 CEST 峰，其频率在生物相关的 pH 范围内发生变化。pH 值范围为 6 到 8 的幻影的 CEST 图像证明了该试剂对 pH 值成像的潜力。最初的啮齿动物成像研究表明 Gd( 1 ) 在血管系统中的停留时间比预期的要长得多，但通过肾脏过滤缓慢清除。

  DOI：

  10.1002/anie.202008888

文献信息

• POLYAMINO PARAMAGNETIC CHELATES WHICH CONTAIN BOTH PHOSPHONATE AND NON-PHOSPHONATE MOIETIES FOR MRI
  申请人：CONCAT LTD.

  公开号：EP0717639A1

  公开（公告）日：1996-06-26
• EP0717639A4
  申请人：——

  公开号：EP0717639A4

  公开（公告）日：1998-04-01
• US5409689A
  申请人：——

  公开号：US5409689A

  公开（公告）日：1995-04-25
• [EN] POLYAMINO PARAMAGNETIC CHELATES WHICH CONTAIN BOTH PHOSPHONATE AND NON-PHOSPHONATE MOIETIES FOR MRI<br/>[FR] CHELATES PARAMAGNETIQUES POLYAMINO CONTENANT DES FRACTIONS PHOSPHONATE ET DES FRACTIONS NON PHOSPHONATE DESTINEES A L'IMAGERIE PAR RESONANCE MAGNETIQUE (IRM)
  申请人：CONCAT LTD.

  公开号：WO1995005118A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) Ligands with three of more nitrogen atoms incorporated into a linear or cyclic backbone structure, with the nitrogen atoms substituted with a combination of phosphonate groups and non-phosphonates groups, of which at least two are phosphonate groups, are disclosed. These ligands are combined with paramagnetic metal cations and administered in the form of pharmacologically acceptable salts, are useful as MRI contrast enhancement agents, which tend to localize in bone tissue without being conjugated to bone-specific biomolecules. Triazacyclononanes and tetraazacyclododecanes, with dihydroxyphosphorylmethyl or dihydroxyphosphorylethyl groups linked to the backbone nitrogens are preferred.(FR) Cette invention concerne des ligands dans lesquels au moins trois atomes d'azote sont incorporés dans une structure de squelette linéaire ou cyclique, ces atomes d'azote étant remplacés par un ensemble de groupes phosphonate et de groupes non phosphonate dont deux au moins sont des groupes phosphonate. Les ligands sont combinés avec des cations métalliques paramagnétiques et administrés sous forme de sels pharmacologiquement acceptables; on les utilise comme agents améliorant le contraste de l'imagerie par résonance magnétique, ces agents ayant tendance à se localiser dans les tissus osseux sans se conjuguer aux biomolécules à spécificité osseuse. Les ligands préférés sont les triazacyclononanes et les tétraazacyclododécanes dans lesquels les groupes dihydroxyphosphonylméthyle ou dihydroxyphosphonyléthyle sont liés aux atomes d'azote du squelette.