(2R,4R,5S,6E,8S,9Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethylundeca-6,9-diene-3-one | 915234-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S,6E,8S,9Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethylundeca-6,9-diene-3-one
• 英文别名: (2R,4R,5S,6E,8S,9Z)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethylundeca-6,9-dien-3-one
• CAS: 915234-74-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅Si
• 分子量: 504.783
• InChiKey: ZRSFVMIZGSSOFF-IWGHMRAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6E,8S,9Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethylundeca-6,9-diene-3-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2R,4R,5S,6E,8S,9Z)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,6,8-trimethylundeca-6,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  简化的四氢呋喃化物类似物的合成-将四氢呋喃化物连接至Myriaporone和Gephyronic酸

  摘要：

  南方的美女！合成了泰达内酯的简化类似物，它是一种对一系列肿瘤细胞系具有皮摩尔活性的天然产物，并评估了其在哺乳动物癌细胞中的效力。发现截短的类似物保留显著活性在体外（23微摩尔毫升-1对于所示的例子）与母体化合物相比tedanolide（0.33纳摩尔毫升-1），和表示用于新的抗癌剂的发展潜力引线。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100576
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentane-3-one 、 (4S,2E,5Z)-2,4-dimethylhepta-2,5-diene-1-al 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,4R,5S,6E,8S,9Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-1-(p-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethylundeca-6,9-diene-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Tedania ignis完全合成（+）-四氢大麻酚-大环聚酮化合物。

  摘要：

  舒达尼在1984年从海棉Tedania ignis分离出的泰达内酯是一种具有高度细胞毒性的大环内酯，在生物测定中可强烈抑制P338肿瘤细胞的生长。已知的四氢大麻酚的独特结构特征是大环内酯中引入的伯羟基。源于PKS生物合成的大内酯的这种不寻常的基序可能是通过内酯化而不是通过硫酯酶反应衍生的内酯化而产生的。在该合成过程中，获得了支持该假说并反映了PKS诱导的大内酯化的内在偏好的第一批实验数据。讨论了形成14元大环化反应的固有偏好以及合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200701529

文献信息

• The Total Synthesis of (+)-Tedanolide
  作者：Gunnar Ehrlich、Jorma Hassfeld、Ulrike Eggert、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ja0659572

  日期：2006.11.1

  The first total synthesis of the (+)-tedanolide is described. Pivotal steps are the Felkin-selective aldol coupling between C12 and C13 and an efficient Mitsunobu macrolactonization. Selective protecting group transformations and subsequent oxidations generate the macrocyclic triketone. In the endgame of the synthesis, four TBS groups are removed in one reaction and a chemo- and stereoselective final step epoxidation generates (+)-tedanolide.
• The Total Synthesis of (+)-Tedanolide—A Macrocyclic Polyketide from Marine SpongeTedania ignis
  作者：Gunnar Ehrlich、Jorma Hassfeld、Ulrike Eggert、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.200701529

  日期：2008.2.27

  Tedanolide, which was isolated by Schmitz in 1984 from the marine sponge Tedania ignis, is a highly cytotoxic macrolide leading to strong growth inhibition of P338 tumor cells in bioassays. A unique structural feature of the known tedanolides is the primary hydroxyl group incorporated in the macrolactone. This unusual motif for macrolactones originated from PKS biosynthesis might arise through lactonizations

  舒达尼在1984年从海棉Tedania ignis分离出的泰达内酯是一种具有高度细胞毒性的大环内酯，在生物测定中可强烈抑制P338肿瘤细胞的生长。已知的四氢大麻酚的独特结构特征是大环内酯中引入的伯羟基。源于PKS生物合成的大内酯的这种不寻常的基序可能是通过内酯化而不是通过硫酯酶反应衍生的内酯化而产生的。在该合成过程中，获得了支持该假说并反映了PKS诱导的大内酯化的内在偏好的第一批实验数据。讨论了形成14元大环化反应的固有偏好以及合成中的关键步骤。
• Synthesis of Simplified Tedanolide Analogues-Connecting Tedanolide to Myriaporone and Gephyronic Acid
  作者：Nina Diaz、Arun Naini、Yazh Muthukumar、Florenz Sasse、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/cmdc.201100576

  日期：2012.5

  Southern belles! Simplified analogues of tedanolide, a natural product with picomolar activity against a range of tumor cell lines, were synthesized and evaluated for potency in mammalian cancer cells. The truncated analogues were found to retain significant activity in vitro (23 μmol mL−1 for the example shown) compared with the parent compound tedanolide (0.33 nmol mL−1), and represent potential

  南方的美女！合成了泰达内酯的简化类似物，它是一种对一系列肿瘤细胞系具有皮摩尔活性的天然产物，并评估了其在哺乳动物癌细胞中的效力。发现截短的类似物保留显著活性在体外（23微摩尔毫升-1对于所示的例子）与母体化合物相比tedanolide（0.33纳摩尔毫升-1），和表示用于新的抗癌剂的发展潜力引线。