(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-ethylpyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one | 1433999-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-ethylpyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(3-ethylpyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1433999-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: PREHMTVLDNFFEJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 2-乙酰基-3-乙基吡嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.11h， 以92%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-ethylpyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent free synthesis, characterization, anticancer, antibacterial, antifungal, antioxidant and SAR studies of novel (E)-3-aryl-1-(3-alkyl-2-pyrazinyl)-2-propenone

  摘要：

  通过 2-乙酰基之间的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了两个系列的新型 (E)-3-芳基-1-(3-烷基-2-吡嗪基)-2-丙烯酮（3a–3f 和 3g–3l） -3-烷基吡嗪（0.005 mol，1a–1b）和对位取代芳香醛（0.005 mol，2a–2f）在无溶剂 K2CO3 固体支持微波环境下，收率 90–95%。通过FTIR、1H NMR、13C NMR、LCMS(Q-TOF)和元素分析确认了结构。使用 AFM 测量 3c 和 3i 的平均表面粗糙度值 (Ra) 分别为 10.59 和 10.87 nm。使用磺胺罗丹明 B (SRB) 测定方案测试化合物对 MCF-7 细胞系的体外抗癌活性，以估计细胞生长并与阿霉素进行比较。苯环上含有对溴的化合物 3i 表现出良好的抗癌活性（GI50 ≤ 0.1 μM）。与标准品 (LC50 = 89 μM) 相比，细胞毒性 (LC50) 在 86 至 >100 μM 范围内。此外，还筛选了化合物的体外抗菌和抗真菌活性，观察到最显着的效果是 3a、3c、3d 和 3e 对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的作用。通过 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基法测定，化合物 3a-3l 显示出 30-66% 的抗氧化活性。研究了 298.15 K 下其整个组成范围内的粘度作为传输特性。数据根据极限粘度浓度进行回归，并记为 3h > 3g > 3i = 3l > 3k > 3a > 3j > 3f > 3e > 3c > 3d > 3b.

  DOI：

  10.1039/c3nj00308f

文献信息

• Solvent free synthesis, characterization, anticancer, antibacterial, antifungal, antioxidant and SAR studies of novel (E)-3-aryl-1-(3-alkyl-2-pyrazinyl)-2-propenone
  作者：Bheru Singh Kitawat、Man Singh、Raosaheb Kathalupant Kale

  DOI：10.1039/c3nj00308f

  日期：——

  Two series of novel (E)-3-aryl-1-(3-alkyl-2-pyrazinyl)-2-propenones (3a–3f and 3g–3l) have been synthesized by the Claisen–Schmidt condensation reaction between 2-acetyl-3-alkyl pyrazine (0.005 mol, 1a–1b) and para-substituted aromatic aldehydes (0.005 mol, 2a–2f) under solvent-free K2CO3 solid supported microwave environment, with 90–95% yield. The structures were confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, LCMS (Q-TOF) and elemental analysis. The mean surface roughness values (Ra) of 10.59 and 10.87 nm for 3c and 3i, respectively, were measured with AFM. Compounds were tested for their in vitro anticancer activity against the MCF-7 cell line using sulforhodamine B (SRB) assay protocols to estimate cell growth and compared with adriamycin. Compound 3i containing p-Br on the phenyl ring expressed promising anticancer activity (GI50 ≤ 0.1 μM). The cytotoxicity (LC50) was found in the range of 86 to >100 μM as compared to that of the standard (LC50 = 89 μM). Also, compounds were screened for in vitro antibacterial and antifungal activities, and the most prominent effects were observed with 3a, 3c, 3d and 3e against gram-positive and gram-negative strains. Compounds 3a–3l showed 30–66% antioxidant activities, determined by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical method. The viscosity as a transport property was studied for their entire composition range at 298.15 K. Data were regressed against concentration for limiting viscosity and noted as 3h > 3g > 3i = 3l > 3k > 3a > 3j > 3f > 3e > 3c > 3d > 3b.

  通过 2-乙酰基之间的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了两个系列的新型 (E)-3-芳基-1-(3-烷基-2-吡嗪基)-2-丙烯酮（3a–3f 和 3g–3l） -3-烷基吡嗪（0.005 mol，1a–1b）和对位取代芳香醛（0.005 mol，2a–2f）在无溶剂 K2CO3 固体支持微波环境下，收率 90–95%。通过FTIR、1H NMR、13C NMR、LCMS(Q-TOF)和元素分析确认了结构。使用 AFM 测量 3c 和 3i 的平均表面粗糙度值 (Ra) 分别为 10.59 和 10.87 nm。使用磺胺罗丹明 B (SRB) 测定方案测试化合物对 MCF-7 细胞系的体外抗癌活性，以估计细胞生长并与阿霉素进行比较。苯环上含有对溴的化合物 3i 表现出良好的抗癌活性（GI50 ≤ 0.1 μM）。与标准品 (LC50 = 89 μM) 相比，细胞毒性 (LC50) 在 86 至 >100 μM 范围内。此外，还筛选了化合物的体外抗菌和抗真菌活性，观察到最显着的效果是 3a、3c、3d 和 3e 对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的作用。通过 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基法测定，化合物 3a-3l 显示出 30-66% 的抗氧化活性。研究了 298.15 K 下其整个组成范围内的粘度作为传输特性。数据根据极限粘度浓度进行回归，并记为 3h > 3g > 3i = 3l > 3k > 3a > 3j > 3f > 3e > 3c > 3d > 3b.