(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-ethylpyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one | 1433999-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-ethylpyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(3-ethylpyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1433999-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: PREHMTVLDNFFEJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 2-乙酰基-3-乙基吡嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.11h， 以92%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-ethylpyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent free synthesis, characterization, anticancer, antibacterial, antifungal, antioxidant and SAR studies of novel (E)-3-aryl-1-(3-alkyl-2-pyrazinyl)-2-propenone

  摘要：

  通过 2-乙酰基之间的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了两个系列的新型 (E)-3-芳基-1-(3-烷基-2-吡嗪基)-2-丙烯酮（3a–3f 和 3g–3l） -3-烷基吡嗪（0.005 mol，1a–1b）和对位取代芳香醛（0.005 mol，2a–2f）在无溶剂 K2CO3 固体支持微波环境下，收率 90–95%。通过FTIR、1H NMR、13C NMR、LCMS(Q-TOF)和元素分析确认了结构。使用 AFM 测量 3c 和 3i 的平均表面粗糙度值 (Ra) 分别为 10.59 和 10.87 nm。使用磺胺罗丹明 B (SRB) 测定方案测试化合物对 MCF-7 细胞系的体外抗癌活性，以估计细胞生长并与阿霉素进行比较。苯环上含有对溴的化合物 3i 表现出良好的抗癌活性（GI50 ≤ 0.1 μM）。与标准品 (LC50 = 89 μM) 相比，细胞毒性 (LC50) 在 86 至 >100 μM 范围内。此外，还筛选了化合物的体外抗菌和抗真菌活性，观察到最显着的效果是 3a、3c、3d 和 3e 对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的作用。通过 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基法测定，化合物 3a-3l 显示出 30-66% 的抗氧化活性。研究了 298.15 K 下其整个组成范围内的粘度作为传输特性。数据根据极限粘度浓度进行回归，并记为 3h > 3g > 3i = 3l > 3k > 3a > 3j > 3f > 3e > 3c > 3d > 3b.

  DOI：

  10.1039/c3nj00308f