2-乙酰基-3-乙基吡嗪 | 32974-92-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 吡嗪类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3-乙基吡嗪
• 中文别名: 2-乙酰基-3-乙基-1,4-二嗪；2-乙酰基-3-乙基哌嗪
• 英文名称: 2-acetyl-3-ethylpyrazine
• 英文别名: 2-Acetyl-3-ethylpyrazin；1-(3-ethylpyrazin-2-yl)ethanone；2-ethyl-3-acetyl pyrazine
• CAS: 32974-92-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00038028
• 分子量: 150.18
• InChiKey: PPJSYGVFDJEMRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-56 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.075 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  188 °F
• LogP：
  1.15
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  soluble in water, organic solvents, oils
• 折光率：
  1.509-1.520
• 保留指数：
  1142;1135;1138;1138;1138;1148.7
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

2-乙酰基-3-乙基吡嗪 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Acetyl-3-ethylpyrazine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙酰基-3-乙基吡嗪
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 32974-92-8
分子式： C8H10N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 77 °C/0.8kPa
闪点： 87°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.08
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

FEMA：软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、胶冻、布丁、肉制品、肉羹汤、乳及乳制品、谷类制品，均10.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：2-乙酰基-3-乙基吡嗪
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精时各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色结晶，具有果仁、爆米花、面包皮香气，伴有轻微霉香和土豆香。沸点分别为188℃或55℃（147Pa）。微溶于水，易溶于有机溶剂及乙醇（在乙醇中可能产生浑浊现象）。天然存在于猪肝、可可等食物中。

用途

GB 2760—1996 规定为允许使用的食品用香料，主要用于土豆、花生和可可型香精的配制。

生产方法

由2-乙基-3-甲基吡嗪溴化后再氧化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3-乙基吡嗪 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于人血清白蛋白（HSA）-细胞穿透肽结合物的新型脑肿瘤抑制铜（II）化合物。

  摘要：

  设计可穿透血脑屏障以通过对抗多个靶标来抑制脑肿瘤生长并提高其递送功效和对癌细胞的靶向能力的药物是一个巨大的挑战。为了克服上述问题，我们设计了一种基于人血清白蛋白（HSA）-细胞穿透肽结合物的多靶标金属治疗剂。因此，我们合理地筛选了铜（Cu）和2-乙酰基-3-乙基吡嗪硫代半氨基甲酮合成6种化合物，并研究了它们的结构-活性关系并确认了脑胶质瘤细胞的多种机制。的HSA- 6b中复杂的结构表明，6B结合至HSA的IIA亚结构域和His242替换溴配体6b的与Cu 2+配合。体内数据表明6b和HSA- 6b肽结合物均能穿透血脑屏障并抑制脑肿瘤的生长，且几乎没有副作用。此外，HSA-肽结合物还改善了6b在体内的递送功效和靶向能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00939
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二乙基吡嗪 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SONGCHUAN, TSAI;ZHANGBEE, CHANG;WINGZIANG, WANG;MING, CHANG;SUPING, JI, J. NOMJING UNIV. NATUR. SCI. ED., 1984, N 2, 245-249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• 一种以2-乙酰基-3-乙基吡嗪缩氨基硫脲为配 体的铋化合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109796497B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种以2‑乙酰基‑3‑乙基吡嗪缩氨基硫脲为配体的铋化合物及其合成方法，取2‑乙酰基‑3‑乙基吡嗪溶解于甲醇中，制得溶液；取缩氨基硫脲溶解于甲醇中，再将制得的溶液滴入含有缩氨基硫脲的甲醇溶液中，回流搅拌反应，冷却至室温后倒入烧杯中挥发，将所得沉淀过滤后，用无水乙醇洗2‑3次，干燥后，得配体；取BiCl3溶于甲醇溶液，再滴加到含有配体的乙醇溶液中，回流搅拌反应，将反应后的溶液过滤到烧杯中，补加甲醇，用保鲜膜封口，并用针扎若干孔于4℃挥发数日，得到铋化合物晶体。对合成的铋化合物进行了体外增殖抑制活性实验，证明对于癌细胞，单纯的2‑乙酰基‑3‑乙基吡嗪缩氨基硫脲配体的活性都不高，与铋离子配位之后，活性得到了很大的提高。
• Developing a binuclear multi-target Bi(III) complex by optimizing 2-acetyl-3-ethylpyrazine thiosemicarbazides
  作者：Muhammad Hamid Khan、Meiling Cai、Shanhe Li、Zhenlei Zhang、Juzheng Zhang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111616

  日期：2019.11

  deficiency of the single targeted anticancer metal agents, on the other hand, bismuth (Bi) complexes have shown significant antiproliferative activity and minimal side effects. Therefore, to develop the next-generation anticancer metal agents, we designed and synthesized four novel binuclear Bi(III) complexes by modifying the N-4 position of a series of 2-Acetyl-3-ethylpyrazine thiosemicarbazides, and

  一方面，多靶点药物有望克服单一靶点抗癌金属药物的不足，另一方面，铋（Bi）配合物已显示出显着的抗增殖活性，且副作用极小。因此，为了开发下一代抗癌金属药物，我们通过修饰一系列2-乙酰基-3-乙基吡嗪硫代氨基脲的N-4位置，设计并合成了四种新型的双核Bi（III）配合物，然后研究了它们的结构-活性与人癌细胞系的相关性，获得对人膀胱癌细胞（T24）具有显着抗增殖活性的铅Bi药物（C4）。C4通过调节细胞周期蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶使细胞周期停滞在S期，并通过多靶点机制发挥化学疗法的作用，包括激活凋亡和自噬细胞信号通路。此外，C4有效抑制了T24细胞的转移。我们的结果表明，C4可以作为潜在的多靶点抗癌候选药物开发。
• 以人血清白蛋白为载体的铂（II）金属复合物的合成方法与应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109796501A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种以人血清白蛋白为载体的铂（II）金属复合物的合成方法与应用，合成方法为：将2‑乙酰基‑3‑乙基吡嗪溶于甲醇，溶解后，加入氨基硫脲、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有淡黄色晶体析出，再过滤，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和PtCl2(DMSO)2于一端密封的玻璃管中，滴加甲醇溶解，真空密封，在80‑120℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到红色晶体，即为铂（II）金属配合物；取体积比为1：1的人血清白蛋白溶液与制得的铂（II）金属配合物溶液混合装入样品管中，用移液枪充分混匀，4℃静置过夜后制得。该铂（II）金属复合物以白蛋白作为载体，将金属复合物靶向癌瘤区，能够有效降低金属配合物的毒副作用，提高抗肿瘤效率。

表征谱图