甲基6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 | 186540-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 甲基 6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-A-D-mannopyranoside；tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 186540-03-4
• 化学式: C₄₄H₅₀O₆Si
• 分子量: 702.963
• InChiKey: GEYKFJRDKMXPMQ-FYYRRIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 甲基6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Glycosylation/<i>ipso</i>-Alkenylation of Aryl Iodides
  作者：Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Ce Liu、Nian Zheng、Ming Li、Yang An、Zhe Zhang、Cui-Tian Wang、Bo-Sheng Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01392

  日期：2020.9.4

  This report describes the first example of palladium-catalyzed ortho-C–H glycosylation/ipso-alkenylation of aryl iodides, and the easily accessible glycosyl chlorides are used as a glycosylation reagent. The reaction is compatible with the functional groups of the substrates, and a series of C-aryl glycosides have been synthesized in good to excellent yield and with excellent diastereoselectivity.

  该报告描述了钯催化芳基碘化物邻位-C-H糖基化/ ipso-烯基化的第一个例子，并且易于获得的糖基氯被用作糖基化试剂。该反应与底物的官能团相容，并且已经以良好至优异的产率和优异的非对映选择性合成了一系列C-芳基糖苷。发现廉价的5-降冰片烯-2-腈作为瞬时介体可以有效地促进该反应。此外，IPSO -arylation和氰化还通过战略来实现。
• Analysis of the binding specificities of oligomannoside-binding proteins using methylated monosaccharides
  作者：Mary C. Chervenak、Eric J. Toone

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00178-2

  日期：1996.11

  energies of the corresponding complexes with the Dioclea lectin are identical. Both lectins accept methyl, but not ethyl, substitution of the C3 hydroxyl, in contrast to earlier reports. The results are interpreted in terms of existing models of the concanavalin A binding site. While the results are consistent with a model of the concanavalin A extended binding site that places the non-reducing terminus

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，
• Mannose-Binding Geometry of Pradimicin A
  作者：Yu Nakagawa、Takashi Doi、Takara Taketani、K. Takegoshi、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/chem.201301368

  日期：2013.8.5

  solid‐state NMR spectroscopy revealed that the C2–C4 region of Man is in close contact with the primary binding site of PRM‐A, while the C1 and C6 positions of Man are relatively distant. The binding geometry was further validated by co‐precipitation experiments using deoxy‐Man derivatives, leading to the proposal that PRM‐A binds not only to terminal Man residues at the non‐reducing end of glycans, but

  Pradimicins（PRMs）和benanomicins是唯一具有类凝集素特性的非肽类天然产物家族，也就是说，它们在存在Ca 2+的情况下识别D-甘露吡喃糖苷（Man）。离子。结合其独特的Man结合能力，它们通过与病原体的Man聚糖结合而具有抗真菌和抗HIV的活性。尽管PRM作为凝集素模拟物和治疗先导具有巨大潜力，但它们对Man识别的分子基础尚未建立。它们的聚集体形成倾向阻碍了溶液中的常规相互作用分析，并且由于PRM中存在两个Man结合位点，加剧了分析难度。在这项工作中，我们通过最近开发的分析策略，使用由PRM‐A和Man的1：1配合物组成的固体聚集体，研究了PRMs的原始成员PRM‐A的主要Man结合的几何形状。通过固态NMR光谱对分子间距离的评估表明，Man的C2-C4区与PRM-A的主要结合位点紧密接触，而Man的C1和C6位置相对较远。通过使用脱氧曼衍生物的共沉淀实验进一步验证
• [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1
  申请人：PYROTECH BEIJING BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022127914A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention concerns compounds of formula (I) which modulate, especially agonize alpha kinase 1 (ALPK1) and are useful for treating a condition, disease or disorder in which a decrease or increase in ALPK1 activity contributes to the pathology or symptoms or progression of the condition, disease or disorder such as cancer, immune or inflammatory related diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。
• Rapid Entry into Biologically Relevant α,α-Difluoroalkylphosphonates Bearing Allyl Protection–Deblocking under Ru(II)/(IV)-Catalysis
  作者：Kaushik Panigrahi、Xiang Fei、Masato Kitamura、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03707

  日期：2019.12.20

  A convenient synthetic route to a,a-difluoroalkylphosphonates is described. Structurally diverse aldehydes are condensed with LiF2CP(O)-(OCH2CH=CH2)(2). The resultant alcohols are captured as the pentafluorophenyl thionocarbonates and efficiently deoxygenated with HSnBu3, BEt3, and O-2, and then smoothly deblocked with CpRu(IV)(pi-allyl)quinoline-2-carboxylate (1-2 mol %) in methanol as an ally! cation scavenger. These mild deprotection conditions provide access to free alpha,beta-difluoroalkylphosphonates in nearly quantitative yield. This methodology is used to rapidly construct new bis-alpha,alpha-difluoroalkyl phosphonate inhibitors of PTPIB (protein phosphotyrosine phosphatase-1B).