1-benzyl-2-methoxycarbonylamino-3-[5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrole-5-carbonitrile | 821004-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-methoxycarbonylamino-3-[5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrole-5-carbonitrile
• 英文别名: methyl N-[1-benzyl-5-cyano-3-[5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrol-2-yl]carbamate
• CAS: 821004-45-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₆O₅
• 分子量: 444.406
• InChiKey: CEPDUPXMPIOWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-201 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  149.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methoxycarbonylamino-3-[5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrole-5-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-amino-1-benzyl-3-[5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-carboxamidopyrrole-3-carboxamidoxime 在 nitrosylsulfuric acid 、 二苯基膦叠氮化物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.34h， 生成 1-benzyl-2-methoxycarbonylamino-3-[5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyrrole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144