1-benzyl-2-carboxamidopyrrole-3-carboxamidoxime | 821004-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-carboxamidopyrrole-3-carboxamidoxime
• CAS: 821004-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: GGKKHWORKFSYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  482.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-carboxamidopyrrole-3-carboxamidoxime 在 nitrosylsulfuric acid 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-苄基-3-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-3-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 氨 、 sodium methylate 、 硫酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 1-benzyl-2-carboxamidopyrrole-3-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  单核杂环重排：通过 NN 键形成策略合成 [5:5] 双环 [c]-稠合 3-氨基吡唑

  摘要：

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,

  DOI：

  10.3987/com-04-10144