(3aα,4β,7β,7aα)-hexahydro-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-one | 5963-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aα,4β,7β,7aα)-hexahydro-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: exo-3-hydroxynorbornane-exo-2-acetic acid lactone；(1S,2R,6S,7R)-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 5963-22-4；33045-15-7；54595-29-8；145632-53-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BIASPHNGXKFEPM-UTSKPXGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxynorbornane-2-acetate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 80.0h， 生成 (3aα,4β,7β,7aα)-hexahydro-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Kaldas, Magdy, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 9, p. 2491 - 2501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbolactonization of olefins under mild conditions by cyanoacetic and malonic acids promoted by manganese (III) acetate
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98715-x

  日期：1985.1

  A variety of olefins can be converted to γ-lactones with good efficiency by intermolecular carbolactonization using cyanoacetic acid or malonic acid derivatives in the presence of Mn (III) at 23°.

  在Mn（III）存在的情况下，使用氰基乙酸或丙二酸衍生物在23°下进行分子间碳酰化，可以将各种烯烃高效转化为γ-内酯。
• Self-Sufficient Baeyer–Villiger Monooxygenases: Effective Coenzyme Regeneration for Biooxygenation by Fusion Engineering
  作者：Daniel E. Torres Pazmiño、Radka Snajdrova、Bert-Jan Baas、Michael Ghobrial、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.200704630

  日期：2008.3.7
• Manganese(III)-mediated .gamma.-lactone annulation
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00201a003

  日期：1985.1
• COREY, E. J.;GROSS, A. W., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 36, 4291-4294
  作者：COREY, E. J.、GROSS, A. W.

  DOI：——

  日期：——