3,6-diethynylphenantrene | 918778-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diethynylphenantrene
• 英文别名: 3,6-Diethynylphenanthrene
• CAS: 918778-82-2
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: DCVVSKOMRZMHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  415.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diethynylphenantrene 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3,6-bis(1-ethynylphenylethynyl)phenantrene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of New 60° Organometallic Subunits and Self-Assembly of Three-Dimensional M₃L₂ Trigonal-Bipyramidal Cages

  摘要：

  By employing the coupling reaction of trans-PtI2(Et-3)(2) with C-H bonds in alkynes as the key step, two new 60 organometallic subunits with different size from 3,6-dibromophenanthrene were prepared in reasonable yields. The X-ray structures of both di-Pt(II) diiodide complexes showed that they were indeed suitable candidates for 60 building units. By utilizing these novel linkers as ditopic acceptor subunits, three M3L2 trigonal-bipyramidal (TBP) cages were formed. All three TBP cages were characterized with multinuclear NMR and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) along with element analysis.

  DOI：

  10.1021/jo061779j
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-菲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,6-diethynylphenantrene
  参考文献：
  名称：

  具有层依赖性手性光学性质的π延伸螺旋多层纳米石墨烯

  摘要：

  螺旋纳米石墨烯（NG）由于其固有的手性和奇特的手性光学特性，最近引起了越来越多的关注。然而，具有多层拓扑结构的扩展螺旋NGs的有效合成仍然不发达，并且它们的层依赖的手性光学特性仍然难以捉摸。在这项研究中，我们展示了一种模块化合成策略，通过连续的狄尔斯-阿尔德反应和区域选择性环脱氢反应，从易于获得的带有乙炔基的菲基前体构建一系列具有多层拓扑结构的新型螺旋NG（ 1-3 ）。单晶 X 射线或电子衍射分析明确证实，所得的 NG 具有双层、三层和四层结构，具有细长的 π 延伸和刚性的螺旋主链。我们发现这些螺旋NGs的光物理性质显着受到π延伸程度的影响，π延伸程度随层数的变化而变化，导致明显的红移吸收、快速上升的摩尔消光系数（ε）以及显着提高的荧光量子产率( Φf )。此外，这些NG中嵌入的[7]螺旋烯亚基导致稳定的手性，从而实现手性分辨率和探索其层依赖的手性光学特性。得益于多层结构决定的电偶极矩和

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09350

文献信息

• The Synthesis of New 60° Organometallic Subunits and Self-Assembly of Three-Dimensional M₃L₂ Trigonal-Bipyramidal Cages
  作者：Hai-Bo Yang、Koushik Ghosh、Atta M. Arif、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo061779j

  日期：2006.12.1

  By employing the coupling reaction of trans-PtI2(Et-3)(2) with C-H bonds in alkynes as the key step, two new 60 organometallic subunits with different size from 3,6-dibromophenanthrene were prepared in reasonable yields. The X-ray structures of both di-Pt(II) diiodide complexes showed that they were indeed suitable candidates for 60 building units. By utilizing these novel linkers as ditopic acceptor subunits, three M3L2 trigonal-bipyramidal (TBP) cages were formed. All three TBP cages were characterized with multinuclear NMR and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) along with element analysis.