3,4-dibenzyloxycinnamoyl chloride | 203571-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dibenzyloxycinnamoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 203571-41-9
• 化学式: C₂₃H₁₉ClO₃
• 分子量: 378.855
• InChiKey: OBNISZWUOUSELF-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxycinnamoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N¹,N⁴-bis(dihydrocaffeoyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化亚精胺片段和精胺生物碱苦瓜胺A类似物的简单合成

  摘要：

  通过琥珀酰亚胺基N-三苯甲基-β-丙氨酸酯与三甲基甲硅烷基γ-氨基丁酸酯的偶合可容易地将琥珀酰胺化N-三苯甲基-β-丙氨酰基-γ-氨基丁酸酯和N-三苯甲基-γ-氨基丁酰基-β-丙氨酸酰化各种胺用N-三苯甲基-γ-氨基丁酸和β-丙氨酸甲酯分别还原，然后用LiAlH 4还原，生成N-单烷基化亚精胺片段和精胺生物碱kukoamine A的类似物。该方法在固相上的适用性也是演示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02308-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4-dibenzyloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  精胺生物碱古柯胺的所有四个异构体的简单片段合成

  摘要：

  通过与适当保护的（苄基和/或三苯甲基）精胺的O， O'-二苄基咖啡酰氯二酰化，明确制备精胺生物碱古柯胺的所有四个异构体，并使用β-丙氨酸和γ将其固相和/或液相组装-氨基丁酸，然后同时进行N-和O-脱保护和使用催化氢化的双键还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00940-x

文献信息

• ISOACTEOSIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Sinphar Tian-li Pharmaceutical Co., Ltd. (Hangzhou)

  公开号：EP3130340A1

  公开（公告）日：2017-02-15

  An isoacteoside derivative and forming method and uses thereof; the isoacteoside derivative has a structure of formula (I): R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and alkoxy oxyl; R3 and R4 are independently selected from hydroxyl, alkoxy oxyl and acyloxy; R5 is independently selected from hydroxyl or acyloxy. Drugs comprsing the isoacteoside derivative have uses of treating or preventing amyloid peptide related diseases and preventing eye lesions and the like.

  一种异内酯苷衍生物及其形成方法和用途；异内酯苷衍生物具有式 (I) 结构： R1和R2独立地选自氢、卤素、羟基和烷氧基氧；R3和R4独立地选自羟基、烷氧基氧和酰氧基；R5独立地选自羟基或酰氧基。由异内酯苷衍生物组成的药物具有治疗或预防淀粉样肽相关疾病和预防眼部病变等用途。
• Synthese der enantiomeren (+)- und (−)-Rosmarinsäuremethylester
  作者：Eberhard Reimann、Thomas Pflug

  DOI：10.1007/pl00010154

  日期：1998.2
• Synthese des (�)-Rosmarins�uremethylesters
  作者：E. Reimann、H. -J. Maas、T. Pflug

  DOI：10.1007/bf00806966

  日期：1997.10

  Regioselective cleavage of the glycidic ester 3 by BF3/ether to pyruvic acid ester 4 followed by NaBH4 reduction affords the lactic acid derivative 5a which in turn can be acylated by caffeoyl chloride 8c to yield the O-protected rosmarinic acid ester 9a. Alternatively, 9a can be prepared by acylation of 5a with diethylphosphono acetyl chloride (6c) thus generating the Wadsworth-Emmons reagent 7a which is subsequently reacted with the aldehyde 1a. The analogous reaction using the silyl protected educts 7d and 1b failed to give 9d. Finally, 9a is debenzylated by BCl3 furnishing the title compound 10a in fair total yield.
• Discovery of a novel lead structure for anti-malarials
  作者：Jochen Wiesner、Pia Wißner、Hans-Martin Dahse、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00296-0

  日期：2001.3

  From a library of 61 compounds available from former studies 2,5-bis-acylaminobenzophenone 7p was identified as a lead structure for a novel class of anti-malaria agents active against multi-resistant Plasmodium falciparum strain Dd2. Some structural modifications of this initial lead demonstrated the potential for further improvement of the anti-plasmodial activity of this novel class of anti-malarials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Simple syntheses of N-alkylated spermidine fragments and analogues of the spermine alkaloid kukoamine A
  作者：Stratos Vassis、George Karigiannis、George Balayiannis、Maria Militsopoulou、Petros Mamos、George W Francis、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02308-x

  日期：2001.2

  trimethylsilyl γ-aminobutyrate and of N-trityl-γ-aminobutyric acid with methyl β-alaninate, respectively, followed by LiAlH4 reduction, produced N-monoalkylated spermidine fragments and analogues of the spermine alkaloid kukoamine A. The applicability of this methodology on the solid phase was also demonstrated.

  通过琥珀酰亚胺基N-三苯甲基-β-丙氨酸酯与三甲基甲硅烷基γ-氨基丁酸酯的偶合可容易地将琥珀酰胺化N-三苯甲基-β-丙氨酰基-γ-氨基丁酸酯和N-三苯甲基-γ-氨基丁酰基-β-丙氨酸酰化各种胺用N-三苯甲基-γ-氨基丁酸和β-丙氨酸甲酯分别还原，然后用LiAlH 4还原，生成N-单烷基化亚精胺片段和精胺生物碱kukoamine A的类似物。该方法在固相上的适用性也是演示。