3,4-di-O-benzyl-2-bromo-1-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol | 189082-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-bromo-1-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol
• 英文别名: 1-Bromo-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)benzene；[2-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 189082-99-3
• 化学式: C₂₆H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 499.52
• InChiKey: MEBLBOKNDFVAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-bromo-1-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (4aS,6aS,12aS,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-2,3,4a,5,6,12-hexahydro-1H-benzo[a]xanthene-9,10,12a-triol
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 3,4-di-O-benzyl-2-bromo-1-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-puupehenone from (−)-sclareol and protocatechualdehyde

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of the antitumor and cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitor (+)-puupehenone (19) from (-)-sclareol (10) and protocatechualdehyde (4) is described. The key steps of the reaction sequence are the organoselenium-induced cyclization of the mixture of regioisomers 15a-b to give 16 and 17, with complete diastereoselectivity, and the simultaneous removal of benzyl and phenylselenyl groups of 16 and 17 by treating with Raney Ni. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00305-5

文献信息

• Synthesis of monoterpenic analogues of puupehenone and puupehedione
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、M. Mar Herrador、Mónica V. Valdivia、Rachid Chahboun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00216-0

  日期：1998.4

  Compounds 7–8, monoterpenic analogues of the marine metabolites puupehenone (1) and puupehedione (2), were prepared from the easily available β-cyclocitral (10) and the aryllithium derived from 11 and 12. 8 showed antitumoral activity 4–10 times higher than that for the natural products. 8 showed antitumoral activity 4–10 times higher than that of natural puupehedione.

  化合物7-8是海洋代谢产物puupehenone（1）和puupehedione（2）的单萜类似物，是由易于获得的β-环柠檬醛（10）制备的，而衍生自11和12的芳基锂则具有4-10倍的抗肿瘤活性。高于天然产品。8的抗肿瘤活性比天然puupehedione高4-10倍。
• Enantiospecific synthesis of (+)-puupehenone from (−)-sclareol and protocatechualdehyde
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00305-5

  日期：1997.3

  The first enantiospecific synthesis of the antitumor and cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitor (+)-puupehenone (19) from (-)-sclareol (10) and protocatechualdehyde (4) is described. The key steps of the reaction sequence are the organoselenium-induced cyclization of the mixture of regioisomers 15a-b to give 16 and 17, with complete diastereoselectivity, and the simultaneous removal of benzyl and phenylselenyl groups of 16 and 17 by treating with Raney Ni. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。