(-)-drim-7-en-11-acid methyl ester | 293310-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-drim-7-en-11-acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 293310-07-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: RLQBUOKUZYRPSN-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-drim-7-en-11-acid methyl ester 在 甲醇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 草酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 isozonarone
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯对苯二酚唑那罗尔和异唑那罗尔以及倍半萜烯醌佐那龙和异唑那隆的全合成

  摘要：

  天然倍半萜烯对苯二酚唑纳洛尔和异唑烷酮以及倍半萜烯醌佐那隆和异唑烷酮的全合成是从β-紫罗兰酮开始的，β-紫罗兰酮通过（+）-白蚁酸转化为（+）-白三醛和（-）-drim- 7-en-11-al。醛与锂化对苯二酚醚的偶联以及偶联产物的进一步修饰产生了目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00891-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 Lindlar's catalyst triphenylphosphorane 、 氢气 、 四乙基氢氧化铵 、 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-drim-7-en-11-acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯对苯二酚唑那罗尔和异唑那罗尔以及倍半萜烯醌佐那龙和异唑那隆的全合成

  摘要：

  天然倍半萜烯对苯二酚唑纳洛尔和异唑烷酮以及倍半萜烯醌佐那隆和异唑烷酮的全合成是从β-紫罗兰酮开始的，β-紫罗兰酮通过（+）-白蚁酸转化为（+）-白三醛和（-）-drim- 7-en-11-al。醛与锂化对苯二酚醚的偶联以及偶联产物的进一步修饰产生了目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00891-1

文献信息

• Stereoselective synthesis and stereochemistry of altiloxin A
  作者：Akitami Ichihara、Yukihiro Kawakami、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83940-4

  日期：1986.1

  Stereoselective synthesis of (±)-altiloxin A not only confirmed the relative configuration but also opened the route providing the phytotoxin. Absolute configuration of (−)-altiloxin A was clarified by correlation with (−)−11-acetoxydriman-8-o1.

  （±）-altiloxin A的立体选择性合成不仅证实了相对构型，而且开辟了提供植物毒素的途径。（-）-altiloxin A的绝对构型通过与（-）-11-acetoxydriman-8-o1的相关性得到阐明。
• Superacid cyclization of certain aliphatic sesquiterpene derivatives in ionic liquids
  作者：M. Grin’ko、V. Kul’chitskii、N. Ungur、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-006-0175-6

  日期：2006.7

  Superacid cyclization was demonstrated for the first time to be successful in those ionic liquids with functional groups that are stable in the reaction medium using aliphatic sesquiterpene derivatives as examples.

  以脂肪族倍半萜衍生物为例，首次证明超酸环化在具有在反应介质中稳定的官能团的离子液体中是成功的。
• Total synthesis of yahazunol, zonarone and isozonarone
  作者：Thorsten Laube、Jörg Schröder、Ralf Stehle、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00346-0

  日期：2002.5

  The synthesis of the marine natural products zonarone and isozonarone was achieved via (+)-albicanic acid, a sesquiterpene of the drimane type. Coupling of the appropiate drimane-synthon with lithiated hydroquinone ethers led to sesquiterpene arenes, which were further modified to the target molecules. Stereoselective epoxidation followed by regioselective opening of the oxirane ring yielded yahazunol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.