4-(benzyloxy)-3-chloro-5-methoxybenzaldehyde | 37687-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-chloro-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-5-(methyloxy)-4-[(phenylmethyl)oxy]benzaldehyde；4-benzyloxy-5-chloro-3-methoxybenzaldehyde；4-Benzyloxy-3-chlor-5-methoxy-benzaldehyd；3-chloro-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 37687-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD01169257
• 分子量: 276.719
• InChiKey: WEMFQFIVISYIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-chloro-5-methoxybenzaldehyde 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-{3-chloro-5-(methyloxy)-4-[((1S)-1-{6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyridinyl}pentyl)oxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLALKANOIC ACID AND PHENYLOXYALKANOIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS
  [FR] ACIDE PHENYLALKANOIQUE ET DERIVES D'ACIDE PHENYLOXYALKANOIQUE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE HPPAR

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物(I)：其中：R1和R2分别独立地表示H或C1-3烷基；X代表O或(CH2)n，其中n为0、1或2；R3和R4独立地表示H、C1-3烷基、-OCH3、-CF3、烯丙基或卤素；X1代表O、S、SO2、SO或CH2；R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基（包括支链烷基，并且可以选择性地被一个或多个卤素或C1-6烷氧基取代），或者与它们键合的碳原子一起形成一个3-6环状烷基环；R7表示苯基或含有1、2或3个氮原子的6元杂芳基，其中苯基或杂芳基被选自卤素、C1-6烷氧基、C1-6烷基、CF3、羟基或苯基（可以选择性地被一个或多个C1-3烷基、-OC1-3烷基、CN、乙酰基、羟基、卤素或CF3取代）的1、2或3个取代基取代。

  公开号：

  WO2004000315A1
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(benzyloxy)-3-chloro-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现香草醛的氯化和氨化衍生物作为针对 V-ATP 酶的潜在杀虫剂候选物：基于结构的虚拟筛选、合成和生物测定

  摘要：

  液泡型H + -ATP酶（V-ATP酶）在农业害虫的生命周期中发挥着至关重要的作用，是新型杀虫剂开发的一个有前景的目标。在这项研究中， S18是一种香草醛衍生物，使用基于结构的虚拟筛选方法从 Specs 数据库中获得，首次被鉴定为 V-ATP 酶抑制剂。它与该酶的 A 亚基结合， K d为 1 nM，并对M. separata表现出杀虫活性。随后以S18为先导化合物，合理设计并高效合成了一系列新的香兰素衍生物。并评估了它们的生物活性。其中，化合物3b-03通过有效靶向V-ATP酶A亚基，对M. separata表现出最强的杀虫活性， K d为0.803 μM。等温滴定量热测量和对接结果提供了对其与 V-ATP 酶 A 亚基相互作用的深入了解，这可能有助于未来旨在开发新型化学杀虫剂的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c05174

文献信息

• Chromium–Salen Complex/Nitroxyl Radical Cooperative Catalysis: A Combination for Aerobic Intramolecular Dearomative Coupling of Phenols
  作者：Shota Nagasawa、Shogo Fujiki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00438

  日期：2021.5.7

  aerobic intramolecular dearomative coupling reaction of tethered phenols using a catalytic system consisting of a chromium–salen (Cr–salen) complex combined with a nitroxyl radical. This novel catalytic system enables formation of various spirocyclic dienone products including those unable to be accessed by previously reported methods efficiently under mild reaction conditions.

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。
• Halogen substituted .alpha.-(aminoalkyl)-3,4-dihydroxybenzyl alcohols
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03976695A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Halogen substituted .alpha.-(aminoalkyl)-3,4-dihydroxybenzyl alcohols having .beta.-adrenergic stimulant activity, particularly as selective bronchodilators. The .alpha.-aminomethyl derivatives are prepared by the condensation of an appropriately substituted styrene oxide with a primary amine followed by removal of the ether protective group(s). The .alpha.-aminoethyl or .alpha.-aminopropyl derivatives are prepared by the condensation of an appropriately substituted .alpha.-bromoalkyl phenyl ketone with an N-benzyl secondary amine followed by reduction of the ketone moiety and removal of the ether protective group(s).

  具有β-肾上腺素激动剂活性的卤代α-(氨基烷基)-3,4-二羟基苯甲醇，特别是作为选择性支气管扩张剂。α-氨甲基衍生物通过适当取代的苯乙烯环氧化物与一级胺缩合制备，随后去除醚保护基。α-氨乙基或α-氨丙基衍生物通过适当取代的α-溴烷基苯酮与N-苄基二级胺缩合制备，随后还原酮基团并去除醚保护基。
• Synthesis of a New Carbon-11–Labeled Sulfamate Derivative as a Potential PET Tracer for Imaging of Breast Cancer Aromatase and Steroid Sulfatase Expression
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1080/00397911003797825

  日期：2011.3.28

  Abstract A carbon-11-labeled sulfamate derivative was designed and synthesized as a new potential positron-emission-tomography dual aromatase–steroid sulfatase inhibitor radiotracer for imaging of aromatase and steroid sulfatase expression in breast cancer. The target tracer 2-chloro-4-(((4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)methyl)-6-[11C]methoxyphenyl sulfamate ([11C]7) was prepared from its

  摘要 设计并合成了一种碳 11 标记的氨基磺酸盐衍生物，作为一种新的潜在正电子发射断层扫描双芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂放射性示踪剂，用于对乳腺癌中芳香化酶和类固醇硫酸酯酶的表达进行成像。目标示踪剂 2-氯-4-（（（4-氰基苯基）（4H-1,2,4-三唑-4-基）氨基）甲基）-6-[11C]甲氧基苯基氨基磺酸酯（[11C]7）是由其相应的前体 2-chloro-4-(((4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)methyl)-6-hydroxyphenyl sulfamate (18) 与 [11C]CH3OTf 制备在碱性条件下通过 O-[11C] 甲基化并通过反相高效液相色谱法分离，基于 [11C]CO2 的放射化学产率为 40-45%，衰减校正至轰击结束。合成结束时的比活为111-185 GBq/μmol。
• Phenylalkanoic acid and phenyloxyalkanoic acid derivatives as hppar activators
  申请人：Bell Richard

  公开号：US20060089394A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrolysable ester thereof, wherein:

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或可水解酯，其中：
• Phenylalkanoic acid and phenyloxyalkanoic acid derivatives as hPPAR activators
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07338960B2

  公开（公告）日：2008-03-04

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrolysable ester thereof, wherein:

  化合物公式（I）或其药学上可接受的盐、溶剂化物或可水解酯，其中：