isozonarone | 39707-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isozonarone
• 英文别名: (+)-Isozonarone；2-[[(1R,4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 39707-59-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: YXWACNOEJIDFIN-QFUCXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isozonarone 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bioactive drimane–epoxyquinol hybrid natural products: macrophorin A, 4′-oxomacrophorin A, and 1′-epi-craterellin A

  摘要：

  Total synthesis of novel hybrid natural products, merosesquiterpenoids macrophorin A, 4'-oxomacrophorin A, and l'-epi-craterellin A has been accomplished following a general strategy based on a sacrificial Diels-Alder-retroDiels-Alder approach to control regio- and stereoselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.075
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 Lindlar's catalyst 甲醇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 triphenylphosphorane 、 氨 、 氢气 、 草酸 、 四乙基氢氧化铵 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 isozonarone
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯对苯二酚唑那罗尔和异唑那罗尔以及倍半萜烯醌佐那龙和异唑那隆的全合成

  摘要：

  天然倍半萜烯对苯二酚唑纳洛尔和异唑烷酮以及倍半萜烯醌佐那隆和异唑烷酮的全合成是从β-紫罗兰酮开始的，β-紫罗兰酮通过（+）-白蚁酸转化为（+）-白三醛和（-）-drim- 7-en-11-al。醛与锂化对苯二酚醚的偶联以及偶联产物的进一步修饰产生了目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00891-1

文献信息

• Total synthesis of yahazunol, zonarone and isozonarone
  作者：Thorsten Laube、Jörg Schröder、Ralf Stehle、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00346-0

  日期：2002.5

  The synthesis of the marine natural products zonarone and isozonarone was achieved via (+)-albicanic acid, a sesquiterpene of the drimane type. Coupling of the appropiate drimane-synthon with lithiated hydroquinone ethers led to sesquiterpene arenes, which were further modified to the target molecules. Stereoselective epoxidation followed by regioselective opening of the oxirane ring yielded yahazunol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total syntheses of the fungitoxic hydroquinones (.+-.)-zonarol and (.+-.)-isozonarol
  作者：Steven C. Welch、A. S. C. Prakasa Rao

  DOI：10.1021/jo00404a023

  日期：1978.5
• Total synthesis of bioactive drimane–epoxyquinol hybrid natural products: macrophorin A, 4′-oxomacrophorin A, and 1′-epi-craterellin A
  作者：Sumanta Garai、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.075

  日期：2014.11

  Total synthesis of novel hybrid natural products, merosesquiterpenoids macrophorin A, 4'-oxomacrophorin A, and l'-epi-craterellin A has been accomplished following a general strategy based on a sacrificial Diels-Alder-retroDiels-Alder approach to control regio- and stereoselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of the marine sesquiterpene hydroquinones zonarol and isozonarol and the sesquiterpene quinones zonarone and isozonarone
  作者：Jörg Schröder、Christine Magg、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00891-1

  日期：2000.7

  The total synthesis of the naturally occurring sesquiterpene hydroquinones zonarol and isozonarol and the sesquiterpene quinones zonarone and isozonarone was achieved starting from β-ionone, which was transformed via (+)-albicanic acid to (+)-albicanal and (−)-drim-7-en-11-al. Coupling of the aldehydes with lithiated hydroquinone ethers and further modification of the coupling products led to the target

  天然倍半萜烯对苯二酚唑纳洛尔和异唑烷酮以及倍半萜烯醌佐那隆和异唑烷酮的全合成是从β-紫罗兰酮开始的，β-紫罗兰酮通过（+）-白蚁酸转化为（+）-白三醛和（-）-drim- 7-en-11-al。醛与锂化对苯二酚醚的偶联以及偶联产物的进一步修饰产生了目标分子。